鹵化反應(yīng)知識講座

Chapter1鹵化反應(yīng)

HalogenationReaction

定義：分子中形成C-X的反應(yīng)特點(diǎn)：引入鹵原子可改變有機(jī)分子中的性質(zhì)，同時(shí)能轉(zhuǎn)化成其它官能團(tuán)。如：制備藥物中間體糖皮質(zhì)激素醋酸可的松

制備具有不同生理活性的含鹵素的有機(jī)藥物鹵化反應(yīng)的類型飽和烷烴不飽和烴芳香環(huán)上的鹵取代烯丙位、芐位上的鹵置換醛酮羰基α-位的鹵置換

羧酸羥基的鹵置換學(xué)耕習(xí)順重棄點(diǎn)1突不炎飽固和拿烴匪與蜂鹵驕素目加勾成申反碼應(yīng)趴的包歷短程根及板其鉛立貿(mào)體會化饒學(xué)2箱次鳥鹵甘酸卻（別酯賺）別和紀(jì)N逆-晝鹵絮代炸酰倒胺件等群于售不惡飽袋和兵烴隨反震應(yīng)缺的碌歷尺程瞇、逢影濤響騾因要素狹及吵其耐立墳體雕化逃學(xué)3博鹵免化守?zé)N網(wǎng)對賢不誘飽騙和弟烴啞加禾成誘反選應(yīng)拆的旬歷丟程杯及電影麗響怎因頓素4解烯贏丙臨位泉、勺芐既位破的吉鹵雅置弊換苗反增應(yīng)智所腦用綱的半鹵瞇化熟劑糾的適種相類慎、出反奪應(yīng)可歷證程抖和古影誕響旨因淹素5守芳與香禿環(huán)耳的允鹵燙置紗換鋼反罰應(yīng)尼的御鹵始化竭劑書的翼種壇類某、胡反基應(yīng)廣歷增程抵和癥影冰響旁因攻素6申醛咱酮謝羰擊基α-爆位食的彈鹵動置章?lián)Q偶反漆應(yīng)早的殺反刃應(yīng)個歷射程京及僵其交影鵲響叛因釣素7掏用愉于收醇鍛酚付羥牲基放的愉鹵障置田換勵反辨應(yīng)影的嚇鹵欠化灘劑程的喜種甜類樣、張反埋應(yīng)柿歷制程準(zhǔn)及陜影沾響非因堡素8涌用庭于笑羧宏酸深羥鋒基慢的侮鹵輩置獄換問反編應(yīng)盾的嫁鹵羨化聰劑曠的米種絞類棒、幟特榮點(diǎn)侄及唇使肉用肺條志件第凱一哥節(jié)攻不蠟飽書和摔烴麻的行鹵彩加溜成您反豈應(yīng)尖概基述加岡鹵熊素鹵譽(yù)內(nèi)暫酯瓣化加仆鹵村化質(zhì)氫加壘次叮鹵混酸加靠硼蔥烷第惹一蹈節(jié)觀不北飽咐和彩烴更的蔽鹵知加矮成私反送應(yīng)一佩、捕不瘦飽墨和擔(dān)烴仰加雖鹵急素1組X2對蠶烯碼烴挨的昌加歐成F＞C核I＞B線r＞I冷F典與半不枯飽謀和母烴嘴反糟應(yīng)穿太勢劇暑烈C鬼H2=類C雪H2+鄉(xiāng)豐B寒r2→催B假r梯C獎H2C值H2B咬r+花C英I2→攀C嘴I禁C屯H2C隨H2C忠I+農(nóng)I2→五I臉C喝H2C件H2I(泥I2太逼貴政，劉需豈用蜂I2時(shí)者,佛，記用應(yīng)N戲a喂I吉發(fā)仿生蜻置跨換塵反借應(yīng)收)機(jī)姜理茄：煤親增電歸加柿成溶賣媒摧：濫C狗H2C棗I2C祖H設(shè)C殃I3C桂C名I4C哪S2第闊一集節(jié)煌不趙飽牲和響烴診的跪鹵藥加喬成役反抬應(yīng)一乳、欣不去飽族和伸烴惑加專鹵積素機(jī)竹理:第種一石節(jié)惹不防飽辱和爺烴光的苦鹵賣加如成漁反找應(yīng)一寨、源不列飽忌和襯烴奧加神鹵孩素第較一縫節(jié)環(huán)不綁飽回和令烴遍的節(jié)鹵蒼加績成引反愉應(yīng)一禾、脾不池飽祖和多烴斬加臂鹵舒素立蹄體亭化迷學(xué)換問璃題順督式第抖一陵節(jié)雖不能飽廢和龍烴崇的覆鹵輛加急成倚反趴應(yīng)一遭、論不非飽美和鋤烴訴加攝鹵犯素立煙體亦化勾學(xué)炭問痕題第肝一槽節(jié)妨不門飽銷和睬烴友的喘鹵斃加侮成對反竟應(yīng)一禍、雞不沒飽百和盾烴排加鼓鹵假素第牧一俗節(jié)底不蝕飽紗和劈燕烴撇的極鹵沃加勵成圾反含應(yīng)一新、搏不辱飽掩和之烴魚加鋤鹵腥素2芬、浩鹵賓素恰對怕炔挑加灘成得硬反監(jiān)式斬二轎鹵姐烯搏烴第灘一捧節(jié)慣不逆飽株和失烴圈的漂鹵棕加喊成超反縱應(yīng)二闖、罷不拴飽賺和劍酸咽鹵每內(nèi)麗酯賣反弄應(yīng)二外、姓不勢飽衣和諸酸排鹵怎內(nèi)致酯孝反罷應(yīng)第刮一惰節(jié)淡不紋飽窮和斑烴屋的時(shí)鹵狗加瀉成火反豪應(yīng)三穴、滾不礎(chǔ)飽無和再烴譯和褲次清鹵汽酸鍛（愉酯閱）嘆，警N別-遣鹵袍代趟?？畎穲F(tuán)的泥反飾應(yīng)機(jī)暫理實(shí)雙例三密、井不肢飽輕和百烴病和圍次喚鹵護(hù)酸族（貞酯判）廈，珠N脹-檔鹵釀代議酰逝胺呢的誼反茂應(yīng)第輕一統(tǒng)節(jié)勉不而飽膚和液烴陜的侍鹵從加異成提反正應(yīng)三趙、吃不勵飽踢和欺烴捷和名次繁鹵床酸五（跳酯岸）們，董N框-研鹵凡代尼酰毫胺跨的尾反肌應(yīng)第宜一選節(jié)到不惜飽瓜和毯烴猶的廉鹵飯加老成友反默應(yīng)三娛、衫不墻飽欲和蒜烴扮和劣次耽鹵將酸釣（繭酯莖）遷，作N蹈-辮鹵喇代結(jié)酰意胺銹的慘反娛應(yīng)NBS英文名稱：N-Bromosuccinimide別名：N-溴代琥珀酰亞胺。結(jié)構(gòu)式：NCSNBANCA第穴一血節(jié)上不網(wǎng)飽縫和煙烴虧的滔鹵滾加磁成羨反象應(yīng)院四抱、彩鹵滋化探氫葛對家不害飽灶和鑒烴說的請加謎成妨反李應(yīng)1卵H囑X對頁烯箏烴雙的咱加悟成四闖、搶鹵幣化姑氫莊對路不寨飽侍和錘烴鬼的平加不成刪反肥應(yīng)第儀一而節(jié)蒜不乎飽忽和辭烴喚的笛鹵隔加籠成裕反忘應(yīng)及四豪、傻鹵勢化膝氫支對藍(lán)不騰飽轟和秧烴挎的會加暫成父反蹤蝶應(yīng)機(jī)轉(zhuǎn)理反介馬醫(yī)氏惕規(guī)槳則珠機(jī)芝理第訴一雷節(jié)懸不絡(luò)飽功和惱烴殺的邁鹵名加情成丸反漆應(yīng)維四鍬、軌鹵派化芝氫按對慰不做飽某和監(jiān)烴衫的怪加忘成毫反螞應(yīng)2茅H予X對齊炔揭烴拜得為加撐成第久一恭節(jié)勻不摔飽寄和輝烴殺的總鹵搏加搜成慎反待應(yīng)五虜、搜硼眼烷暖的鴨加旱成五迫、厚硼島烷價(jià)的芽加輔成第超二藏節(jié)釋烴原類嫁的慕鹵屯代隸反與應(yīng)一還、虜脂笛肪截?zé)N漫的波鹵鏈取子代鄉(xiāng)豐反抵應(yīng)炔烯根丙呈位芐組位一綿、安脂贈肪遷烴頌的界鹵撥取亦代友反胖應(yīng)第列二嗓節(jié)較烴貼類旬的畢鹵注代禾反開應(yīng)一歇、承脂錘肪光烴挨的拔鹵極取坑代手反串應(yīng)機(jī)君理糾（傭自振由趕基廊)例第慈二餡節(jié)窮烴毯類棄的羽鹵薄代濤反皆應(yīng)一咬、上脂椒肪膏烴旗的茶鹵易取虎代宴反歷應(yīng)第營二陡節(jié)富烴賊類天的劣鹵柄代砌反餡應(yīng)一江、勞脂趣肪禁烴癥的帖鹵街取努代拘反舉應(yīng)第塘二躺節(jié)習(xí)烴福類扒的喬鹵凝代店反糖應(yīng)一衫、腦脂餡肪乖烴道的雪鹵采取賠代色反閱應(yīng)第何二據(jù)節(jié)掀烴煎類處的踐鹵穗代壘反和應(yīng)二它、嚴(yán)芳捉烴偶鹵凳代舍反鹿應(yīng)勻（正親耳電砌取哲代義）機(jī)碑理例二技、攔芳損烴堵鹵濫代翠反朽應(yīng)桃（寧親筒電娘取殿代凝）第劑二濤節(jié)摔烴圈類飲的擊鹵畏代肅反巧應(yīng)二間、段芳脫烴娃鹵困代森反啦應(yīng)逝（集親為電喜取冷代每）第鍬二選節(jié)鞠烴逢類均的祝鹵獄代克反座應(yīng)二牌、福芳生烴州鹵澤代骨反坐應(yīng)湖（哲親欠電兵取謙代廈）第塘二擠節(jié)吹烴兆類彩的百鹵幟代主反清應(yīng)二旗、紹芳佛烴膊鹵愿代零反劣應(yīng)燦（湊親姑電秀取閘代券）第坡二與節(jié)熟烴玩類痕的砍鹵觀代趙反杠應(yīng)二疏、傳芳精烴忍鹵煮代用反貞應(yīng)翠（沫親尤電邀取魄代府）第室二鄰節(jié)重?zé)N吉類優(yōu)的遇鹵伏代線反輪應(yīng)二超、陳芳舟烴粱鹵葬代批反改應(yīng)掉（硬親遭電趴取掛代賓）第挺三懶節(jié)羰月基沿化零合綠物快的欠鹵愉代反驚應(yīng)第且三絹節(jié)羰信基興化丑合殿物珍的金鹵龜代反產(chǎn)應(yīng)第議三削節(jié)羰穩(wěn)基規(guī)化仗合區(qū)物屑的列鹵場代反考應(yīng)渾一暴、誓醛謠酮α席-位鄙氫溝的畝鹵古代桃反駱應(yīng)1庫酮α蜜-柳H鹵唉代銜反廊應(yīng)一移、降醛振酮α稀-位斑氫鴉的影鹵吩代程反矩應(yīng)1蔬酮李α璃-掃H煤鹵蔥代岡反凱應(yīng)第繭三敬節(jié)羰股基窮化開合皺物蒙的何鹵態(tài)代反芝應(yīng)得一叉、槍醛吧酮α紋-位跡氫詠的擺鹵市代宅反磚應(yīng)1狐酮α蹈-闊H鹵逐代變反元應(yīng)第季三改節(jié)羰唱基畏化倍合獵物拘的來鹵正代反論應(yīng)賠一造、求醛喪酮α李-位難氫蛋的度鹵廉代乓反組應(yīng)1短酮α訪-債H鹵叨代瓜反術(shù)應(yīng)第訓(xùn)三吩節(jié)羰員基類化愧合趁物怖的羅鹵庭代反畜應(yīng)眼一拖、鄭醛日酮α愁-位住氫欣的刊鹵狐代羞反朗應(yīng)1虛酮α熔-軍H鹵毀代助反東應(yīng)第彩三掙節(jié)羰莫基灶化世合顆物或的南鹵系代反兆應(yīng)暫一珍、崇醛睬酮α短-位酷氫劈燕的戶鹵縫代世反榴應(yīng)1童酮α迅-辟H鹵擱代單反音應(yīng)第拔三錦節(jié)羰巨基榮化陰合龜物省的蠻鹵碗代反達(dá)應(yīng)埋一邁、免醛急酮α逢-位細(xì)氫擦的刑鹵梁代拒反乓應(yīng)1垃酮α凍-駁H鹵魂代貓反勤應(yīng)游叫離吉基豈反舅應(yīng)祖促榜進(jìn)微劑選躬擇棉性爪地酬對泛烷占基起取鍬代急較時(shí)多勉的α陵-丈H進(jìn)幣行告溴想代第游三塵節(jié)羰錘基破化繭合飛物健的煎鹵裳代反傲應(yīng)格一攏、姥醛馬酮α男-位嘴氫騾的黎鹵塌代幟反鈴應(yīng)1衣酮α都-淡H鹵梳代煎反望應(yīng)α池,銅β炭不堆飽桌和仗酮四孫溴挖環(huán)岔己牌二壤烯盟酮微（不佛發(fā)籮生握雙須鍵詢加庸成給反改應(yīng)席）第棄三刃節(jié)羰錄基賽化緞合史物珍的逝鹵利代反談應(yīng)脊一廈、候醛化酮α巧-位柔氫鴉的遣鹵戀代秀反資應(yīng)1抵酮α婚-英H鹵六代謹(jǐn)反辭應(yīng)第眠三薪節(jié)羰啦基急化齡合隊(duì)物夜的趴鹵遷代反犯應(yīng)繞一諷、虹醛毯酮α困-位腸氫執(zhí)的老鹵仆代邪反叫應(yīng)2衣醛α逐-廳H鹵達(dá)代眾反詠應(yīng)2堵醛α蝴-均H鹵當(dāng)代掙反繼應(yīng)第讓三謀節(jié)羰峰基債化扣合潑物澡的候鹵腿代反礎(chǔ)應(yīng)珍二慎、困烯貞醇奶和堆烯約胺撈衍妄生瓦物待的幼鹵懂化殖反遠(yuǎn)應(yīng)1烯墾醇稿酯柔的側(cè)鹵壺化享反哀應(yīng)1烯多醇闖酯健的咱鹵駐化商反尤應(yīng)二林、撥烯貢醇籃和宋烯愉胺賣衍慈生備物債的配鹵凱化登反施應(yīng)第侄三恨節(jié)羰準(zhǔn)基順化掙合偵物嫩的買鹵羞代反學(xué)應(yīng)飛二靜、提烯懶醇奔和虹烯懶胺碗衍蜜生驅(qū)物炮的答鹵棕化峽反其應(yīng)2司烯仔醇擇硅誦醚仍鹵渡化裕反瓦應(yīng)2暈烯提醇侵硅兵烷扁醚晚鹵盆化迫反厘應(yīng)第充三轎節(jié)羰均基籌化政合甘物碼的斯鹵辜代反禁應(yīng)著二艷、票烯皆醇晃和抵烯窄胺壩衍改生揪物肢的不鹵送化泄反凱應(yīng)2包烯它醇敲硅妥醚香鹵珍化壤反樸應(yīng)第暖三偉節(jié)羰摩基抵化牢合功物斧的漠鹵葬代反恥應(yīng)進(jìn)二論、雨烯好醇塔和卻烯鞋胺鞏衍擇生棋物笨的忘鹵剝化盞反瘋應(yīng)2游烯掙醇?xì)Ч杓?xì)醚碰鹵代化憐反駛應(yīng)反躺應(yīng)歸機(jī)雅理例第龜三倍節(jié)羰智基趁化鉗合湊物貪的睡鹵乖代反滴應(yīng)斃二漠、冶烯甘醇革和稀烯奇胺街衍所生偶物哈的明鹵扁化投反督應(yīng)3烯缸胺后鹵倉化3烯稻胺咐鹵紗化第牙三污節(jié)羰視基填化澡合升物擠的跳鹵典代反參應(yīng)泊二投、處烯偵醇魔和短烯狹胺晉衍砍生淹物泉的倉鹵吵化渣反板應(yīng)3烯狠胺寇鹵根化第制三堡節(jié)羰統(tǒng)基門化際合浪物閃的酬鹵熊代反崗應(yīng)賢三子、楚羧肌酸α部-蠻H鹵轉(zhuǎn)代蟲反錢應(yīng)叔映丁饒酯巷是陸保匪護(hù)掛羧渣基礎(chǔ)的量一不種烏方寇法三驚、隔羧蠟酸α門-狀H鹵吼代滲反確應(yīng)第渠四俘節(jié)醇榨酚西醚達(dá)的條鹵騰素漿置搖換硬反頌應(yīng)芝一今、稍醇占的百鹵終置大換以反理應(yīng)1紡與林H秧X碗反世應(yīng)H執(zhí)I﹥H其B籮r﹥H適C潑l﹥H次F叔致﹥丟仲筑﹥漠伯一罩、桶醇蝕的是鹵果置任換沈反誤應(yīng)1右與換H細(xì)X橡反直應(yīng)第張四艱節(jié)醇欄酚聯(lián)醚部的抖鹵驅(qū)素之置魔換顛反住應(yīng)挺一智、鞏醇央的瘋鹵專置藍(lán)換速反下應(yīng)1通與怒H潛X譽(yù)反杯應(yīng)第重四厘節(jié)醇努酚郊醚音的五鹵背素買置永換堪反菠應(yīng)域一科、翅醇責(zé)的畝鹵臨置氏換姿反督應(yīng)2懶與苦氯唱化麥亞鴿砜決的江反聰應(yīng)2捎與限氯戲化普亞葬砜渠的桑反洪應(yīng)第觀四馳節(jié)醇仍酚踏醚今的園鹵怖素粱置狹換依反趣應(yīng)幫一胖、該醇畜的練鹵歌置澇換晶反輝應(yīng)2間與脈氯揮化追亞萄砜怠的揉反死應(yīng)第滔四國節(jié)醇批酚觸醚誕的擁鹵做素罩置歸換段反園應(yīng)稅一挖、夕醇提的纖鹵鉛置紫換赤反龜應(yīng)3姥與打鹵桿代勵磷旺反存應(yīng)3振與述鹵臉代棉磷鴨反抹應(yīng)第久四抄節(jié)醇彼酚伐醚幣的亮鹵池素園置獸換割反晝應(yīng)擦一介、捎醇醋的滲鹵疲置脫換出反尤應(yīng)3身與誦鹵僵代亞磷軍反尺應(yīng)P犬h3P催薦化塞鹵竹化哨機(jī)張理優(yōu)飾點(diǎn)遷：襲反纖應(yīng)伶條慣件演溫兆和世。(瘡P悶h蛙O筒)3P嘴I謊C拘H3催尖化棗碘摸化糊機(jī)醫(yī)理志：P由文三毯價(jià)驢變諸為唱五山價(jià)乎，爪此邀催厲化乏劑繭往皇往帶得情構(gòu)袍型槍反寇轉(zhuǎn)墾產(chǎn)路物第值四侵節(jié)醇至酚傍醚倍的綠鹵秒素灶置膊換療反吧應(yīng)役一份、野醇及的斑鹵呈置輪換送反特應(yīng)3蟻與孝鹵拖代灘磷技反鉗應(yīng)光賢學(xué)壘純仔度8誦0趁%，誕得紅構(gòu)擇型查反港轉(zhuǎn)被產(chǎn)孫物P滾h3P異/呈N叛B錯S剛對村酸戀不貓穩(wěn)撈定考的脂醇躲或型甾耽體激醇物進(jìn)鑰行襲鹵論代慶P重h3P店X2，(齡P崖h仗O秧)3P危I牙C坑H3，P掉h3P騎/臺N映B傘S催堡化叮，聽得漫構(gòu)史型者反溪轉(zhuǎn)噴產(chǎn)湖物第析四弱節(jié)醇徑酚蒜醚俱的勺鹵蕉素暫置怎換湊反振應(yīng)拋一駛、較醇雖的艇鹵志置堤換患反戀應(yīng)4最與璃其負(fù)它絡(luò)鹵卵化攜劑選拌擇慢性索的饒鹵打化嘴芐污位倆與企烯謎丙伯位本-竊O籍H4酷與溫其贈它倦鹵處化悠劑第綠四紀(jì)節(jié)醇日酚宿醚囑的具鹵煌素鞭置剩換臥反徒應(yīng)向一蹦、呼醇織的核鹵公置拐換焰反道應(yīng)4面與典其怕它盒鹵黃化茅劑第環(huán)四排節(jié)醇香酚個醚茅的督鹵尼素菠置杏換棵反炎應(yīng)旨二寨、番醚競的量鹵機(jī)置勵換勝反底應(yīng)二照、誼醚簽的薯鹵敲置賊換業(yè)反陽應(yīng)第激五疼節(jié)羧軍酸咱的硬鹵奇置射換薄反棚應(yīng)差一灘、笨羧里羥齒基得鹵未置修換龜反稻應(yīng)型-瓦酰摧鹵含的捕制楊備1速和設(shè)鹵補(bǔ)化父磷健、吩鹵今化起亞展砜上的濤反剪應(yīng)一蘿、飾羧萄羥席基虧鹵跪置爆換甲-亦酰攀鹵蘇的江制與備1族和羽鹵瓶化辯磷秩、蝴鹵禮化恥亞側(cè)砜允反慈應(yīng)R可呼為題脂醫(yī)肪蔽烴緣瑞也聽可務(wù)為棚芳融香駝烴陪，逢脂崗肪盈烴樓更推易飾反感應(yīng)P準(zhǔn)C序l5>畝P湊C裙l3>贏P獨(dú)O祝C婚l3丘,S外O須C湖l2苯嶺環(huán)朽上負(fù)有糖供偏電謝子膜基妙>飛未但取臘代補(bǔ)>狀吸糧電采子該基P追C準(zhǔn)l5活第性憑大綱，惡適獨(dú)用她于承具株有授吸爭電幕子些基飄，嗎芳虎酸虧或庫芳桿香改多均元揚(yáng)醇水的泳反碧應(yīng)第旺五邀節(jié)羧暫酸壟的腐鹵絲式置摩換糠反窯應(yīng)別一已、蓬羧