有機(jī)合成海帆

有機(jī)合成海帆第1頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例1】有機(jī)合成：條件的選取

在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH（CH3)2CHCH2CH2Br第2頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例2】有機(jī)合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類(lèi)高分子材料的路線：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（1）A的分子式為

；（2）由A生成B的化學(xué)方程式為

，

反應(yīng)類(lèi)型是

；C8H10取代反應(yīng)第3頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例2】有機(jī)合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類(lèi)高分子材料的路線：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（3）由B生成C的化學(xué)方程式為

，該反應(yīng)過(guò)程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)是

；第4頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例2】有機(jī)合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類(lèi)高分子材料的路線：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。第5頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例3】特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體（08全國(guó)）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為為

；

D具有的官能團(tuán)是

；

對(duì)甲基苯酚C4H8O2羧基(正丁酸)第6頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例3】特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體（08全國(guó)）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；

在酸性條件下水解生成對(duì)甲基苯酚和丁酸。正丙醇和異丙醇第7頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例3】特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體（08全國(guó)）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

苯乙酸鄰甲基苯甲酸間甲基苯甲酸對(duì)甲基苯甲酸第8頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】1、(09福建)有機(jī)物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(－X、—Y均為官能團(tuán))。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)官能團(tuán)—X的名稱為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

。X為羧基、Y為羥基羧基第9頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】1、(09福建)有機(jī)物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(－X、—Y均為官能團(tuán))。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

。反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

。+4NaOH3H2O+NaHCO3H2O+CO2第10頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】1、(09福建)有機(jī)物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(－X、—Y均為官能團(tuán))。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。i．含有苯環(huán)ii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii．不能發(fā)生水解反應(yīng)

第11頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】1、(09福建)有機(jī)物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(－X、—Y均為官能團(tuán))。

(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

(填序號(hào))。a．含有苯環(huán)b．含有羰基c．含有酚羥基C第12頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋(píng)果醋(ACV)是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸。蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出4.48LCO2，與足量的Na反應(yīng)放出3.36LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；③該分子中不存在支鏈?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(2)蘋(píng)果酸中含有的官能團(tuán)有

(名稱)，可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有

(反應(yīng)類(lèi)型)。羧基和羥基消去、氧化、取代、置換、復(fù)分解第13頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋(píng)果醋(ACV)是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸。蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出4.48LCO2，與足量的Na反應(yīng)放出3.36LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；③該分子中不存在支鏈。(3)蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述①、②兩個(gè)條件的是(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：

第14頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例5】物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系的分析某有機(jī)物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過(guò)如圖所示變化又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2，C2能進(jìn)一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。（1）有機(jī)物C1轉(zhuǎn)變?yōu)锽1說(shuō)明C1與B1具有

，有機(jī)物C1轉(zhuǎn)變?yōu)锽1的三步連續(xù)的化學(xué)反應(yīng)方程式是：

相同的碳架結(jié)構(gòu)第15頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例5】物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系的分析某有機(jī)物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過(guò)如圖所示變化又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2，C2能進(jìn)一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。（2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，B1

，

C2

。第16頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例5】物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系的分析某有機(jī)物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過(guò)如圖所示變化又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2，C2能進(jìn)一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。（3）反應(yīng)類(lèi)型：X屬于

反應(yīng)，

Y屬于

反應(yīng)，

Z屬于

反應(yīng)。消去水解中和第17頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國(guó)II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____________________(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________CH3CH（CH3）COOHCH2=CCH3—CHOCH2=CCH3—CH3第18頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國(guó)II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：(3）⑤的化學(xué)方程式是_______________________________________________⑨的化學(xué)方程式是______________________________________________CH2=CCH3—CH2Cl＋H2O△

H2O

CH2=CCH3—CH2OH＋NaClCH2=CCH3—COOCH3n△

催化劑－CH2—CCH3COOCH3n第19頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國(guó)II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：(4）①的反應(yīng)類(lèi)型是______，④的反應(yīng)類(lèi)型是_______，⑦的反應(yīng)類(lèi)型是_______；(5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。水解反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH第20頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，H分子中無(wú)甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。(1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。(2)H中含氧官能團(tuán)的名稱是

。B→I的反應(yīng)類(lèi)型為

。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是

。CH3COOCH=CH2羧基

消去反應(yīng)溴水第21頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，H分子中無(wú)甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(5)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為

；B→C的化學(xué)方程式為CH3CooCH=CH22CH3CHCH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2OCu,加熱第22頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例7】分子量的變化應(yīng)用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（1）B的分子式為

。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）

。a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng)e．與Br2加成反應(yīng).（3）寫(xiě)出D→E、E→F的反應(yīng)類(lèi)型：D→E

、E→F

。

第23頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例7】分子量的變化應(yīng)用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（4）F的分子式為

。化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫(xiě)出H所有可能的結(jié)構(gòu)

第24頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例7】分子量的變化應(yīng)用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（5）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：

、C：

、F的名稱：

。（6）寫(xiě)出E→D的化學(xué)方程式

。

第25頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例8】信息的分析：（10四川）已知：以乙炔為原料，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E（反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）。其中，A,B,C,D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無(wú)甲基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A生成B的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是_____________________。（2）寫(xiě)出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________________。（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫(xiě)出2種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________、__________________________。加成反應(yīng)(還原反應(yīng))CH2=CH—CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2第26頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例8】信息的分析：（10四川）已知：以乙炔為原料，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E（反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）。其中，A,B,C,D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無(wú)甲基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（4）寫(xiě)出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________________。（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有______種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

___________________________________________________。6第27頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】3、（10福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為

。（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（略去反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物）：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為

，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

第28頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】3、（10福建）(3)已知：RCH＝CHR＇RCHO＋R＇CHO2HCHOHCOOH＋CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

（選填序號(hào)）a．金屬鈉b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸

②寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。c第29頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)】3、（10福建）(3)已知：RCH＝CHR＇RCHO＋R＇CHO2HCHOHCOOH＋CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：③寫(xiě)一種能同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。第30頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例10】信息的分析：烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學(xué)組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑴反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是：_________________。⑵反應(yīng)⑥、⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_____(填編號(hào))，設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是__________________________________。加成反應(yīng)⑥保護(hù)B(或G)分子中的C＝C不被氧化第31頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例10】信息的分析：烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學(xué)組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑶物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：______________________________________。―CH―CH―[]nCH3(CH2)3OOCCOO(CH2)3CH3第32頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例10】信息的分析：烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學(xué)組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑷寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑧：

；反應(yīng)⑩：

。HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H2O2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH＝CHCOOHCH3(CH2)3OOCCH=CHCOO(CH2)3CH3+2H2O第33頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例9】官能團(tuán)保護(hù)：據(jù)報(bào)導(dǎo)，目前我國(guó)結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢(shì)。已知：（苯胺、弱堿性、易氧化）（1）（2）下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應(yīng)的條件未注明）：⑴寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平A→B：_______________________________________________；B→C7H6BrNO2：_____________________________________；＋HNO3＋H2O＋Br2HBr＋第34頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【例9】官能團(tuán)保護(hù)：據(jù)報(bào)導(dǎo)，目前我國(guó)結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢(shì)。已知：（苯胺、弱堿性、易氧化）（1）（2）下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應(yīng)的條件未注明）：⑵寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：_________D：____________；⑶指出反應(yīng)類(lèi)型：I_________________，II________________；⑷指出所加試劑名稱：X______________，Y_____________。取代氧化(酸性)高錳酸鉀(溶液)碳酸氫鈉(溶液)第35頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(2008年理綜北京卷，16分）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_________________________。

(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。(3)苯氧乙酸有多種酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫(xiě)出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）_____________________________________________________。羥基CH2=CH-CH2-OH第36頁(yè)，共41頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(4)已知：

(2008年理綜北京卷，16分）菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）____________。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是___________。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是_____________________________