有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烴

教學(xué)目標(biāo)

1、有機(jī)物的構(gòu)造特點(diǎn)；2、烴的構(gòu)造與性質(zhì)；3、同系物，同分異構(gòu)體；4、有機(jī)化學(xué)發(fā)應(yīng)類型；5、烷烴的系統(tǒng)命名；教學(xué)內(nèi)容一、關(guān)于有機(jī)物：1、有機(jī)物：指含 的化合物〔除CO、 、碳酸、 、氰化物、金屬碳化物等外。除碳元素外還通常含有 等幾種元素。性質(zhì)和反響溶解性耐熱性可燃性電離性化學(xué)反響

有機(jī)物多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低多數(shù)可以燃燒多數(shù)是非電解質(zhì)一般比較簡單，副反響多，反響速率較慢

無機(jī)物有些溶于水，而不溶于有機(jī)溶劑多數(shù)耐熱，熔點(diǎn)一般較高多數(shù)不能燃燒多數(shù)是電解質(zhì)一般副反響少，反響速率較快2、僅由 和 兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為 。 是最簡潔的烴二、甲烷1、甲烷的分子組成和構(gòu)造：化學(xué)式： 電子式：構(gòu)造式： 分子空間構(gòu)型：分子極性：2、甲烷的物理性質(zhì)和存在：甲烷是一種 色、 味、 溶于水、通常為 態(tài)的有機(jī)物，密度比空氣 。、 、 的主要成分是甲烷。3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)和用途：甲烷分子構(gòu)造穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不跟 、 及 發(fā)生反響。、可燃性：寫出化學(xué)方程式：怎樣防止氣體爆炸？點(diǎn)燃前必需先怎樣檢查其燃燒的生成產(chǎn)物？思考：如何區(qū)分H2、CO、CH4三種氣體？、取代反響：〔留意反響條件及書寫方法〕第一步：CH+Cl

CHCl+HCl 其次步：CHCl+Cl

CHCl+HCl4第三步：CHCl

2+Cl

3 3CHCl+HCl 第四步：CHCl

2+Cl

2 2CCl+HCl2 2 2 3 3 2 4甲烷的四種氯代物均無同分異構(gòu)體取代反響：是一種很重要的有機(jī)反響類型，與無機(jī)的置換反響有本質(zhì)區(qū)分，如下表：取代反響 置換反響CH+Cl

CHCl+HCl

Zn+H

SO====ZnSO+H↑4 2 3定義

2 4 4 2反響中電子得失

反響

肯定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，肯定是氧化復(fù)原反響、受熱分解：反響方程式：、用途：甲烷是一種很好的 ，并可用來制取 等。三、烷烴1、烷烴的定義：分子里碳原子間都以 鍵結(jié)合成 狀，碳原子其余的價(jià)鍵全部跟 相結(jié)合的烴，叫做 ，又叫。如：甲烷乙烷丙烷構(gòu)造式構(gòu)造簡式：、、分子式：、、2、烷烴的分子通式為： 。烷烴的物理性質(zhì)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)漸漸 ，相對(duì)密度漸漸 ；分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴在常溫常壓下都是 其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；烷烴的相對(duì)密度小于水的密度。烷烴的化學(xué)性質(zhì)〔與 相像〕通常狀況下，它們很穩(wěn)定跟 、 及 都不發(fā)生反響，也難與其他物質(zhì)化合；在空氣中都能點(diǎn)燃〔以乙烷為例，寫出燃燒方程式用烷烴通式〔CnH2n+2〕寫出烷烴燃燒反響的化學(xué)方程式它們都能與氯氣發(fā)生取代反響；〔以乙烷為例，寫出與氯氣的第一步反響方程式〕烷烴分子可以分解。幾個(gè)概念1、同系物概念： 。2、烴基：一般用“R－”表示。“―CH3”叫做甲基；“―CH2CH3(或－C2H5)”叫做乙基；“根”與“基”的區(qū)分與聯(lián)系H、 OHH、 OH- —CH3 CH3+、、、

的電子式。同系物的推斷規(guī)律〔1、構(gòu)造相像：①、同系物所含元素種類必需一樣；②、同系物應(yīng)屬于同一類物質(zhì)；③、同系物的分子通式肯定一樣。(2)、分子組成相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)“—CH2—”原子團(tuán)：①、分子式肯定不同；②、相對(duì)分子質(zhì)量肯定不同，其相差14n。甲烷的試驗(yàn)室制法：藥品：無水醋酸鈉和堿石灰混和加熱：反響原理：脫羧反響〔取代反響〕通式：R—COONa+NaOH→R—H+Na2CO32 發(fā)生裝置：與制O、NH2 收集方法：排水法或向下排空氣法。四、乙烯1〔與乙烷相比照〕分子式 電子式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡式乙烯 2、乙烯的物理性質(zhì)：無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)的密度為L，比空氣略小。因此乙烯只能用排水法收集，而不能用排空氣法。3、乙烯的試驗(yàn)室制法：藥品：乙醇、濃H2SO4反響原理： 2裝置：液體和液體反響需要加熱，因此和制Cl、HCl的裝置相像，但有一些特別性。2碎瓷片作用：以免混合物受熱沸騰時(shí)猛烈跳動(dòng)〔暴沸。在燒瓶中插溫度計(jì)，以便掌握反響溫度，溫度計(jì)水銀球要插在液面下。4、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：氧化反響1〕可燃性： 4〔2〕使酸性KMnO溶液褪色，可用此性質(zhì)區(qū)分甲烷和乙烯。4加成反響：乙烯可使溴水褪色

利用此反響也可鑒別乙烯和甲烷。乙烯還可以和水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在肯定條件下發(fā)生加成反響。加成反響：有機(jī)物分子中雙鍵〔或三鍵〕兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成的化合物的反響。聚合反響： 五、烯烴2n不飽和烴：烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)。烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴。寫構(gòu)造簡式時(shí)，“C＝C”不能省略。乙烯是最簡潔的烯烴。1．烯烴的通式：CH 〔n2。2n〕1，比水小且均不溶于水。〔2〕熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目遞增而增大，常溫時(shí)，碳原子數(shù)目為2，3，4的烯烴為氣態(tài)?；瘜W(xué)性質(zhì)：烯烴分子中均含有碳碳雙鍵，跟乙烯化學(xué)性質(zhì)相像，簡潔發(fā)生氧化反響、加成反響、加聚反響等。4氧化反響：可燃性： 可使酸性KMnO溶液褪色，是檢驗(yàn)烯烴的方法。42 2 加成反響：和X、H、HX、HO2 2 聚合反響：都屬于加聚反響。六、乙炔1、分子構(gòu)造：分子式 電子式 構(gòu)造式 碳碳叁鍵2、物理性質(zhì)：純的乙炔是無色、無味的氣體，比空氣密度略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。3、試驗(yàn)室制法：藥品：電石(CaC2)、水原理： 裝置：屬于固體和液體不需加熱的反響，與制H2、CO2、SO2等氣體裝置類似，但只能用分液漏斗，不能用長頸漏斗。也不能用啟普發(fā)生器，緣由有兩點(diǎn)：①此反響速率很快，且放出大量熱，②生成物Ca(OH)2為糊狀，易堵塞導(dǎo)氣管收集：排水取氣法。4、化學(xué)性質(zhì)：乙炔分子中含有碳碳叁鍵，其中兩個(gè)鍵較易斷裂，也易發(fā)生氧化反響和加成反響。氧化反響1〕可燃性 4〔2〕可使酸性KMnO溶液褪色，此性質(zhì)可用來檢驗(yàn)乙炔。42加成反響：1mol2molBr分子發(fā)生加成反響。2此反響也可用來檢驗(yàn)乙炔。乙炔還可和氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反響。七、炔烴：1．概念：分子里含有碳碳叁鍵的一類鏈烴。n 通式CH n 物理性質(zhì)： 〔1〕均難溶于水，液態(tài)時(shí)密度均小于水。〔2〕隨碳原子數(shù)遞增，熔沸點(diǎn)漸漸上升，常溫時(shí)，碳原子數(shù)為2，3，4的炔烴為氣態(tài)。化學(xué)性質(zhì)：炔烴分子中都含有碳碳叁鍵，化學(xué)性質(zhì)和乙炔相像，易發(fā)生氧化反響和加成反響。氧化反響： 可燃性： 4使酸性KMnO溶液褪色。42 2 和H、X、HX等發(fā)生加成反響，可使Br水褪色。2 2 〔一〕苯一、苯的物理性質(zhì)：通常狀況下，苯是無色有特別氣味的液體，密度比水小，不溶于水，易揮發(fā)，是有機(jī)溶劑。苯熔、沸點(diǎn)低，沸點(diǎn)℃＜100℃，有毒。二、苯的構(gòu)造：6 苯的分子式為CH ，構(gòu)造式6 〔易取代，難加成〕1、苯的氧化反響：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時(shí)產(chǎn)生光明并帶有濃煙的火焰。2〔苯的三取代〕①苯和液溴的取代反響。鐵作催化劑，+Br Fe2

，構(gòu)造簡式 或 苯是非極性分子。Br +HBr產(chǎn)物中溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色〔可加NaOH溶蕩后用分液漏斗分別可除去〕在瓶口消滅白霧。②苯和HNO3的硝化反響：

生成物硝基苯是一種無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。留意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑55～60℃的水浴條件下進(jìn)展反響，溫度過高，苯易揮發(fā)、硝酸易分解，同時(shí)苯和濃硫酸會(huì)發(fā)生副反響〔磺化反響〕③混和倆酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁漸漸注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。2④試驗(yàn)中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是由于硝基苯中混有了硝酸分解產(chǎn)生的NO〔可依次參加蒸餾水和2NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可〕⑤要用水浴加熱，用水掌握溫度，溫度計(jì)放在水中。3、苯和H2的加成反響：苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反響性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反響，但在特別狀況下〔催化劑、肯定溫度，仍能發(fā)生加成反響〔從今反響覺察，苯的構(gòu)造中在加成反響時(shí)可以看成有三個(gè)雙鍵〕苯的同系物一、定義：都含有1CH2原子團(tuán)二、苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)三、甲苯的化學(xué)性質(zhì)：①側(cè)鏈被氧化： 可以用來鑒別苯的同系物和苯②鄰、對(duì)位上的氫簡潔被取代： 由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫易被取代。三硝基甲苯是一種淡黃色的晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等③苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反響，但較困難2【例1】120℃時(shí)，1體積某烴和4體積O混合，,完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度，壓強(qiáng)體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不行能是〔 〕2A．1 Ｂ．2 Ｃ．3 Ｄ．4分析414體積氧氣里完全燃燒即可。答案：D小結(jié)：有機(jī)物完全燃燒前后氣體體積的變化：氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時(shí)，氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。①假設(shè)y=4，燃燒前后體積不變，△V=0 ②假設(shè)y>4，燃燒前后體積增大，△V=y<4，燃燒前后體積削減，△V=1y4

y14氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒后恢復(fù)到常溫常壓時(shí)，氣體體積的變化直接用烴類物質(zhì)燃燒的通式，通過差量法確定?！纠?】據(jù)報(bào)道，近來覺察了一種的星際分子氰基辛炔，其構(gòu)造簡式為：HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。對(duì)該物質(zhì)推斷正確的選項(xiàng)是〔 〕A．晶體的硬度與金剛石相當(dāng) B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．不能發(fā)生加成反響 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得分析：從構(gòu)造上可知：其分子內(nèi)含有C≡C和C≡N，所以能發(fā)生加成反響，也能使酸性KMnO4溶液褪色。其不是高分子化合物，故不行能由加聚制得。由題意知，屬于分子晶體，其硬度不行能與金剛石相當(dāng)。答案：B【例3】以下圖是制取蒸餾乙醇的氣扮裝置局部，安裝時(shí)溫度計(jì)的位置正確的選項(xiàng)是〔 〕B． C． D．分析：蒸餾時(shí)，要測(cè)定蒸出蒸氣的溫度，故水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶支管口的四周。答案：A【例4】以下試驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是〔 〕用含結(jié)晶水的醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷氣體將鐵屑、溴水、苯混合制溴苯在苯酚溶液中滴入少量稀溴水消滅白色沉淀將銅絲在酒精燈上加熱后，馬上伸入無水乙醇中，銅絲恢復(fù)成原來的紅色分析：選項(xiàng)A，制甲烷要用無水醋酸鈉與堿石灰共熱，藥品不行含水，不能用醋酸鈉晶(CH3COONa·3H2O)。選項(xiàng)B，制取溴苯反響使用液態(tài)溴而非溴水，由于溴水濃度較低，難于生成溴苯。選項(xiàng)C，苯酚溶液中只有滴入過量濃溴水才能生成2，4，6—三溴苯酚白色沉淀。故滴入少量稀溴水難于觀看到白色沉淀。選項(xiàng)D，2Cu+O2答案：D

2CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu。5】試驗(yàn)室用液溴和苯反響制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制①蒸餾②水洗③用枯燥劑枯燥10%NaOH溶液洗⑤水洗。正確的操作挨次是〔〕A．①②③④Ｂ．②④⑤③①Ｃ．④②③①⑤Ｄ．②④①⑤③分析：溴苯制取時(shí)所得到的粗溴苯中會(huì)含溴、少量的水、溶于這局部水中的溴化氫等。先用水洗可以除去溴化氫及少量溴。然后用10%NaOH溶液洗，可除去溴，然后再用水洗一次。把殘存的NaOH洗去，接著用枯燥劑除水，最終蒸餾得到純溴苯。答案：B【例6】.描述CH3CH=CHCCCF3分子構(gòu)造的以下表達(dá)中,正確的選項(xiàng)是〔 〕A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B．6個(gè)碳原子不行能都在一條直線上C．6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D．6個(gè)碳原子不行能都在同一平面上分析：依據(jù)乙烯、乙炔分子構(gòu)造的學(xué)問，題給有機(jī)物的碳架構(gòu)造如下：H H共平面CCC CC 共直線C可見6個(gè)碳原子有可能在同一平面上，但不行能在同始終線上。答案：B、C7】工程塑料ABS的構(gòu)造簡式是：CN[CH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH]n 合成此高分子化合物用了三種單體，這三種單體的構(gòu)造簡式分別是 、 、 。分析：首先推斷此高分子化合物是加聚反響的產(chǎn)物，還是縮聚反響的產(chǎn)物。加聚反響產(chǎn)物的構(gòu)造特點(diǎn)是主鏈全部是碳原子，且碳原子數(shù)目是偶數(shù)。依據(jù)工程塑料ABS的構(gòu)造簡式可知是加聚反響的產(chǎn)物。答案：CH2=CH—CN、CH2=CH—CH=CH2、CH=CH28 6 【例8】C8H18經(jīng)多步裂化，最終完全轉(zhuǎn)化為C4H、C3H、C2H4、C2H、CH48 6 A．28 B．30 C．38 D．408 18 4 10 4 8 4 10 2 4 2 6 4 10 4 3 C10分析：依據(jù)CH CH +CH、CH CH+CHCH CH+CH8 18 4 10 4 8 4 10 2 4 2 6 4 10 4 3 C10合氣體中已無C8H18

和C4H 。令

8H18

1mol，則最終氣體的總物質(zhì)的量為3mol，M=114=38。假設(shè)CH3 4 8

也可連續(xù)裂化，CH

2C

4mol，故M11428.5，所以28.5M38。4 8 2 4 4答案：B、C【課堂練習(xí)】1.〔09江蘇學(xué)業(yè)水平測(cè)試20〕以下關(guān)于甲烷的表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是〔 〕A．自然氣的主要成分 B．最簡潔的有機(jī)物C．含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的有機(jī)物 D．與氯氣在光照條件下能發(fā)生取代反響(09廣東模擬)以下物質(zhì)得沸點(diǎn)按由高到低的挨次排列正確的選項(xiàng)是①CH3CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③CH4 ④CH3CHCH2CH3A．②④①③ B．④②①③C．④③②① D．②④③①取代反響是有機(jī)化學(xué)中一類重要的反響，以下反響屬于取代反響的是 〔 〕A．丙烷與氯氣在光照的作用下生成氯丙烷的反響B(tài)．乙烯與溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反響C．乙烯與水生成乙醇的反響D．乙烯自身生成聚乙烯的反響加成反響也是有機(jī)化學(xué)中的一類重要的反響類型，以下物質(zhì)各組物質(zhì)中不能全部發(fā)生加成反響的是〔 〕A．乙烷、乙烯 B．乙烯、乙炔C．氯乙烯、溴乙烯 D．順－2－丁烯、反－2－丁烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 〔 〕A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯以下物質(zhì)中，屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是 〔 〕A． CH=CH2 B．

C2H5

C． D．CHCCCH以下有關(guān)甲苯的試驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)〔或受其影響〕的是 〔 〕A．甲苯與氯氣發(fā)生取代反映B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰2mol3molH發(fā)生加成反響28、有以下反響①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通人酸性高錳酸鉀溶液⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷與氯氣光照其中屬于取代反響的 〔填序號(hào)，下同屬于氧化反響的是 ；屬于加成反響的是 ；屬于聚合反響的是 9．有A、B兩種烴，它們的組成一樣，都約含86%的碳，烴A28；烴B式量是烴A的一半倍，烴A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，依據(jù)以上試驗(yàn)事實(shí)答復(fù)以下問題。推斷A、B兩烴的化學(xué)式。A ；B 。A、B中 〔填A(yù)、B的構(gòu)造簡式〕存在同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體的名稱是 、 、 〔有多少寫多少〕寫出B與溴的四氯化碳溶液反響的化學(xué)方程式： 。三、計(jì)算題10、某有機(jī)化合物A含碳%，氫為%，其余為氧，A的相對(duì)分子質(zhì)量為甲烷的倍〔1〕通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。紅外光譜測(cè)定，AA可與濃溴水反響，1molA2molBr作．．． 2用，據(jù)此確定該有機(jī)物可能的構(gòu)造簡式參考答案1、6，2 4，1 3，59〔〕CH8：C4〔；1－丁烯；CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br10〔〕〕MC4=16=10，則有：N〔C〕=108×%/12=7 N〔H〕=108×%=8N〔O〕=108×〔1－%－%〕/16=1 〔4分〕7 所以，A的分子式為CHO 〔37 〔2〕由條件可知A的可能構(gòu)造簡式是：OHHO CH3和 CH3 〔共5分，寫出其一可給3分〕【課后練習(xí)】1．2倍，則石油氣中肯定含有甲烷 B．丁烷

〔 〕C．戊烷

D．乙烷． ． ．物質(zhì)的量一樣的以下烴，完全燃燒，耗氧量最多的是A CH B CH C CH． ． ．2 6 4 6 5 10石油催化裂化和裂解的目的是A．使長鏈烴分子斷裂為短鏈烴分子B．從石油中獲得較多的芳香烴

〔 〕．D CH．7 8〔 〕C．前者為了提高汽油產(chǎn)量和質(zhì)量，后者為了得到短鏈的不飽烴D．提純石油除去雜質(zhì)4 分子式為CHCl4 種

B．2種

C．3種

D．4種從石油分餾得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生含氯元素的氣體生了 〔 〕加成反響 B．取代反響 C．聚合反響6．現(xiàn)有三種試驗(yàn)裝置，如以下圖所示，要制備硝基苯，應(yīng)選用7〔2023··8〕

D．催化裂化反響〔 〕〔 〕硝基苯和水

苯和甲苯 C．乙醇和水

D．溴苯和NaOH溶液8〔2023··1〕有4種有機(jī)物：① ② ③ ④CH3CH＝CHCN的高分子材料的正確組合為〔 〕A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④9．將甲苯與液溴混合，參加鐵粉，其反響所得的產(chǎn)物可能有 〔 A．僅①②③ B．僅⑦ C．僅④⑤