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第4講鹵代烴【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.熟悉鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。3.【學(xué)問建構(gòu)】1.物理性質(zhì)⑴狀態(tài):除、、等少數(shù)為氣體外,其余均為液體和固體。⑵沸點:互為同系物的鹵代烴,沸點隨的增多而上升。⑶密度:除和等局部鹵代烴以外,液態(tài)鹵代烴密度一般比水⑷溶解性:鹵代烴都溶于水,能溶于大多數(shù)。2.化學(xué)性質(zhì):鹵代烴比擬穩(wěn)定,不易被降解,破壞大氣。⑴水解反響:⑵消去反響思索感悟:溴乙烷在水中能否電離出Br-?請設(shè)計試驗驗證?!镜湫屠觥磕碂N類化合物A的質(zhì)譜圖說明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜說明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振譜說明分子中只有一種類型的氫。〔1〕A的結(jié)構(gòu)簡式為;〔2〕A中的碳原子是否都處于同一平面?〔填“是〞或者“不是〞〕;〔3〕在以下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。AABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1,2-加成反響B(tài)r2/CCl4D1NaOHH2O△E1〔C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反響②的化學(xué)方程式為;C的化學(xué)名稱為;E2的結(jié)構(gòu)簡式是;④、⑥的反響類型依次是。
【仿真練習(xí)】1、飲料果醋中含有蘋果酸,蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。:⑴0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反響能產(chǎn)生4.48LCO2〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕;⑵蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物;=1\*GB3=1\*GB3①NaCN②H2O,H+RCH2BrRCH2②H2O,H+聚蘋果酸Br2Cl2催化劑①NaOH聚蘋果酸Br2Cl2催化劑①NaOH水溶液蘋果酸C4H6O5CBACH2=CH2CH2=CH2=1\*GB3①NaCN②H+②H2O,H+…②H2O,H+…ClCl2F〔C4H5O2Cl〕能發(fā)生銀鏡反響F〔C4H5O2Cl〕能發(fā)生銀鏡反響=1\*GB3①HCHO;②H2DE〔二元醇〕CH≡CH肯定條件下請答復(fù):〔1〕寫出B的結(jié)構(gòu)簡式?!?〕E的核磁共振氫譜有三組峰,其峰面積比為1:2:2,E的結(jié)構(gòu)簡式為。〔3〕寫出蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱,F(xiàn)轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反響類型?!?〕寫出與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?!?〕寫出F與足量銀氨溶液反響的化學(xué)方程式?!?〕寫出C與NaOH溶液反響的化學(xué)方程式。〔7〕聚蘋果酸具有良好的生物相容性,可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式。2、〔1〕寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:和?!?〕寫出滿意以下條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反響放出氣體;③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響?!?〕E→F的反響中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。〔4〕由F制備多沙唑嗪的反響中要參加試劑X〔C10H10N3O2Cl〕,X的結(jié)構(gòu)簡式為。〔5〕苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯〔用合成路線流程圖表示,并注明反響條件〕。提示:①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr;②合成過程中無機(jī)試劑任選;③合成路線流程圖例如如下:CH3CH2OHH2C=CH2Br2BrH2C-CH2BrBr23、化合物X是一種香料,可采納乙烯與甲苯為主要原料,按以下路線合成::RXeq\o(―――――→,\s\up5(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR’eq\o(――――――→,\s\up5(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR’請答復(fù):〔1〕E中官能團(tuán)的名稱是。〔2〕B+D→F的化學(xué)方程式。〔3〕X的結(jié)構(gòu)簡式?!?〕對于化合物X,以下說法正確的選項是。A.能發(fā)生水解反響B(tài).不與濃硝酸發(fā)生取代反響C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反響〔5〕以下化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。鹵代烴參考答案【典型例析】〔1〕CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClClC2C2H5OH△H2H2C==C—C==CH2+2NaCl+2H2H3C-C—C-CH32,32,3—二甲基—1,3—丁二烯HOHHOH2C-C=C-CH2CH3CH31,4—加成反響取代反響【仿真練習(xí)】1、〔1〕HOOCCH2CH2COOH〔2〕HOCH2CH2CH2CH2OH〔3〕羥基、羧基氧化反響、取代反響或水解反響〔4〕〔5〕OHCCH2CHClCHO+4Ag〔NH3〕2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+
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