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有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用_第2頁
有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用_第3頁
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有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用PAGE10集全國化學(xué)資料精華,按四套教材(新課標(biāo)人教版、蘇教版、魯科版、舊人教版)目錄、知識體系編排。資源豐富,更新及時。歡迎上傳下載。有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用有機化學(xué)中不飽和度的巧妙應(yīng)用不飽和度在解答有機化學(xué)題中起到很好的作用,是推斷有機物可能結(jié)構(gòu)的一種新思維,其優(yōu)點是推理嚴(yán)謹(jǐn),可防遺漏。不飽和度概念易學(xué)易懂,在求較為復(fù)雜的分子式及推導(dǎo)分子結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體的判斷等方面時,若能運用不飽和度將有事半功倍之功效,減輕學(xué)生學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)。1、不飽和度的概念不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù),是有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,即有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較,每減少2個氫原子,則有機物的不飽和度增加1,用希臘字母Ω表示。2、不飽和度的計算(一)根據(jù)有機物的化學(xué)式計算不飽和度的計算根據(jù)不同類型的計算公式而有所區(qū)別,分別如下:如果根據(jù)以上的公式一一記住,對學(xué)生來說是一大負(fù)擔(dān)。且應(yīng)用起來也很費力費時。所以把上面所有的公式簡化后可以變成一條公式即可:CxHyOm(NH)n,則Ω=x+1-y/2(注:氧元素“視而不見”,鹵素?fù)Q成氫,每一個氮奪了一個氫之后隱藏)。例:C5H8O2,則Ω=5+1-8/2=2C5H4Cl2可轉(zhuǎn)化為C5H6,則Ω=5+1-6/2=3C8H13O2N3可轉(zhuǎn)化為C8H10O2(NH)3,則Ω=8+1-10/2=4(二)根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)式計算Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)在計算不飽和度時,可以看做是有3個雙鍵和1個環(huán),所以Ω=3+1=4例:請計算出兩種物質(zhì)的不飽和度Ω=Ω=4+2+4=10Ω=4+2=63、不飽和度的巧妙應(yīng)用(一)根據(jù)有機物的分子式推斷其結(jié)構(gòu)式 =1\*GB3①若Ω=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)=2\*GB3②若Ω=1,說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)=3\*GB3③若Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵;或一個雙鍵和一個環(huán);或兩個環(huán);其余類推=4\*GB3④若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環(huán)。(二)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)化學(xué)式,思路如下結(jié)構(gòu)簡式——計算不飽和度——計算H原子數(shù)——確定分子式例1:(11海南20)1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是:()A、C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4快速解題方法:能與碳酸氫鈉反應(yīng)的有機物一般為羧基,1molX放出CO2為2mol,說明含2個羧基,其不飽和度至少為2,口算可得A、B、C的不飽和度均為1,D為2,可快速求解選項為D。例2:(12順德模擬考)一種從植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其結(jié)構(gòu)如下圖,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是()A.分子式為B.該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C.1mol該化合物完全燃燒消耗19molD.與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用溶液檢驗快速解題方法:A項,可快速判斷出該分子為C13HyO,該分子含3個雙鍵一個環(huán),Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正確;B項,由于分子可存在碳碳雙鍵,故可以發(fā)生加聚反應(yīng),正確;C項,根據(jù)A項可轉(zhuǎn)化為C13H18(H2O)13個碳應(yīng)消耗13個O2,18個H消耗4.5個O2,共為17.5,故錯;D項,碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成發(fā)生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以檢驗,正確。(三)輔助推斷有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),思路如下分子式——計算不飽和度——預(yù)測官能團及數(shù)量——確定結(jié)構(gòu)—推測性質(zhì)例3:有一環(huán)狀化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳環(huán)上的1個氫原子被氯取代后有機生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是快速解答:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除,即得正確答案為C。例4:①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。快速解答:鹵素原子與H等效,C8H8Cl2可轉(zhuǎn)化為C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又為芳香化合物,說明只含一個苯環(huán),其余均飽和,故結(jié)構(gòu)即可迎刃而解。答案如下:(四)同分異構(gòu)體、同系物的判斷同系物結(jié)構(gòu)相似(同類物質(zhì))--不飽和度相同;同分異構(gòu)體分子式相同--不飽和度相同。根據(jù)這種規(guī)律,可快速判斷,不必花大力氣數(shù)H原子個數(shù),寫分子式。例5:下列各對物質(zhì)中,互為同系物的是() 快速解答:同系物為同類物質(zhì)可排除BD;C中不飽和度分別為4和1,排除,可得A為正確答案。例6:A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:請回答下列問題:(1)這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是??焖俳獯穑悍肿又芯江h(huán)外,可看苯環(huán)外的結(jié)構(gòu):A中5個C,Ω=1B中4個C,Ω=1;C中4個C,Ω=1;BC為同分異構(gòu)體;D中3個C,Ω=1;E中3個C,Ω=2;非同分異構(gòu)體。例7:人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A.①和②B.①和③C.③和④D.②和④快速解答:①中Ω=2+1=3②中Ω=2+1=3;①②

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