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高中化學(xué)選修一苯酚的化學(xué)性質(zhì)第一頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二主菜單結(jié)束化學(xué)性質(zhì)課堂小結(jié)課堂練習(xí)2分子結(jié)構(gòu)工業(yè)制法鞏固練習(xí)課堂練習(xí)3物理性質(zhì)苯酚用途課堂練習(xí)1課件說明第二頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二根據(jù)醇的定義,判斷下列物質(zhì)屬于醇類嗎:CH3OH—CH2OHOH問:如果羥基直接與苯環(huán)相連接,是否還是醇呢?第三頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二酚與醇概念的對比:醇——分子里含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳連著羥基的化合物。酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。
第四頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二酚?對乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚:分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機化合物屬于酚類。第五頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二(1)(2)(3)(4)課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡單的酚是什么?—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH第六頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)式—OH結(jié)構(gòu)簡式第七頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二二、苯酚的物理性質(zhì)露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。第八頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二第九頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二4、顯色反應(yīng)2、苯酚的酸性3、苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬的反應(yīng)5、加成反應(yīng)6、氧化反應(yīng)第十頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)與活潑金屬的反應(yīng)如K、NaMgAl—OH+2Na—→—ONa+H22酚羥基>水羥基>醇羥基羥基氫的活潑性大?。?/p>
2第十一頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性強弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO31、苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。
澄清渾濁2、此反應(yīng)無論CO2量多量少,都是生成的NaHCO33、可以利用此反應(yīng)分離提純苯酚第十二頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二討論乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?
原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所連烴基不同,乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。
由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。回子菜單第十三頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)3苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)(1)此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
3(2)此反應(yīng)中Br2水必須過量,若苯酚過量,生成三溴苯酚會溶于苯酚中。第十四頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)4、顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗苯酚的存在。反過來,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3第十五頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二課堂練習(xí)二:FeCl3溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液回子菜單第十六頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)5、加成反應(yīng)+3H2催化劑環(huán)已醇第十七頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二苯酚的化學(xué)性質(zhì)6、苯酚氧化反應(yīng)(1)可以燃燒(2)常溫下在空氣中氧化為粉紅色(3)可被酸性高錳酸鉀氧化第十八頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二化學(xué)性質(zhì)小結(jié)在苯酚分子中,羥基與苯環(huán)兩個基團,不是孤立的存在著,由于二者的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。第十九頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二課堂練習(xí)三回子菜單下列物質(zhì)中:
(A)(B)
(C)(D)
能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是()能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是()能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是()—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D第二十頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二三、苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料因此,苯酚是一種重要的化工原料。第二十一頁,共二十二頁,編輯于2023年,星期二課堂小結(jié):羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯
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