人教版高中化學(xué)選修五《醇酚》課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一頁，共34頁。1、什么叫烴的含氧衍生物?2、烴的含氧衍生物包括哪些種類？3、如果烴分子中的氫原子被－OH取代產(chǎn)物屬于哪類物質(zhì)?烴的含氧衍生物的概念：烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。含羥基化合物醇酚羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。分子中羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。烴的含氧衍生物的類別：醇、酚、醛、羧酸和酯等。第二頁，共34頁。醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n+1OH二元醇一、醇1、醇的分類：2、醇的命名選長(zhǎng)鏈——含羥基；編位次——羥基始。4321OHCH2－CH2－CH2－CH31–丁醇4321OHCH3－CH－CH2－CH32–丁醇第三頁，共34頁。2、醇的命名選長(zhǎng)鏈——含羥基；編位次——羥基始。43211,2–丁二醇3211,3–丙二醇OHCH2－CH－CH2－CH3OHOHCH2－CH2－CH2OH第四頁，共34頁。相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙醇？丙醇？相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、同系物的物理性質(zhì)比較：思考交流第五頁，共34頁。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OHH—C—C—O—H

︳H

︳HH︳H︳乙醇的結(jié)構(gòu)式4、化學(xué)性質(zhì)〔以乙醇為代表〕官能團(tuán)：羥基－OH第六頁，共34頁。4、化學(xué)性質(zhì)〔以乙醇為代表〕⑴與鈉的反響2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑⑵消去反響：羥基和氫脫去結(jié)合成水H—C—C—H

︳H

︳OHH︳H︳CH2＝CH2↑+H2O濃硫酸

170℃有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下，由一個(gè)分子脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子〔如水、鹵化氫等〕，而生成含不飽和鍵〔雙鍵或叁鍵〕化合物的反響，叫做消去反響。乙烯的實(shí)驗(yàn)制法第七頁，共34頁。以下各種醇能否發(fā)生消去反響？能發(fā)生消去反響的醇的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？醇發(fā)生消去反響的條件有：①連有－OH的碳原子周圍有碳原子。②與連有－OH的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。思考：CH3OHOHCH2－CH－CH2－CH3CH3OHCH2－C－CH2－CH3CH3CH31、2、3、不能能不能第八頁，共34頁。乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物，使乙醇分解來制取乙烯〔CH2=CH2〕。反響的過程為：HHH—C—C—HOHH濃H2SO4H—C=C—H

HH+H2O

170?C第九頁，共34頁。反響裝置及收集方法：裝置類型：液+液→氣1、反響物的體積比是多少？2、為什么參加幾片碎瓷片？3、為什么使用溫度計(jì)？4、溫度計(jì)水銀球所插的位置？5、為什么要迅速升溫至170℃？6、濃硫酸的作用是什么？7、加熱過程中混合液往往變黑的原因？8、加熱時(shí)間過長(zhǎng)，還會(huì)產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，為什么？思考與交流第十頁，共34頁。〔1〕濃硫酸與乙醇的體積比為3：1，混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩參加乙醇中并不斷攪拌。C2H5OH2C+3H2O濃硫酸C+2H2SO4（濃）==CO2↑+2SO2↑+2H2O△〔2〕為了防止溶液劇烈沸騰，需要在混合液中參加少量的碎瓷片?！?〕對(duì)反響溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水；170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。zxxk〔3〕用溫度計(jì)指示反響溫度，溫度計(jì)的水銀球在液面以下！第十一頁，共34頁。〔6〕氣體的凈化：NaOHH2SO4可能有哪些雜質(zhì)？[思考]在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有SO2,試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)SO2的存在并驗(yàn)證乙烯的復(fù)原性。〔5〕濃硫酸：催化劑、脫水劑。第十二頁，共34頁。第十三頁，共34頁。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物學(xué)與問溴乙烷和乙醇都能發(fā)生消去反響，它們有什么不同？NaOH乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱至170℃C－Br、C－H鍵C－O、C－H鍵CH2＝CH2、NaBr、H2OCH2＝CH2、H2OC＝CC＝C第十四頁，共34頁。通常情況下，我們把與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子，與β碳原子相連的氫原子稱為β氫原子。例如，2-丁醇中存在1個(gè)α碳原子和2個(gè)β碳原子

醇〔或鹵代烴〕發(fā)生消去反響時(shí)，羥基〔或鹵原子〕來自α碳原子，氫原子來自β碳原子。當(dāng)醇〔或鹵代烴〕分子中存在2個(gè)或3個(gè)β碳原子，且這些碳原子連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反響的產(chǎn)物就可能有多種。β氫與消去反響OHCH3－CH－CH2－CH3αββ第十五頁，共34頁。試寫出以下化合物消去H2O后可得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔暫不考慮順反異構(gòu)〕?！狢H3OHCH3CH2CH2—C—CH2CH3—CH3CH3CH2CH2－C＝CHCH3—CH3CH3CH2CH＝C－CH2CH3—CH2CH3CH3CH2CH2－C＝CH2第十六頁，共34頁。①分子間脫水②乙醇與濃氫鹵酸的取代反響2CH3CH2OHCH3CH2－O－CH2CH3＋H2O140℃濃硫酸CH3CH2－OH＋H－Br氧化反響：有機(jī)物分子失氫得氧的反響。⑶取代反響△CH3CH2－Br＋H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△⑷氧化反響復(fù)原反響：有機(jī)物分子失氧得氫的反響。第十七頁，共34頁。乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使重鉻酸鉀酸性溶液由橙黃色變?yōu)榛揖G色。5、幾種重要醇的性質(zhì)和用途⑴甲醇：有毒，工業(yè)酒精中含有甲醇不能飲用。⑵乙二醇和丙三醇(又稱甘油)：無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。汽車用乙二醇防凍劑，丙三醇用于制造炸藥，配制化裝品等。乙醇能不能被其他氧化劑氧化？

實(shí)驗(yàn)3-2

第十八頁，共34頁。C—C—HHHHHO—H脫去兩個(gè)氫與O結(jié)合成水乙醇在催化劑存在條件下被氧化時(shí)，乙醇分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生斷裂？寫出下列各種醇在催化劑存在條件下被氧化而生成的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。OHCH2CH2CH2CH3OHCH3－CH－CH2CH3討論：CH3CH2CH2CHOOCH3－C－CH2CH3第十九頁，共34頁。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2ONaCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2－O－CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaHBr濃H2SO4

170℃濃H2SO4

140℃

CH3－C－O－CH2CH3ONaOH水溶液加熱NaOH醇溶液，加熱第二十頁，共34頁。1．以下有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的選項(xiàng)是()A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去B.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分C.由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒D.由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有熟語“酒香不怕巷子深〞的說法2.在以下物質(zhì)中,分別參加金屬鈉,不能產(chǎn)生氫氣的是()A.苯B、蒸餾水C、無水酒精D、75％的酒精AA第二十一頁，共34頁。3、比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，以下說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是〔〕A.兩個(gè)碳原子都以單鍵相連B.分子里都含有６個(gè)相同的氫原子C.乙醇可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物D．乙醇與鈉反響非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑B第二十二頁，共34頁。4、A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)：A能與乙酸發(fā)生酯化反響，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反響。請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

A的分子式是，

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C5H12O4

－C－HOH2CCH2OHCH2OHCH2OH－－第二十三頁，共34頁。5、如何利用乙醇制備？CH2—CH2——OHOH濃硫酸

170℃CH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2OH

│

Br│

BrCH2＝CH2＋Br2CH2－CH2＋2NaOH│

OH│

OHCH2－CH2│

Br│

BrCH2－CH2＋2NaBr第二十四頁，共34頁。

什么是酚?羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。第二十五頁，共34頁。1、苯酚的結(jié)構(gòu)二、酚常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液〔苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層〕⑴分子式：⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2、苯酚的物理性質(zhì)〔P52〕－OH或C6H5OH苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。注意C6H6O第二十六頁，共34頁。實(shí)驗(yàn)3-3完成下表中的實(shí)驗(yàn)，并填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。液體呈渾濁液體由澄清透明變?yōu)闇啙嵋后w由渾濁變?yōu)槌吻逋该鳜F(xiàn)象實(shí)驗(yàn)⑴向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管⑶再向試管中加入稀鹽酸⑵向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管第二十七頁，共34頁。3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)⑴苯酚的酸性受苯環(huán)的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。－ONa＋H2O〔苯酚俗稱石炭酸〕＋

NaClOH苯酚酸性比碳酸弱，比HCO3強(qiáng)。－＋

NaHCO3OHONa＋H2O＋CO2

ONa＋HCl－OH