第七章有機化合物與烴類

第七章有機化合物與烴類第1頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月學習目標●知道有機化合物的概念、特性和分類●熟悉烴類化合物的主要化學性質(zhì)及基本命名●掌握常見烴類化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)簡式的書寫●了解常見致癌烴的來源及其對人體健康的危害第2頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)有機化合物概述一、有機化合物的概念有機化合物是指碳氫化合物及其衍生物，簡稱有機物。少數(shù)物質(zhì)如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽等，雖然也含有碳元素，但因它們的性質(zhì)與無機物相似，通常把這些化合物歸類于無機物。第3頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月二、有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性（一）碳原子的成鍵方式1．碳原子總是四價的碳原子最外層上有四個電子，成鍵時既不易得到電子，也不易失去電子，它們分別與其它原子共用四對電子而形成四個共價鍵。所以在有機化合物中，碳原子總是四價的。第4頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．碳原子之間可以自相結(jié)合成鍵在有機化合物中，碳原子與碳原子之間，碳原子與其它原子之間都以共價鍵相連。第5頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月

（二）有機化合物的特性

1．可燃性絕大多數(shù)有機物都可以燃燒。如酒精、汽油和乙醚等。而大部分無機物一般不燃燒。有機物燃燒時釋放出大量能量，這些能量供人類活動。2．熔點低有機物分子間的作用力主要是范德華力，破壞這種引力所需要的能量較小，因而熔點較低，一般不超過400℃。而無機物的熔點較高。例如，苯酚的熔點為40.8℃，NaCl的熔點為800℃。第6頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月3．難溶于水，易溶于有機溶劑多數(shù)有機物難溶于水，而易溶于有機溶劑。例如汽油不溶于水而易溶于乙醇、苯等有機溶劑中。而無機物則恰好相反，大多數(shù)易溶于水，難溶于有機溶劑。4．穩(wěn)定性差有機物常因溫度、微生物、空氣或光照的影響而分解變質(zhì)。如藥物和食品因含有機物而不夠穩(wěn)定，容易變質(zhì)，所以常常注明有效期。5．反應(yīng)速率慢有機反應(yīng)一般都是有機物分子間的反應(yīng)，有的反應(yīng)需要幾天甚至更長的時間才能完成，往往需要加熱或使用催化劑等措施來提高化學反應(yīng)速率。而無機物的反應(yīng)一般是瞬間進行的離子反應(yīng)，反應(yīng)速率很快。第7頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月6．反應(yīng)產(chǎn)物復雜有機物相互作用時，在進行主要反應(yīng)的同時，常伴有一些副反應(yīng)發(fā)生，反應(yīng)產(chǎn)物往往是幾種物質(zhì)的混合物，產(chǎn)率較低。7．同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍由于碳原子與碳原子之間相互結(jié)合方式較多，常出現(xiàn)分子組成相同，但成鍵方式、連接方式、連接順序等不同的現(xiàn)象，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。第8頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月三、有機化合物的分類（一）按碳鏈骨架分類1．開鏈狀化合物（又稱為脂肪族化合物）這類有機物分子中的碳原子間相互連接形成鏈狀結(jié)構(gòu)，所以稱為開鏈化合物。因為它們最早是從動物脂肪中發(fā)現(xiàn)的，又稱為脂肪族化合物。第9頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)族化合物：這類化合物在性質(zhì)上類似于脂肪族化合物，故稱為脂環(huán)族化合物。（2）芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳環(huán)化合物。這類化合物最初是從植物中得到的、具有芳香氣味的物質(zhì)，所以稱為芳香族化合物。第10頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月3．雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物是指由碳原子和其它原子（如O、S和N等）共同組成的環(huán)狀化合物。第11頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）按官能團分類決定一類有機物主要性質(zhì)的原子或基團稱為官能團。官能團名稱

官能團結(jié)構(gòu)化合物種類實例碳碳雙鍵烯烴乙烯碳碳三鍵炔烴乙炔鹵

素—X（F、Cl、Br、I）鹵代烴CH3CH2Cl氯乙烷羥

基—OH醇酚CH3CH2OHC6H5OH乙醇

苯酚醚鍵醚CH3OCH3甲醚醛

基—CHO醛CH3CHO乙醛酮

基酮CH3COCH3丙酮羧

基—COOH羧酸CH3COOH乙酸第12頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)烷烴一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）甲烷甲烷是無色、無味的氣體，比空氣輕，難溶于水，是沼氣和天然氣的主要成分。甲烷的分子式為CH4，實驗室常用無水醋酸鈉和堿石灰共熱來制取甲烷：第13頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）烷烴的同系列在有機化合物中，將結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差1個或幾個CH2原子團的一系列化合物稱為同系列，同系列中的各化合物互稱為同系物。同系物的結(jié)構(gòu)相似，化學性質(zhì)相近，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。名稱分子式結(jié)構(gòu)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3—CH3丙烷C3H8CH3—CH2—CH3丁烷C4H10CH3—(CH2)2—CH3戊烷C5H12CH3—(CH2)3—CH3表7-2幾種簡單的烷烴第14頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（三）烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．戊烷的三種同分異構(gòu)體第15頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．烷烴中碳原子的類型伯碳原子：只與1個碳原子直接相連的碳原子，如1、5、6、7、8號碳原子。仲碳原子：與2個碳原子直接相連的碳原子，如4號碳原子。叔碳原子：與3個碳原子直接相連的碳原子，如3號碳原子。季碳原子：與4個碳原子直接相連的碳原子，如2號碳原子。第16頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月二、烷烴的命名（一）普通命名法根據(jù)烷烴分子中碳原子的總數(shù)稱為“某烷”。1～10個碳以內(nèi)的烷烴用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸）表示，如甲烷、乙烷、丙烷等；10個碳以上的烷烴用漢字數(shù)字表示碳原子數(shù)，如C12H26命名為十二烷。若存在異構(gòu)體，可在“某烷”前面，用“正”、“異”、“新”等字加以區(qū)別。如戊烷（C5H12），有三種異構(gòu)體。第17頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）系統(tǒng)命名法1．烴基的命名烴分子中去掉1個氫原子所剩余的基團稱為烴基。脂肪烴去掉1個氫原子所剩下的基團稱為脂肪烴基，常用R—表示。烷基的通式為CnH2n+1―。第18頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月

直鏈烷烴根據(jù)分子中的碳原子數(shù)目稱為某烷，其前不需加“正”字；而含有支鏈的烷烴，命名時將支鏈作為取代基。烷烴系統(tǒng)命名法的步驟及方法如下：（1）選主鏈選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，根據(jù)其碳原子數(shù)目稱為某烷。當分子中有幾條等長碳鏈可供選擇時，應(yīng)選擇含取代基最多的碳鏈為主鏈（2）編號對選定的主鏈碳原子進行編號，以確定取代基的位次。從靠近取代基的一端開始，依次用1、2、3、……編號，使取代基的位置盡可能?。ɑ蛘呤谷〈幪栔妥钚。＃?）寫名稱根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目叫“某烷”，將取代基的位置、數(shù)目、名稱寫在母體名稱前，并用短線連接。若取代基不同，應(yīng)將簡單的取代基寫在前面，復雜的取代基寫在后面，中間用短線隔開；若取代基相同，應(yīng)合并書寫，并分別用阿拉伯數(shù)字注明取代基的位置，用中文數(shù)字注明相同取代基的數(shù)目，阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開。第19頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月

第20頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月三、烷烴的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)在烷烴的同系物中，隨著碳原子數(shù)的增加，物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。常溫、常壓下，含1～4個碳原子的烷烴為氣體，含5～17個碳原子的烷烴為液體，18個碳原子以上的烷烴為固體。同碳數(shù)的不同烷烴，支鏈越多，沸點越低。烷烴難溶于水，易溶于四氯化碳、苯、乙醚等有機溶劑，密度均小于1g·cm-1，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔點、沸點有規(guī)律地增高，密度增大。第21頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）化學性質(zhì)1．穩(wěn)定性由于烷烴分子中的C—C鍵和C—H鍵都是穩(wěn)定的單鍵，對一般的化學試劑表現(xiàn)出很強的穩(wěn)定性，通常不與強酸（如濃H2SO4）、強堿（如NaOH）、強氧化劑（如KMnO4）作用。高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液加石蠟液第22頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．燃燒反應(yīng)和大多數(shù)有機物一樣，烷烴可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，并放出大量的熱。烷烴分子中因含氫較多，燃燒過程中煙塵較少，火焰穩(wěn)定，是較優(yōu)質(zhì)的燃料。CH4+2O2CO2+2H2O+Q第23頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月3．取代反應(yīng)有機化合物分子中的某些原子或原子團，被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)。第24頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)烯烴一、烯烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）乙烯乙烯是無色、無臭的氣體，稍有甜味，比空氣略輕，難溶于水，是重要的化工原料，也可用作果實的催熟劑。乙烯的分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH2，乙烯分子中的碳碳雙鍵中有1個σ鍵，1個π鍵。σ鍵穩(wěn)定，π鍵易斷裂。（二）烯烴的同系物烯烴中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，它們的結(jié)構(gòu)相似，都含一個雙鍵，在組成上相差1個或幾個CH2原子團，都是烯烴的同系物。烯烴的組成通式為CnH2n。第25頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴復雜，除碳鏈異構(gòu)體外，還因雙鍵位置的不同而產(chǎn)生異構(gòu)體，例如，1-丁烯（C4H8）有三種同分異構(gòu)體。1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯第26頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月二、烯烴的命名烯烴的命名類似于烷烴，烯烴系統(tǒng)命名法的步驟如下：（1）選主鏈選擇包含雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，按其碳原子數(shù)目命名為某烯。（2）編號從靠近雙鍵的一端開始，給主鏈碳原子編號。（3）寫名稱根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目叫“某烯”，在“某烯”前面，除了注明取代基的位置和名稱外，還要注明雙鍵的位置。第27頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月三、烯烴的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)類似于烷烴。在室溫下，2～4個碳原子的烯烴為氣體，5～18個碳原子的烯烴為液體，19個碳原子以上的烯烴為固體。烯烴的熔點、沸點隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。烯烴難溶于水，易溶于有機溶劑，密度均小于1g·cm-1。第28頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）化學性質(zhì)1．加成反應(yīng)有機化合物分子中的雙鍵或三鍵中的π鍵斷裂，加入其它原子或子團的反應(yīng)，稱為加成反應(yīng)。烯烴能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等加成試劑發(fā)生加成反應(yīng)。第29頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月馬氏規(guī)則當不對稱烯烴與鹵化氫、水等加成試劑發(fā)生加成反應(yīng)時，可能的產(chǎn)物有兩種，例如，丙烯與溴化氫加成時，可能的產(chǎn)物有1-溴丙烷和2-溴丙烷兩種。1870年，俄國化學家馬爾柯夫尼柯夫（V.V.Markovnikov）根據(jù)大量實驗事實總結(jié)出一條經(jīng)驗規(guī)則：當不對稱烯烴與不對稱試劑發(fā)生加成反應(yīng)時，試劑分子中的氫原子總是加在含氫較多的雙鍵碳原子上。第30頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．聚合反應(yīng)在一定條件下，烯烴還能自身發(fā)生加成反應(yīng)，生成大分子化合物，這種由小分子化合物結(jié)合成大分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子，稱為單體。聚合后得到的產(chǎn)物，稱為聚合物。第31頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月3．氧化反應(yīng)烯烴很容易被氧化。例如把乙烯通入高錳酸鉀溶液中，溶液的紫紅色褪去。因此常用高錳酸鉀溶液來鑒別烯烴和烷烴。高錳酸鉀酸性溶液加入松節(jié)油高錳酸鉀酸性溶液第32頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月四、二烯烴分子含有兩個雙鍵的不飽和烴稱為二烯烴。二烯烴命名的方法與烯烴相似，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱“某二烯”，在“某二烯”前面注明兩個雙鍵的位置。第33頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月含有π-π共軛體系的二烯烴稱為共軛二烯烴。共軛二烯烴的化學性質(zhì)和烯烴相似，能發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)。由于存在共軛體系，1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時，可得到1，2-加成產(chǎn)物和1，4加成產(chǎn)物。正文內(nèi)容（宋體，字號為24，黑色）第34頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)炔烴一、炔烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）乙炔乙炔（C2H2）是最簡單的炔烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH。乙炔俗名電石氣，純的乙炔是無色、無臭的氣體，是重要的化工原料，也可用來照明、焊接和切割金屬。，乙炔分子中的兩個碳原子和氫原子在一條直線上，是直線型分子。碳碳叁鍵中有1個σ鍵，2個π鍵。第35頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）炔烴的同系物炔烴中的乙炔、、丙炔、丁炔、戊炔等一系列化合物，它們的結(jié)構(gòu)相似，都含一個雙鍵，在組成上相差1個或幾個CH2原子團，都是烯烴的同系物。炔烴比相應(yīng)的烯烴少2個氫原子，比相應(yīng)的烷烴少4個氫原子。其通式是CnH2n—2，第36頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（三）炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象包含碳鏈異構(gòu)和官能團的位置異構(gòu)。例如，C5H8有三種同分異構(gòu)體第37頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月

二、炔烴的命名炔烴的命名與烯烴相似，只需將“烯”字改成“炔”字即可。第38頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月三、炔烴的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)常溫下，2～4個碳原子的炔烴為氣體，5～15個碳原子的炔烴為液體，16個碳原子以上的炔烴為固體。炔烴的熔點、沸點隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高，其熔點、沸點比相應(yīng)的烷烴和烯烴高一些，這與炔烴分子是直線型結(jié)構(gòu)有關(guān)。炔烴難溶于水，易溶于有機溶劑，密度均小于1g·cm-1。第39頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）化學性質(zhì)1．加成反應(yīng)第40頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月2．聚合反應(yīng)第41頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月3．氧化反應(yīng)炔烴和烯烴一樣，很容易被氧化。例如把乙炔通入高錳酸鉀溶液中，溶液的紫紅色會褪去，因此可用高錳酸鉀溶液來鑒別烷烴和炔烴。第42頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)、脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的組成和結(jié)構(gòu)（一）環(huán)烷烴分子中碳原子都以單鍵相連的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴，其組成通式為CnH2n，與同碳數(shù)的開鏈烯烴互為同分異構(gòu)體。環(huán)烷烴分子中的碳原子可形成三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)、六元環(huán)等，其中五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定，也最常見。第43頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）環(huán)烯烴分子中含有碳碳雙鍵的脂環(huán)烴稱為環(huán)烯烴，其組成通式為CnH2n-2，與同碳數(shù)的開鏈炔烴互為同分異構(gòu)體。第44頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月二、脂環(huán)烴的命名命名脂環(huán)烴時，應(yīng)根據(jù)環(huán)上碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烷”或“環(huán)某烯”，若環(huán)上連有烴基，應(yīng)寫在“環(huán)某烷”或“環(huán)某烯”前面，并注明烴基的位置和名稱。第45頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月三、脂環(huán)烴的性質(zhì)環(huán)烷烴不溶于水，其熔點、沸點比同碳數(shù)的烷烴高。環(huán)烯烴不溶于水，密度均小于１g·cm-1，多數(shù)環(huán)烯烴有特殊氣味。環(huán)烷烴和環(huán)烯烴的化學性質(zhì)與開鏈烷烴和開鏈烯烴相似，如環(huán)烷烴容易發(fā)生取代反應(yīng)，環(huán)烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。但含碳原子數(shù)較少的小環(huán)烷烴容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng).第46頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)芳香烴

一、苯的結(jié)構(gòu)和苯的同系物（一）苯的分子結(jié)構(gòu)

苯是最簡單的芳烴。苯的分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)式為：第47頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）苯的同系物含有一個苯環(huán)，在組成上與苯相差一個或幾個CH2原子團的一系列化合物，稱為苯的同系物。命名時，以苯為母體，將烷基名稱寫在“苯”前面，有多個烷基存在時，應(yīng)注明烷基在苯環(huán)上的相對位置。第48頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月苯及苯的同系物的組成通式為CnH2n-6（n≥6）。苯或苯的同系物分子中去掉一個氫原子所剩下的原子團，稱為芳香烴基，通常用符號“—Ar”表示。第49頁，課件共59頁，創(chuàng)作于2023年2月二、苯的性質(zhì)（一）取代反應(yīng)苯在一定條件可與鹵素單質(zhì)、硝酸、