化學(xué)3 3 2生活中兩種常見的有機(jī)物新人教版必修

化學(xué)332生活中兩種常見的有機(jī)物新人教版必修第1頁/共51頁2023/3/8

傳說古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。醋的來歷？第2頁/共51頁2023/3/8酉廿一日第3頁/共51頁2023/3/8一、物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑第4頁/共51頁2023/3/8球棍模型：比例模型：第5頁/共51頁2023/3/8二、乙酸的分子結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH分子式：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：CHHHHOCOCH3COHO羧基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：第6頁/共51頁2023/3/81、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2

+H2O三、化學(xué)性質(zhì)第7頁/共51頁2023/3/8化學(xué)與生活1、家庭中經(jīng)常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壺，以清除水垢。這是利用了乙酸什么性質(zhì)？第8頁/共51頁2023/3/8如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3第9頁/共51頁2023/3/82CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca

+H2O+CO2↑酸性：CH3COOH＞H2CO3第10頁/共51頁2023/3/82、為什么說“陳年老酒格外香？”

第11頁/共51頁2023/3/8

廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇，特別鮮美。第12頁/共51頁2023/3/8

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)：現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味乙酸乙酯的制取裝置第13頁/共51頁2023/3/82、酯化反應(yīng)（１）定義：酸和醇起作用，生成酯和水

的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4△（２）機(jī)理：（取代反應(yīng)）第14頁/共51頁2023/3/8探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO乙酸乙酯的制取裝置第15頁/共51頁2023/3/8第16頁/共51頁2023/3/8酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）第17頁/共51頁2023/3/8（1）濃硫酸作用：ａ、催化劑.提高反應(yīng)速率ｂ、吸水劑（吸收生成的水，有利于平衡向酯化方向移動(dòng)。）【思考】（2）加熱目的：主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率。第18頁/共51頁2023/3/8（3）Na2CO3飽和溶液的作用：ａ、吸收酯層中混有的乙醇和乙酸ｂ、降低酯在水中的溶解度，容易分層。(4)加藥品順序(5)加碎瓷片(6)試管傾斜45°加熱——防暴沸——增大受熱面積能否用NaOH溶液?(7)直角長導(dǎo)管作用——冷凝回流乙酸和乙醇：冷凝乙酸乙酯蒸氣第19頁/共51頁2023/3/8酯的水解反應(yīng)酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHH+△△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機(jī)酸或堿注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。

3、在有堿存在時(shí)，酯的水解趨于完全。第20頁/共51頁2023/3/8酯類廣泛存在于自然界中酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如梨里含有乙酸異戊酯，蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯的密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。第21頁/共51頁2023/3/8HO–NO2+

CH3CH2OH

CH3CH2ONO2+H2O

濃H2SO4練習(xí)：乙醇與硝酸反應(yīng)：甲醇與乙酸反應(yīng)：HOOCCH3+CH3OH

CH3OOCCH3+H2O

濃H2SO4第22頁/共51頁2023/3/81、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’為飽和烴基時(shí)：酯的通式：CnH2nO2第23頁/共51頁2023/3/8乙酸的工業(yè)制法1.乙醛與氧氣催化氧化成乙酸?！?/p>

催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH

淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛乙烯→乙醛第24頁/共51頁2023/3/8三、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：

—COOH一元有機(jī)酸的通式：RCOOH第25頁/共51頁2023/3/8CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)2、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的通式：分子式通式：3、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。與相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體第26頁/共51頁2023/3/8四、乙酸的用途

乙酸是一種可用于合成染料的原料（酸性）、生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料（酯化反應(yīng)）重要的有機(jī)化工原料（如：制得乙酸酐）醫(yī)藥和農(nóng)藥的原料等。第27頁/共51頁2023/3/81、下列物質(zhì)中最易電離出H+的是（）(A)CH3COOH

(B)C6H5OH(C)H2O

(D)C2H5OH2、下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用Na2CO3溶液除去雜質(zhì)的是（）

A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸

C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯當(dāng)堂反饋：AA第28頁/共51頁2023/3/8

3.某酯由醇A和羧酸B反應(yīng)而得，A可被氧化成B，原酯是（）ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H54.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同原子團(tuán)，兩兩結(jié)合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有機(jī)物有（）A2種B3種C4種D5種CB第29頁/共51頁2023/3/85、可以說明醋酸是弱酸的事實(shí)是（）A、CH3COOH能與水以任意比互溶B、CH3COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH約為9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊試液變紅C第30頁/共51頁2023/3/86.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸。D第31頁/共51頁2023/3/87、酯化反應(yīng)屬于（）A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C第32頁/共51頁2023/3/84、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸飽和酸如：硬脂酸不飽和酸如：油酸多元羧酸按碳原子數(shù)目分為高級(jí)脂肪酸低級(jí)脂肪酸第33頁/共51頁2023/3/8二、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：

—COOH一元有機(jī)酸的通式：RCOOH第34頁/共51頁2023/3/8CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)2、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的通式：分子式通式：3、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。與相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體第35頁/共51頁2023/3/85、幾種重要的羧酸：①甲酸HCOOH思考：甲酸中含有哪些官能團(tuán)？甲酸具有哪些性質(zhì)？羧基醛基弱酸性、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（銀鏡、菲林）H—C—O—HO第36頁/共51頁2023/3/8②乙二酸HOOC-COOH，俗稱草酸③高級(jí)脂肪酸如:硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）固態(tài)、飽和液態(tài)、不飽和第37頁/共51頁2023/3/8六、酯1、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’為飽和烴基時(shí)：酯的通式：CnH2nO23、物理性質(zhì)：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。也可做溶劑。第38頁/共51頁2023/3/8名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香第39頁/共51頁2023/3/8乙酸乙酯水解的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：第3支試管乙酸乙酯氣味消失第2支試管乙酸乙酯還有一點(diǎn)氣味。第1支試管乙酸乙酯氣味無多大變化。堿的存在使水解趨于完全注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。

3、在有堿存在時(shí)，酯的水解趨于完全。3、化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH無機(jī)酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△第40頁/共51頁2023/3/8第41頁/共51頁2023/3/8酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)第42頁/共51頁2023/3/8課堂練習(xí)3、只用一種試劑鑒別下列物質(zhì)的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫出甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2濃H2SO4第43頁/共51頁2023/3/8酯的水解反應(yīng)酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHH+△△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機(jī)酸或堿第44頁/共51頁2023/3/8思考：甲酸酯（）有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？3、酯的物理性質(zhì)、存在及用途物理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。H—C—O