高中化學(xué)-有機合成教學(xué)課件設(shè)計

人教版化學(xué)選修5第三章第四節(jié)

有機合成——高二化學(xué)組授課教師：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.熟悉各類有機物的化學(xué)性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.認(rèn)識并掌握逆向合成的思維方法。重點：逆合成分析法在有機合成中的應(yīng)用1.官能團之間的轉(zhuǎn)化；2.設(shè)計有機物的合成路線難點：[CC]FFFFn聚四氟乙烯RobertB.Woodward(現(xiàn)代有機合成之父)

有機合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個新的自然界，大大地改變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德1965年諾貝爾化學(xué)獎:探討學(xué)習(xí)1：

以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成乙酸乙酯乙酸乙酯

△濃硫酸

乙醛O2,Cu△乙醇乙烯H2O,催化劑加熱加壓乙酸

O2催化劑,△1.有機合成的定義

利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程原料目標(biāo)產(chǎn)物中間體1中間體22.有機合成的任務(wù)(2)目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建(1)官能團的轉(zhuǎn)化中間體CH3COOCH2CH3CH2=CH2CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOHⅠ.官能團的轉(zhuǎn)化1.官能團的引入(2)在有機化合物中引入鹵素原子(3)在有機化合物中引入羥基(4)在有機化合物中引入醛基(5)在有機化合物中引入羧基(1)在有機化合物中引入碳碳雙鍵/碳碳三鍵制備乙烯制備溴乙烷和溴苯①炔烴與氫氣不完全加成②醇的消去③鹵代烴的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O(1)在有機化合物中引入碳碳雙鍵/碳碳三鍵①烷烴光照下取代CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl光照②不飽和烴與HX或X2加成③醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)在有機化合物中引入鹵素原子CH2=CH2+HBr

CH3CH2Br催化劑△④苯及苯的同系物與X2取代+Br2Br+HBrFeBr3Ⅰ.官能團的轉(zhuǎn)化1.官能團的引入(2)在有機化合物中引入鹵素原子(3)在有機化合物中引入羥基(4)在有機化合物中引入醛基(5)在有機化合物中引入羧基(1)在有機化合物中引入碳碳雙鍵/碳碳三鍵制備乙醇制備乙酸和苯甲酸制備乙醛①烯烴與水加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓②鹵代烴水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛與H2的加成/還原④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(3)在有機化合物中引入羥基CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△②烯烴的氧化③炔烴的水化①某些醇的催化氧化(4)在有機化合物中引入醛基2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△2CH2=CH2

＋O22CH3CHO催化劑加熱加壓CH=CH＋H2OCH3CHO催化劑④苯的同系物被強氧化劑氧化①醛的催化氧化②酯在酸性條件下水解(5)在有機化合物中引入羧基催化劑△2CH3CHO+O2

2CH3COOHCH3KMnO4/H+COOH稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△③醇被強氧化劑氧化CH3CH2OHKMnO4/H+CH3COOH2.官能團數(shù)目的改變Ⅰ.官能團的轉(zhuǎn)化CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2CH3CH2OH濃硫酸170℃Br23.官能團位置的改變CH3CH2CH2BrNaOH,醇△CH3CH=CH2NaOH水，△CH3CH2CH2BrCH3CHCH3BrHBr控制條件CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHCH3CHCH3Br主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解

烯烴烷烴炔烴加成加成取代消去加成加成取代Ⅱ.碳骨架的構(gòu)建1.碳骨架的增長①酯化反應(yīng)②醇的分子間脫水2.碳骨架的縮短①酯的水解③不飽和烴的加聚反應(yīng)②苯的同系物的氧化3.成環(huán)①酯化反應(yīng)②醇的分子間脫水3.有機合成的常見題型(1)給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補充反應(yīng)條件(2)給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計合成路線，畫出流程圖或?qū)懗雒恳徊降姆磻?yīng)方程式15年新課標(biāo)Ⅰ卷15年山東卷16年新課標(biāo)Ⅰ卷探討學(xué)習(xí)2：

以CH3CH2OH，H218O，O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3CH3CH2OHH218OCH2=CH2CH3COOHCH3CH218OHCH3CH2OH又稱逆推法，從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。(1)逆合成分析法(逆推法)4.有機合成的方法逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2(2)正合成分析法

又稱正推法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。正合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2以乙烯為主要原料，設(shè)計合成乙二酸二乙酯的合成路線，畫出流程圖學(xué)生活動1：CH2BrCH2BrCH2=CH2Br2CH2OHCH2OHH2O

NaOH△

CHOCHO

O2Cu,△

COOHCOOH

O2Cu,△

CH3CH2OHH2O,催化劑加熱加壓

濃硫酸

△COOCH2CH3COOCH2CH3

苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中，可做香料、食品添加劑及一些香料的溶劑。請以甲苯為原料，無機原料任選，設(shè)計合成路線來合成苯甲酸苯甲酯，畫出流程圖。學(xué)生活動2：NaOHH2O,△

CH2OHCH3Cl2

光照CH2ClO2Cu,△

CHOO2Cu,△

COOHCOOCH2濃硫酸△NaOHH2O,△

CH2OHCH3Cl2

光照CH2ClKMnO4(H+)COOHCOOCH2濃硫酸△方案一：方案二：——多步反應(yīng)產(chǎn)率相乘總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計算請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？ABC93.0%81.7%85.6%90.0%DE(1)步驟：最少——保證產(chǎn)率最高；(2)原料：要廉價、易得、低毒、低污染；(3)操作：簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn);(4)路線：符合“綠色化學(xué)”的原則，提高原子利用率；(5)按一定順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)。5.有機合成的原則

【練習(xí)1】從溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（）A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2

CH2BrCH2BrBr2NaOH水，△濃H2SO4

170℃B.CH3CH2BrCH2BrCH2BrBr2光照C.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrNaOH醇，△Br2D.CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaOH醇，△HBr催化劑,△Br2光照C【練習(xí)2】已知乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸，

可經(jīng)三步反應(yīng)制