新教材2023年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第2課時(shí)酚課后習(xí)題新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)酚課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.下列實(shí)驗(yàn)中的顏色變化,與氧化還原反應(yīng)無關(guān)的是()。選項(xiàng)AB實(shí)驗(yàn)苯酚放置較長時(shí)間乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中現(xiàn)象固體變?yōu)榉奂t色溶液由橙色變?yōu)榫G色選項(xiàng)CD實(shí)驗(yàn)向苯酚溶液中加入幾滴FeCl3溶液草酸滴入酸性KMnO4溶液中現(xiàn)象溶液呈紫色產(chǎn)生無色氣體,溶液紫紅色褪去答案:C解析:苯酚有還原性,在空氣中被氧化為粉紅色,與氧化還原反應(yīng)相關(guān),故A不選;溶液由橙色變?yōu)榫G色,可知Cr、C元素的化合價(jià)變化,與氧化還原反應(yīng)有關(guān),故B不選;向苯酚溶液中加入幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,是非氧化還原反應(yīng),故C選;草酸滴入酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成二氧化碳和+2價(jià)的錳離子,與氧化還原反應(yīng)有關(guān),故D不選。2.依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論不正確的是()。A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚強(qiáng)D.實(shí)驗(yàn)1用NaHCO3替代NaOH現(xiàn)象相同答案:D解析:苯酚具有酸性,可以與NaOH反應(yīng),A項(xiàng)正確;乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),碳酸的酸性比苯酚強(qiáng),B、C項(xiàng)正確;碳酸的酸性比苯酚強(qiáng),苯酚中加入碳酸氫鈉不反應(yīng),則現(xiàn)象不同,D項(xiàng)不正確。3.下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()。A.苯酚能與氫氣加成生成環(huán)己醇B.苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚答案:D解析:苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇,與側(cè)鏈無關(guān),苯環(huán)也能與氫氣加成,A項(xiàng)不符合題意;苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉,說明酚羥基具有酸性,是苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響,B項(xiàng)不符合題意;苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰,是由于苯酚的含碳量高,與側(cè)鏈無關(guān),C項(xiàng)不符合題意;苯酚與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,而苯與溴發(fā)生取代反應(yīng),需要液溴而且需溴化鐵作催化劑,是側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響使得苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)符合題意。4.在實(shí)驗(yàn)室里從苯酚中分離出苯,可選用下列裝置中的()。答案:C解析:苯和苯酚互溶,加入氫氧化鈉溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚鈉,可用分液的方法分離。5.“辣椒素”是辣椒產(chǎn)生辣味的來源,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)辣椒素的說法錯(cuò)誤的是()。A.分子式為C18H27NO3B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種C.能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色D.分子中含有3種官能團(tuán)答案:D解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C18H27NO3,故A項(xiàng)正確;苯環(huán)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,故苯環(huán)上含有3種氫原子,則分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種,故B項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),則能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵、酰胺基、羥基和醚鍵4種官能團(tuán),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.M的名稱是己烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是()。A.M屬于芳香族化合物B.M可與NaOH溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C.1molM最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1molM與飽和溴水混合,最多消耗5molBr2答案:B解析:己烯雌酚中含有苯環(huán),故己烯雌酚屬于芳香族化合物,A項(xiàng)正確;己烯雌酚含有羥基,該羥基能與NaOH溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)不正確;己烯雌酚含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成,1mol苯環(huán)與3molH2加成,1mol與1molH2加成,故1molM能與7molH2加成,C項(xiàng)正確;M中有兩個(gè)羥基,發(fā)生鄰位取代,消耗4molBr2,與加成消耗1molBr2,故1molM能消耗5molBr2,D項(xiàng)正確。7.下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,均含有多個(gè)官能團(tuán),下列有關(guān)說法中不正確的是()。A.①屬于酚,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于醇,不能使FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇,可以發(fā)生消去反應(yīng)答案:A解析:①屬于酚,但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;②中—OH與側(cè)鏈烴基相連,屬于醇,不含酚羥基,所以不能使FeCl3溶液顯紫色,B項(xiàng)正確;酚羥基的鄰、對(duì)位苯環(huán)氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)正確;④的分子中不含苯環(huán),含—OH,屬于醇,且與—OH相連的C原子的鄰位C原子上含H,能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。8.某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()。A.有機(jī)物A可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol有機(jī)物A能消耗2molNaOHC.有機(jī)物A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.有機(jī)物A分子中所有碳原子可能在同一平面上答案:B解析:苯環(huán)上酚羥基鄰位的碳原子上有氫原子,所以能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),沒有碳碳不飽和鍵,所以不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上的羥基和氯原子水解生成的HCl能與NaOH反應(yīng),所以1molA最多能消耗2molNaOH,故B項(xiàng)正確;側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中支鏈上的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn),所以該分子中所有碳原子不可能位于同一個(gè)平面上,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。9.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是()。A.該物質(zhì)與苯酚屬于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C.1mol該物質(zhì)分別與飽和溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為10mol和7molD.該分子中的所有碳原子可能共平面答案:D解析:苯酚同系物中只含1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基,該物質(zhì)含2個(gè)苯環(huán)和3個(gè)酚羥基,不屬于苯酚同系物,但含酚羥基,遇FeCl3溶液呈紫色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接相連的甲基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,滴入酸性高錳酸鉀溶液振蕩,紫色褪去,不能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵,B項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基的鄰對(duì)位苯環(huán)氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)與飽和溴水反應(yīng),最多消耗溴4mol;苯環(huán)與碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)與氫氣反應(yīng)時(shí),最多消耗氫氣7mol,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),則該分子中的所有碳原子可能共平面,D項(xiàng)正確。10.某化學(xué)小組以下列4種物質(zhì)的溶液作為研究對(duì)象,比較不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性。①乙酸②苯酚③碳酸④乙醇Ⅰ.甲同學(xué)設(shè)計(jì)并實(shí)施了如下實(shí)驗(yàn)方案。編號(hào)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及解釋1分別取4種溶液,滴加紫色石蕊溶液溶液變紅的是①③溶液略2將CO2通入C6H5ONa溶液中方程式:

3配制等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa、NaHCO3溶液,并比較其pHNaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液略4向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④兩種溶液④中無明顯現(xiàn)象②中紅色明顯變淺滴加②時(shí)方程式:

結(jié)論:4種物質(zhì)的羥基中的氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是(填序號(hào))

Ⅱ.乙同學(xué)對(duì)甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)提出如下改進(jìn)方案,能一次比較CH3COOH、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性,實(shí)驗(yàn)儀器如下圖所示。(1)利用上述儀器組裝實(shí)驗(yàn)裝置,其中A管插入D中,B管插入(填字母,下同)中,C管插入中。

(2)丙同學(xué)查資料發(fā)現(xiàn)乙酸有揮發(fā)性,于是在試管F之前增加了一個(gè)盛有的洗氣裝置,使乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)更加完善。

答案:Ⅰ.溶液變渾濁C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O①>③>②>④Ⅱ.(1)EF(2)飽和NaHCO3溶液解析:Ⅰ.NaHCO3溶液pH大于等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa溶液,說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸;苯酚鈉與二氧化碳、水反應(yīng)生成碳酸氫鈉,苯酚的溶解度較小變?yōu)闈嵋?說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng);向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的乙醇和苯酚兩種溶液,乙醇與氫氧化鈉不反應(yīng),所以無變化,苯酚具有酸性,與氫氧化鈉反應(yīng),所以②中紅色明顯變淺,說明苯酚的酸性強(qiáng)于乙醇。由此證明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越強(qiáng),羥基中的氫原子的活潑性越強(qiáng),則四種物質(zhì)中羥基中的氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是①>③>②>④。Ⅱ.一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性,實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖亲C明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制取弱酸的原則,須根據(jù)酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳(在A裝置中),二氧化碳、水與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉(在F裝置中);在試管F之前增加了一個(gè)盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣裝置,目的是將二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸與苯酚鈉反應(yīng),故若A管插入D中,則B管插入E中,C管插入F中組裝實(shí)驗(yàn)儀器。能力提升1.將一定量的某有機(jī)化合物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈紅色,煮沸5min后,溶液顏色逐漸變淺,降溫冷卻,再加入鹽酸呈酸性時(shí),析出白色晶體。取少量晶體加入FeCl3溶液中,溶液呈紫色,則該有機(jī)化合物可能是()。A. B.C. D.答案:A解析:煮沸5min后溶液顏色變淺,說明有機(jī)化合物中含有能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán);降溫冷卻,加入鹽酸溶液呈酸性時(shí),析出白色晶體,取少量晶體放在FeCl3溶液中,溶液呈現(xiàn)紫色,說明該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基,故B、C、D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.實(shí)驗(yàn)室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯(cuò)誤的是()。A.操作Ⅰ中苯作萃取劑,多次萃取后檢驗(yàn)是否萃取干凈可選擇三氯化鐵溶液B.苯酚鈉是離子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用,三步操作均需要分液漏斗D.操作中苯酚碰到皮膚,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不斷沖洗答案:D解析:用苯萃取廢水中的苯酚,進(jìn)行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氫氧化鈉溶液,苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉,苯與苯酚鈉溶液不互溶,再進(jìn)行分液操作,得到苯與苯酚鈉溶液,苯可以循環(huán)利用,苯酚鈉溶液中加入鹽酸得到苯酚和NaCl溶液,同樣經(jīng)過分液操作進(jìn)行分離得到苯酚;氫氧化鈉有腐蝕性,處理時(shí)應(yīng)用酒精清洗,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列說法錯(cuò)誤的是()。A.苯在FeBr3催化下與液溴能發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.利用過濾法能將苯與三溴苯酚的混合物分離D.室溫下乙醇在水中的溶解度大于苯酚答案:C解析:苯在FeBr3催化下與液溴能發(fā)生取代反應(yīng),故A項(xiàng)正確;乙烯發(fā)生加聚生成聚乙烯,聚乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料,故B項(xiàng)正確;苯與三溴苯酚的混合物是互溶的,不能用過濾法將其分離,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;室溫下乙醇在水中以任意比互溶,室溫下苯酚在水中溶解度不大,故D項(xiàng)正確。4.事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中,這種相互影響、相互制約同樣存在。例如:①+Br2+HBr↑②+3Br2↓+3HBr③下列性質(zhì)不能說明基團(tuán)之間相互影響的是()。A.②用飽和溴水而①用液溴;①需要催化劑而②不需要B.②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C.CH3CH2OH無酸性,而顯弱酸性D.乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯酚不能答案:D解析:由于受到羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子更容易被鹵素原子取代,故A項(xiàng)和B項(xiàng)都能說明基團(tuán)之間相互影響;由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑,能電離出氫離子,C項(xiàng)能說明基團(tuán)之間相互影響;乙醇和苯酚都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)不能說明基團(tuán)之間相互影響。5.中藥狼巴草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:,下列敘述正確的是()。A.M的分子能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B.1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)C.1molM最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)D.M既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體答案:B解析:M分子不能發(fā)生消去反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;—OH的鄰位與溴發(fā)生取代,碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng),故B項(xiàng)正確;—OH、—COO—及水解生成的—OH均與NaOH反應(yīng),則1molM最多能與4molNaOH反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;含—OH與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不與NaHCO3溶液反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.以苯酚為原料合成的路線如圖所示。請(qǐng)按要求作答。(1)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

(2)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B,F。

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:,反應(yīng)類型:。

(4)反應(yīng)⑤可以得到E,同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件:,。

答案:(1)+3H2(2)(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O消去反應(yīng)(4)、(5)NaOH水溶液加熱解析:苯酚與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為,A在濃硫酸并加熱條件下反應(yīng)生成的B能使溴水褪色,B的結(jié)構(gòu)簡式為;B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④的條件是氫氧化鈉的乙醇溶液,則反應(yīng)④為消去反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為;由于最終產(chǎn)物是1,4-環(huán)己二醇,因此反應(yīng)⑤是1,4-加成,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E通過加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。7.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是(填寫操作名稱)操作。

(2)向設(shè)備Ⅱ加入NaOH溶液目的是(填化學(xué)方程式),由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是(填化學(xué)式),由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是。

(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)在設(shè)備Ⅳ中,CaO與水反應(yīng)后的產(chǎn)物與B的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。通過(填操作名稱)操作,可以使產(chǎn)物相互分離。

(5)圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是、、和。

(6)為檢驗(yàn)污水的水質(zhì),應(yīng)用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚,此方法是。

答案:(1)萃取、分液(2)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(4)CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH過濾(5)苯CaOCO2NaOH溶液(6)加FeCl3溶液解析:(1)工業(yè)廢水與苯進(jìn)入設(shè)備Ⅰ得到苯酚的苯溶液與可以排放的無酚工業(yè)廢水,說明