糖類化學(xué) (3)的教案

糖類化學(xué)(3)的教案第1頁/共91頁引言單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)重要的單糖和單糖衍生物寡糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)多糖糖蛋白及其糖鏈燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第2頁/共91頁引言

燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院糖類的存在與來源糖類的生物學(xué)作用糖類的元素組成和化學(xué)本質(zhì)糖的命名與分類旋光異構(gòu)第3頁/共91頁一.糖類的存在與來源

糖類廣泛地存在于生物界，特別是植物界。所有生物的細胞皆含核糖動物血液含有葡萄糖植物的細胞壁、木質(zhì)部、棉花的白色棉桃等都由纖維素(cellulose)組成糧食(谷類)含豐富的淀粉(starch)地球上糖類物質(zhì)的根本來源是綠色細胞進行光合作用。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第4頁/共91頁二.糖類的生物學(xué)作用

作為生物體的結(jié)構(gòu)成分作為生物體內(nèi)的主要能量物質(zhì)（淀粉、糖原）在生物體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)作為細胞識別的信息分子燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第5頁/共91頁三.糖類的元素組成和化學(xué)本質(zhì)

大多數(shù)糖類物質(zhì)只由碳、氫、氧三種元素組成“碳水化合物”的由來：糖的實驗式為(CH2O)n或Cn(H2O)m，氫氧比為2:1carbohydrate：糖類物質(zhì)總稱saccharide：較簡單糖類物質(zhì)燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第6頁/共91頁三.糖類的元素組成和化學(xué)本質(zhì)

燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院糖類是多羥基醛、多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。aldoseketose第7頁/共91頁四.糖的命名與分類通俗名稱：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和殼多糖等。糖類物質(zhì)根據(jù)他們的聚合度分類：單糖（monosaccharide）寡糖（oligosaccharide）多糖（polysaccharide）燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第8頁/共91頁五.旋光異構(gòu)

燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院同分異構(gòu)isomerism結(jié)構(gòu)異構(gòu)structuralisomerism碳架異構(gòu)位置異構(gòu)功能異構(gòu)立體異構(gòu)stereoisomerism幾何異構(gòu)旋光異構(gòu)第9頁/共91頁五.旋光異構(gòu)不對稱碳原子（asymmetriccarbonatom）是指與四個不同的原子或原子基團共價連接并因而失去對稱性的四面體碳，也稱手性碳原子、不對稱中心或手性中心，常用C*表示。構(gòu)型是指不對稱碳原子的四個取代基在空間的相對取向。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第10頁/共91頁五.旋光異構(gòu)對映體（enanthiomer）之間除具有程度相等而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和化學(xué)性質(zhì)完全相同。右旋（dextro-）——D（+）-甘油醛左旋（laevo-）——L（-）-甘油醛燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第11頁/共91頁單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)D系單糖和L系單糖單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單糖的構(gòu)象單糖的物理性質(zhì)單糖的化學(xué)性質(zhì)燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第12頁/共91頁一.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)葡萄糖的化學(xué)組成純凈的葡萄糖，其元素組成是C、H、O，三者比例為40%、6.7%、53.3%。葡萄糖分子量為180。葡萄糖分子式為C6H12O6。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第13頁/共91頁一.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)葡萄糖的結(jié)構(gòu)式葡萄糖能和Fehling試劑或其他醛試劑反應(yīng)，證明葡萄糖分子含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐結(jié)合，并產(chǎn)生具有五個乙?；难苌?，證明葡萄糖分子含有五個羥基。葡萄糖經(jīng)鈉汞齊作用，被還原成一種具有六個羥基的山梨醇，而山梨醇是由六個碳原子構(gòu)成的直鏈醇，證明葡萄糖的六個碳原子是連成一條直鏈的。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第14頁/共91頁一.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)

燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第15頁/共91頁二.D系單糖和L系單糖除二羥丙酮外，單糖都含有手性碳原子。甘油醛含有一個手性碳原子。所有的醛糖都可以看成是由甘油醛的醛基碳下端逐個插入C*延伸而成。由D-甘油醛衍生而來的稱D系醛糖，由L-甘油醛衍生而來的稱L系醛糖。L系醛糖是相應(yīng)的D系醛糖互為對映體。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第16頁/共91頁D系醛糖的立體結(jié)構(gòu)D(+)-阿洛糖D(+)-阿桌糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-古洛糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔羅糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鮮糖(erythrose)D(-)-蘇糖(threose)D(+)-甘油醛(allose)D(-)-核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖(xylose)D(-)-米蘇糖(lysose)第17頁/共91頁D系酮糖的立體結(jié)構(gòu)D(-)-赤蘚酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖(fructose)D(+)-山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖(tagalose)二羥丙酮(dihytroasetone)第18頁/共91頁二.D系單糖和L系單糖己醛糖的三種旋光異構(gòu)體，兩者之間除一個手性碳原子的羥基位置不同，其余結(jié)構(gòu)完全相同。叫做差向異構(gòu)體（epimer）。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院D-甘露糖D-葡萄糖D-半乳糖第19頁/共91頁三.單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖不能與Schiff試劑反應(yīng)，即不能使被H2SO3漂白了的品紅呈現(xiàn)紫紅色。醛類能夠與NaHSO3起加成反應(yīng)，但是葡萄糖不能。葡萄糖與醛不同，不能與兩分子醇而只能與一分子醇反應(yīng)，不能生成縮醛，只能生成半縮醛。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第20頁/共91頁吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式）吡喃呋喃-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃果糖-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃果糖第21頁/共91頁D-葡萄糖由Fischer式改寫為Haworth式的步驟轉(zhuǎn)折旋轉(zhuǎn)成環(huán)成環(huán)-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖第22頁/共91頁四.單糖的構(gòu)象由于繞單鍵旋轉(zhuǎn)引起的組成原子的不同排列叫做構(gòu)象。

吡喃糖的構(gòu)象（椅式、船式）呋喃糖的構(gòu)象（信封式、扭形）燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第23頁/共91頁五.單糖的物理性質(zhì)旋光性幾乎所有的單糖及其衍生物都有旋光性，許多單糖在水溶液中發(fā)生變旋現(xiàn)象。甜度甜度通常用蔗糖作為參考物溶解度易溶于水，不溶于非極性有機溶劑燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第24頁/共91頁六.單糖的化學(xué)性質(zhì)異構(gòu)化單糖的氧化單糖的還原形成糖脎形成糖酯與糖醚形成糖苷單糖脫水糖的高碘酸氧化單糖鏈的延長與縮短燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第25頁/共91頁1.異構(gòu)化燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第26頁/共91頁2.單糖的氧化氧化為醛糖酸（可用于糖尿病檢測）醛基被氧化為羧基氧化為醛糖二酸醛基與伯醇基均被氧化為羧基氧化為糖醛酸伯醇基被氧化為羧基，醛基被保留燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第27頁/共91頁⑴在堿性溶液中氧化醛糖：被弱氧化劑氧化酮糖：也能被弱氧化劑氧化

原因：烯堿液中異構(gòu)化⑵在酸性溶液中氧化弱氧化劑例如溴水不能氧化酮糖而只能氧化醛糖，使醛基氧化為羧基。

第28頁/共91頁不反應(yīng)利用溴水可以鑒別葡萄糖和果糖第29頁/共91頁酸性的強氧化劑例如硝酸不僅能氧化醛基而且能氧化羥甲基，能使醛糖氧化成糖二酸。

第30頁/共91頁⑶生物體內(nèi)氧化D-葡萄糖醛酸第31頁/共91頁3.單糖的還原羰基被還原為羥基，成為多元醇稱糖醇。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第32頁/共91頁3.單糖的還原酮糖被還原時產(chǎn)生一對差向異構(gòu)體的糖醇燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第33頁/共91頁第34頁/共91頁4.形成糖脎還原糖與苯肼反應(yīng)生成含有兩個苯腙基的衍生物，稱為糖的苯脎即糖脎。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院2第35頁/共91頁2糖脎相當穩(wěn)定，且不溶于水，從熱水溶液中以黃色晶體析出。不同的糖脎結(jié)晶形狀不同，在反應(yīng)中生成的速度也不同，并且各自有固定的熔點，可以根據(jù)糖脎的結(jié)晶形狀，生成速度及熔點來鑒定糖。第36頁/共91頁5.形成糖酯與糖醚糖的羥基可以轉(zhuǎn)變?yōu)轷セ蛎鸦?。成酯：所有的羥基，包括異頭碳羥基都能在適當?shù)臈l件下被酯化。葡萄糖的乙酰化是測定葡萄糖結(jié)構(gòu)的重要步驟之一。成醚：也稱糖的甲基化。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第37頁/共91頁第38頁/共91頁1,2,3,4,6-五-O-甲基-α-D-葡萄糖甲苷2,3,4,6-四-O-甲基-α-D-葡萄糖第39頁/共91頁6.形成糖苷環(huán)狀單糖的半縮醛（或半縮酮）羥基與另一化合物發(fā)生縮合形成的縮醛（或縮酮）成為糖苷或苷。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第40頁/共91頁糖苷分子中，糖的部分叫糖基，非糖部分叫配糖基或苷元，連接糖基與配糖基的鍵叫苷鍵。生成苷之后，糖苷分子中沒有半縮醛羥基，就不能變成開鏈糖，當然就沒有還原性、成脎，變旋現(xiàn)象等性質(zhì)了，但卻易發(fā)生水解。第41頁/共91頁7.單糖脫水燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院糠醛第42頁/共91頁在一定條件下，糠醛及其衍生物能與某些酚類、蒽酮等作用生成各種不同的有色物質(zhì)：莫力許（Molisch）反應(yīng)：所有的糖（包括二糖和多糖）都能與濃硫酸和α-萘酚反應(yīng)生成紫色物質(zhì)。西列瓦諾夫（Seliwanoff）反應(yīng)：酮糖與間苯二酚在濃鹽酸存在下加熱，兩分鐘內(nèi)生成紅色物質(zhì)；醛糖也有類似反應(yīng)，但比酮糖要慢得多。蒽酮反應(yīng)：所有的糖都能與蒽酮的濃硫酸溶液作用生成蘭綠色物質(zhì)。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第43頁/共91頁重要的單糖和單糖衍生物單糖單糖磷酸酯糖醇糖酸脫氧糖氨基糖糖苷燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第44頁/共91頁一.單糖丙糖（D-甘油醛和二羥丙酮）丁糖（D-赤蘚糖和D-赤蘚酮糖）燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第45頁/共91頁3.戊糖D-核糖和2-脫氧-D-核糖（RNA與DNA）燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第46頁/共91頁3.戊糖D-木糖（樹膠與半纖維素）L-阿拉伯糖（果膠糖）D-阿拉伯糖（細胞壁）芹菜糖（D-赤蘚呋喃糖）D-核酮糖和D-木酮糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第47頁/共91頁4.己糖D-葡萄糖：血糖，重要能源或構(gòu)件分子D-半乳糖：乳糖組分L-半乳糖：瓊脂構(gòu)件分子D-甘露糖：甘露聚糖D-果糖：L-山梨醇：維生素制造業(yè)燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第48頁/共91頁5.庚糖與辛糖D-景天庚酮糖D-甘露庚酮糖L-甘油-D-甘露庚糖D-甘油-D-甘露辛酮糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第49頁/共91頁二.單糖磷酸酯單糖磷酸酯也稱磷酸化單糖，是很多代謝途徑中的主要參加者。核糖糖苷的磷酸酯，稱核苷酸（如腺苷一磷酸AMP、腺苷二磷酸ADP、腺苷三磷酸ATP）。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第50頁/共91頁二.單糖磷酸酯燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第51頁/共91頁二.單糖磷酸酯燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第52頁/共91頁三.糖醇所謂糖醇是原來單糖的羰基氧被還原生成的多羥基醇。甘油和肌醇都是脂的重要成分，核醇是FMN和FAD的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸是一個復(fù)雜的聚合物，常出現(xiàn)在某些Gram-陽性細菌的細胞壁中。木糖醇是木糖的衍生物。D-山梨糖醇是發(fā)生在某些組織中的由葡萄糖轉(zhuǎn)化為果糖的代謝途徑中的中間產(chǎn)物。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第53頁/共91頁四.糖酸糖酸是由醛糖衍生的羧酸，通過醛糖的C-1的氧化可以生成葡糖酸，或者是通過最高編號的碳的氧化產(chǎn)生葡糖醛酸。葡糖酸以開鏈的形式存在于堿性溶液中，當酸化時可以形成內(nèi)酯。葡糖醛酸以吡喃糖形式存在，因此含有異頭碳原子。糖酸是許多多糖的重要成分。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第54頁/共91頁五.脫氧糖2-脫氧-D-核糖是用于DNA合成的構(gòu)件分子。6-脫氧己糖L-巖藻糖（6-脫氧-L-半乳糖）和L-鼠李糖（6-脫氧-L-甘露糖）廣泛存在于植物、動物和微生物中，并且常出現(xiàn)在寡糖和多糖中。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第55頁/共91頁六.氨基糖氨基糖一般是由原來單糖上的羥基被氨基取代后形成的，有時氨基被乙?；-乙酰葡萄糖胺是同多糖幾丁質(zhì)的單體。N-乙酰神經(jīng)氨酸是許多糖蛋白的重要成分，也是稱之神經(jīng)節(jié)苷脂脂類的成分。神經(jīng)氨酸和它的衍生物，包括N-乙酰神經(jīng)氨酸都叫做唾液酸。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第56頁/共91頁七.糖苷天然糖苷中有醇類、醛類、酚類、固醇和嘌呤等。這些糖苷大多有劇毒，但微量時可作藥用。此部分自學(xué)燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第57頁/共91頁寡糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)常見的雙糖（二糖）其他簡單寡糖環(huán)糊精燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第58頁/共91頁一.結(jié)構(gòu)與性質(zhì)寡糖是由2~20個單糖通過糖苷鍵連接而成的糖類物質(zhì)。如何區(qū)分寡糖：參與組成的單糖單位參與成鍵（糖苷鍵）的碳原子位置參與成鍵的每一異頭碳羥基的構(gòu)型單糖單位的次序燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第59頁/共91頁二.常見的二糖二糖是最簡單的寡糖，由2分子單糖縮合而成。蔗糖乳糖麥芽糖α,α-海藻糖纖維二糖龍膽二糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第60頁/共91頁1.蔗糖俗稱食糖，是最重要的二糖。在酸性溶液中極易水解。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第61頁/共91頁2.乳糖存在于哺乳動物的乳汁中，含量約5%。是嬰兒的糖類營養(yǎng)的主要來源。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第62頁/共91頁3.麥芽糖作為淀粉和其他葡聚糖的酶促降解產(chǎn)物。是飴糖的主要成分。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第63頁/共91頁5.纖維二糖是纖維素的二糖單位。與麥芽糖結(jié)構(gòu)幾乎相同，只有糖苷鍵的構(gòu)型差別。纖維二糖為β-1,4-糖苷鍵，麥芽糖為α-1,4-糖苷鍵。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第64頁/共91頁三.其他簡單寡糖棉子糖完全水解產(chǎn)生葡萄糖、果糖和半乳糖各1分子。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第65頁/共91頁四.環(huán)糊精環(huán)糊精由6、7或8個葡萄糖單位通過α-1,4糖苷鍵連接而成。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第66頁/共91頁多糖多糖，也稱聚糖，是由很多個多糖單位構(gòu)成的糖類物質(zhì)。自然界中的糖類主要以多糖形式存在。根據(jù)生物來源不同，分為植物多糖、動物多糖和微生物多糖。根據(jù)組成單位可分為同多糖和雜多糖。根據(jù)功能可分為貯存多糖和結(jié)構(gòu)多糖。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第67頁/共91頁一.同多糖淀粉糖原右旋糖酐菊粉纖維素殼多糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第68頁/共91頁1.淀粉淀粉是植物生長期間以淀粉粒形式貯存于細胞中的貯存多糖。直鏈淀粉amylose是由葡萄糖單位通過α-1,4連接的線形分子，麥芽糖可視為它的二糖單位。支鏈淀粉amylopectin分子是高度分支的，約每25~30單位有一個分支點，線形鏈段為α-1,4連接，分支點處存在α-1,6連接。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第69頁/共91頁1.淀粉燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院NRERE直鏈淀粉支鏈淀粉或糖原分支點的結(jié)構(gòu)RENRE(16)分支點支鏈淀粉或糖原分子示意圖第70頁/共91頁1.淀粉燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院

直鏈淀粉的螺旋結(jié)構(gòu)0.8nm1.4nm6個殘基直鏈淀粉-碘絡(luò)合物第71頁/共91頁2.糖原又稱動物淀粉，以顆粒形式貯存于動物細胞的胞液中。體內(nèi)糖原的主要存在場所是肝臟和骨骼肌。糖原是人和動物餐間以及肌肉劇烈運動時最易動用的葡萄糖貯庫。糖原與支鏈淀粉結(jié)構(gòu)相似，但分支程度更高，分支鏈更短，平均每8~12個殘疾發(fā)生一次分支。與碘作用呈紅紫色至紅褐色。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第72頁/共91頁3.右旋糖酐是酵母和細菌的貯存多糖。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院4.菊粉是一種果聚糖，在很多植物中代替淀粉成為貯存多糖。菊粉分子約由31個β-呋喃果糖殘基和1~2個吡喃葡糖殘基聚合而成，果糖殘基之間通過β（2→1）連接。第73頁/共91頁5.纖維素是生物圈里最豐富的有機物質(zhì)。占植物界碳素的50%以上。是植物（包括某些真菌和細菌）的結(jié)構(gòu)多糖，是細胞壁的主要成分。纖維素是線形葡聚糖，殘基間通過β（1→4）糖苷鍵連接的纖維二糖可視為它的二糖單位。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第74頁/共91頁5.纖維素燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院纖維素片層結(jié)構(gòu)植物細胞壁與纖維素的結(jié)構(gòu)微纖維纖維素鏈植物細胞中的纖維素微纖維細胞壁纖維素一級結(jié)構(gòu)第75頁/共91頁6.殼多糖也稱幾丁質(zhì)，是N-乙酰-β-D-葡糖胺的同聚物，是自然界中第二豐富的多糖。殼多糖的結(jié)構(gòu)與纖維素極相似，每個殘基的C2上羥基被乙?；陌被〈?。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第76頁/共91頁二.雜多糖果膠物質(zhì)半纖維素瓊脂角叉聚糖藻酸或褐藻酸樹膠或膠質(zhì)細菌雜多糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第77頁/共91頁1.果膠物質(zhì)主要存在于植物的初生細胞壁和細胞之間的中層內(nèi)。是細胞壁的基質(zhì)多糖。果膠物質(zhì)包括兩種酸性多糖：聚半乳糖醛酸和聚鼠李半乳糖醛酸三種中性多糖：阿拉伯聚糖，半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第78頁/共91頁2.半纖維素為堿溶性的植物細胞壁多糖。所謂半纖維素是木聚糖（包括阿拉伯木聚糖和4-O-甲基葡糖醛酸木聚糖）、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖和β-1,3-葡聚糖等多糖的總稱。這些多糖大多數(shù)都具有側(cè)鏈、分子大小為50~400個殘基。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第79頁/共91頁7.細菌雜多糖根據(jù)能否保留革蘭氏染色的性質(zhì)：革蘭氏陽性菌的細胞壁是由多層網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的肽聚糖所組成，并有磷壁酸與之相連。革蘭氏陰性菌的細胞壁也含有肽聚糖，但只是單層的，并且不含磷壁酸，此外在肽聚糖外面還覆蓋著一層脂雙層膜，稱外膜，有脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂組成。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第80頁/共91頁①肽聚糖peptidoglycan也稱黏肽或胞壁質(zhì)?？梢暈橛梢环N基本結(jié)構(gòu)單位（胞壁肽）重復(fù)排列而構(gòu)成。胞壁肽是一個含有四肽側(cè)鏈的二糖單位，二糖單位由β-1,4連接的N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸組成，四肽側(cè)鏈的N端通過酰胺鍵與N-乙酰胞壁酸殘基上的乳酸基相連。燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院L-AlaD-GluL-Lys(R)D-Ala第81頁/共91頁②磷壁酸t(yī)eichoicacid革蘭氏陽性菌特有成分。磷壁酸的主鏈是由醇（核糖醇或甘油）和磷酸分子交替連接而成，側(cè)鏈是單個的D-Ala或葡萄糖等，分別以酯鍵或糖苷鍵相連。調(diào)節(jié)正離子進出細胞細胞生長磷的貯存細胞壁抗原特異性燕山大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院第82頁/共91頁③脂多糖lipopolysaccharide革蘭氏陰性菌特有成分。脂多糖是構(gòu)成外膜外表面的主要物質(zhì)。脂多糖=“內(nèi)毒素”（從繁殖或破裂細菌中釋放出的脂多糖在哺乳動物宿主中會引起多種生物效應(yīng)，經(jīng)常是毒性效應(yīng)）脂多糖是由復(fù)脂（脂質(zhì)A）和雜多糖兩部分共價連接