對溴乙酰苯胺的制備

實驗名稱對溴乙酰苯胺的制備 【實驗?zāi)康摹?、學(xué)習(xí)芳烴鹵化反應(yīng)理論，掌握芳烴溴化方法；2、熟悉溴的物理化學(xué)性質(zhì)及其使用操作方法；3、鞏固重結(jié)晶及熔點技術(shù)?！緝x器裝置】【實驗原理】(包括反應(yīng)機理)素對苯環(huán)上的取代屬于親電取代反應(yīng)，常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環(huán)上有乙酰氨基，乙酰氨基是鄰對位取代基團，由于空間位阻大，主要產(chǎn)物是對溴乙酰苯胺?！局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】白色有光澤片狀結(jié)晶淺黃色晶體深棕紅色無色有刺激性氣味液體無色有酒香氣味液體稱對溴乙酰苯胺溴單質(zhì)熔點/℃沸點℃分子量抽濾瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管反應(yīng)裝置抽濾裝抽濾裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象實驗步驟(1)將250mL三口燒瓶至于水浴鍋中，再(1)將溴-冰醋酸溶液加置于磁力攪拌機上、再裝上溫度計、恒壓滴至乙酰苯胺的醇溶液中，棕紅色的溴快速擴散，溶裝置，以吸收反應(yīng)中的溴化氫。安裝攪拌滴液由橙黃色變?yōu)辄S色，再一邊攪拌一邊慢慢地將溴-冰醋酸溶液加至溴色較快退去為宜。(2)滴加完畢，在45℃浴溫下，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h，再將浴溫提高至60℃，在攪拌一蒸汽溢出。在攪拌下將反應(yīng)物慢慢變加至黃色恰好退去。(3)減壓過濾收集產(chǎn)物，并用冷水充分洗(2)加熱，溶液顏色為淺(3)將反應(yīng)物加入水中，有白色固體析出，溶液呈(4)減壓過濾，得白色粉【實驗結(jié)果】理論產(chǎn)量：m(對溴乙酰苯胺)=n(對溴乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=135*214g=【實驗討論】1、為什么對溴乙酰苯胺只有%，是什么原因使得其產(chǎn)物損失答：①在轉(zhuǎn)移過程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完全；②反應(yīng)溫度沒有控制好，溫度有時偏高，使得產(chǎn)物對溴乙酰苯胺容易被氧③控制溴的滴加速度是影響產(chǎn)率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液與溴-冰醋因此產(chǎn)物以對溴乙酰苯胺為主。在將溴滴加到乙酰苯胺里面時，滴加速度不能過快，否則反應(yīng)太過劇烈，會導(dǎo)致一部分溴來不及參與反應(yīng)就與溴化氫一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物。④反應(yīng)溫度和時間控制的影響：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，為了加快反應(yīng)的進行，本實驗將反應(yīng)溫度提高到45℃，攪拌1h，后又升到60℃使反應(yīng)進行完全。溫度過低反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。2、溴具有強腐蝕性和刺激性，必須在通風(fēng)櫥中量取，操作時應(yīng)戴上乳膠手套。3、滴溴時滴速不宜過快，否則反應(yīng)太劇烈，會導(dǎo)致一部分溴來不及參與就與溴花氫一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物?！舅伎碱}】1、乙酰苯胺的一溴代物為什么以對位異構(gòu)體為主答：乙酰氨基能讓苯環(huán)上鄰對位的氫變得活潑，而鄰位因空間阻礙的關(guān)系不易反應(yīng)，所以就對位為主。2、在溴化反應(yīng)中，反應(yīng)溫度的高低對反應(yīng)結(jié)果有何影響答：溫度過低反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。且該反應(yīng)是采用溴的親電取代反應(yīng)，使得乙酰苯胺的對位連有溴原子。經(jīng)資料得到，支鏈越多，結(jié)構(gòu)越不緊湊熔點越低。反應(yīng)過程中，溫度不能過高，否則會使的溴和乙酸被蒸發(fā)出來，使得產(chǎn)率降低。3、在反應(yīng)混合物的后處理過程中，加入亞硫酸氫鈉的目的是什么HO+Br+SO2→SO2+2Br-+2H+，所以可以是溶液黃色褪去。22344