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關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)第1頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四一、什么是消去反應(yīng)?
在一定條件下有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或三健的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。思考:定義中有哪三個(gè)要點(diǎn)?①一定條件:有機(jī)反應(yīng)一般都需要條件,條件不同,有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理會(huì)不同,得到的產(chǎn)物也不同。②脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)③結(jié)果:生成雙鍵或叁鍵第2頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四
二、常見(jiàn)能發(fā)生消去反應(yīng)物質(zhì)的官能團(tuán)及條件
鹵代烴------鹵素原子,堿的醇溶液、加熱-------脫去HX
醇------------羥基,濃硫酸、加熱-------脫去去H2O第3頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四1、鹵代烴的消去反應(yīng)
BrHCH2—CH2
+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△現(xiàn)象:溴水顏色逐漸變淺實(shí)驗(yàn):反應(yīng)原理:溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水第4頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1、烴中碳原子數(shù)≥2
2、與鹵原子所連碳的相鄰碳上必須要有氫原子。3、反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。+NaOH—C—C—HX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O第5頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:圓底燒瓶混合液顏色逐漸加深至變黑,溴的四氯化碳溶液褪色,高錳酸鉀酸性溶液褪色。2、醇類的消去反應(yīng)
第6頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四發(fā)生消去反應(yīng)的條件:①反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱②結(jié)構(gòu)條件:與—OH相連的碳的鄰碳上有氫
反應(yīng)原理:CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃HOH第7頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四對(duì)比CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱170℃
溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)的對(duì)比共同特點(diǎn):連接官能團(tuán)(-OH或-X)的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。第8頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四練習(xí)1判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)?
若能,產(chǎn)物是什么?1、2-丁醇2、2,2-二甲基-1-丙醇3、2-甲基-2-丙醇4、甲醇第9頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四A.CH3OHB.CH3CH2ClC.CH3CHCH2CH3D.E.CH3—C—OHF.CH3—C—CH2—OHCH3OHCH3CH3OH練習(xí)2下列哪些有機(jī)化合物可發(fā)生消去反應(yīng)?CH3第10頁(yè),共12頁(yè),2023年,2月20日,星期四練習(xí)3、由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇二醋酸酯,下列是有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)反應(yīng)物都已略去)。其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。(1)反應(yīng)________和________屬于取代反應(yīng)。(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B_______________________________________,C______________________________________。(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件是__________
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