第5單元-選修模塊-化學(xué)-浙江省專用

英語全國卷地區(qū)專用浙江省專用課件編輯說明本課件是由精確校對的word書稿制作的“逐字編輯”課件，如需要修改課件，請雙擊對應(yīng)內(nèi)容，進(jìn)入可編輯狀態(tài)。如果有的公式雙擊后無法進(jìn)入可編輯狀態(tài)，請單擊選中此公式，點(diǎn)擊右鍵、“切換域代碼”，即可進(jìn)入編輯狀態(tài)。修改后再點(diǎn)擊右鍵、“切換域代碼”，即可退出編輯狀態(tài)。專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)目錄第五單元選修模塊返回目錄高頻考點(diǎn)探究典型真題在線專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)返回目錄

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知識網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建——

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專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典型真題在線2．[2014·浙江卷]請回答下列問題：(1)31Ga基態(tài)原子的核外電子排布式是______________。某種半導(dǎo)體材料由Ga和As兩種元素組成，該半導(dǎo)體材料的化學(xué)式是________________，其晶體結(jié)構(gòu)類型可能為________。(2)維生素B1可作為輔酶參與糖的代謝，并有保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為返回目錄

專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典型真題在線以下關(guān)于維生素B1的說法正確的是________。A．只含σ鍵和π鍵B．既有共價鍵又有離子鍵C．該物質(zhì)的熔點(diǎn)可能高于NaClD．該物質(zhì)易溶于鹽酸(3)維生素B1晶體溶于水的過程中要克服的微粒間的作用力有________。A．離子鍵、共價鍵B．離子鍵、氫鍵、共價鍵C．氫鍵、范德華力D．離子鍵、氫鍵、范德華力返回目錄

專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典型真題在線[答案](1)1s22s22p63s23p63d104s24p1

GaAs原子晶體(2)BD

(3)D[解析](1)Ga是第ⅢA族的金屬元素、As是第ⅤA族的非金屬元素，二者組成的化合物化學(xué)式為GaAs，對應(yīng)晶體屬于原子晶體。(2)由結(jié)構(gòu)簡式知，B1中含有氯離子及另一種有機(jī)離子，存在離子鍵，A項(xiàng)錯誤、B項(xiàng)正確；B1是分子型物質(zhì)，熔點(diǎn)不可能高于NaCl，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)中還含有—NH2，能與鹽酸反應(yīng)，D項(xiàng)正確。(3)晶體溶于水的過程會電離出Cl－等，故需要克服離子鍵，B1分子間存在氫鍵，存在范德華力，故D正確。返回目錄

專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典型真題在線【考點(diǎn)定位】1．通過書寫電子排布式(圖)的方式考查核外電子排布規(guī)律，通過對第一電離能、電負(fù)性的相對大小的比較來考查元素性質(zhì)的遞變規(guī)律。2．通過對微粒的立體構(gòu)型的分析考查共價鍵理論、價層電子對互斥理論、雜化軌道理論等知識，通過對常見的一些典型化學(xué)事實(shí)的分析考查分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。3．通過對物質(zhì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)的分析、判斷考查物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系，通過對晶胞組成、密度、體積等的分析考查晶體結(jié)構(gòu)知識?？键c(diǎn)一原子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.原子核外電子的排布規(guī)律(1)三個原理①能量最低原理：原子的核外電子排布遵循構(gòu)造原理，使整個原子的能量處于最低狀態(tài)。②泡利原理：在一個原子軌道里最多只能容納2個電子，而且自旋方向相反。③洪特規(guī)則：當(dāng)電子排布在同一能級的不同軌道時，基態(tài)原子中的電子總是優(yōu)先單獨(dú)占據(jù)一個軌道，而且自旋方向相同。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(2)基態(tài)原子核外電子排布的表示方法表示方法以硫原子為例電子排布式1s22s22p63s23p4簡化電子排布式[Ne]3s23p4電子排布圖(軌道表示式)價電子排布式3s23p4返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.電離能的應(yīng)用(1)判斷元素金屬性的強(qiáng)弱：電離能越小，金屬越容易失去電子，金屬性越強(qiáng)；反之越弱。(2)判斷元素的化合價：如果某元素的In＋1?In，則該元素的常見化合價為＋n。如鈉元素I2?I1，所以鈉元素的化合價為＋1。(3)判斷核外電子的分層排布情況：多電子原子中，元素的各級電離能逐級增大，有一定的規(guī)律性。當(dāng)電離能的變化出現(xiàn)突變時，電子層數(shù)就可能發(fā)生變化。(4)反映元素原子的核外電子排布特點(diǎn)：同周期元素從左向右，元素的第一電離能并不是逐漸增大的，當(dāng)能量相同的原子軌道在全空、半充滿和全充滿狀態(tài)時，第一電離能就會反常的大。高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究3．電負(fù)性的應(yīng)用返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究例1

(1)[2015·福建卷]科學(xué)家正在研究溫室氣體CH4和CO2的轉(zhuǎn)化和利用。①CH4和CO2所含的三種元素電負(fù)性從小到大的順序?yàn)開_____________。②在Ni基催化劑作用下，CH4和CO2反應(yīng)可獲得化工原料CO和H2。基態(tài)Ni原子的電子排布式為__________，該元素位于元素周期表中的第________族。(2)[2015·海南卷]釩(23V)是我國的豐產(chǎn)元素，廣泛用于催化及鋼鐵工業(yè)。釩在元素周期表中的位置為________________，其價層電子排布圖為_____________。(3)[2015·江蘇卷]Cr3＋基態(tài)核外電子排布式為________。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(4)[2014·課標(biāo)全國卷Ⅱ]N、O、S中第一電離能最大的是________(填元素符號)。(5)Mg所在周期中第一電離能最大的主族元素是________。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究變式

[2015·安徽卷節(jié)選]C、N、O、Al、Si、Cu是常見的六種元素。(1)Si位于元素周期表第________周期第________族。(2)N的基態(tài)原子核外電子排布式為______________；Cu的基態(tài)原子最外層有________個電子。(3)用“>”或“<”填空：原子半徑電負(fù)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)Al______SiN______O金剛石____晶體硅CH4____SiH4返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究■規(guī)律小結(jié)“兩原理，一規(guī)則”的正確理解(1)原子核外電子排布符合能量最低原理、洪特規(guī)則、泡利原理，若違背其一，則電子能量不處于最低狀態(tài)。(2)同能級的軌道半充滿、全充滿或全空狀態(tài)的原子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。如Cr：3d54s1

Mn：3d54s2

Cu：3d104s1

Zn：3d104s2(3)同周期元素，從左到右第一電離能呈增大趨勢。各能級為全滿、半滿時較相鄰元素要大即第ⅡA族、第ⅤA族元素的第一電離能分別大于同周期相鄰元素。如Be、N、Mg、P。

考點(diǎn)二

分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．鍵參數(shù)對分子性質(zhì)的影響返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究2．分子構(gòu)型與分子極性的關(guān)系返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究例2[2015·全國卷Ⅰ]碳及其化合物廣泛存在于自然界中?；卮鹣铝袉栴}：(1)處于一定空間運(yùn)動狀態(tài)的電子在原子核外出現(xiàn)的概率密度分布可用________形象化描述。在基態(tài)14C原子中，核外存在________對自旋相反的電子。(2)碳在形成化合物時，其鍵型以共價鍵為主，原因是______________________________________________。(3)CS2分子中，共價鍵的類型有________，C原子的雜化軌道類型是________，寫出兩個與CS2具有相同空間構(gòu)型和鍵合形式的分子或離子：________。(4)碳有多種同素異形體，其中石墨烯與金剛石的晶體結(jié)構(gòu)如圖15-1所示：返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究①在石墨烯晶體中，每個C原子連接________個六元環(huán)，每個六元環(huán)占有________個C原子。②在金剛石晶體中，C原子所連接的最小環(huán)也為六元環(huán)，每個C原子連接________個六元環(huán)，六元環(huán)中最多有________個C原子在同一平面。圖15-1

返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究[答案](1)電子云2(2)C有4個價電子且半徑小，難以通過得失電子達(dá)到穩(wěn)定電子結(jié)構(gòu)(3)σ鍵和π鍵sp

CO2

、SCN－(或COS等)(4)①3

2

②12

4[解析]

(1)電子云圖常用來形象地表示電子在原子核外空間出現(xiàn)的幾率大??；C原子核外1s軌道、2s軌道各有一對自旋相反的成對電子，2p軌道有兩個自旋方向相同的單電子。(2)碳原子最外層有4個電子，不容易完全失去4個電子形成2電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，也不易完全得到4個電子，形成8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以更多的是與其他電子形成共價鍵。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究變式1

(1)[2015·江蘇卷]下列反應(yīng)曾用于檢測司機(jī)是否酒后駕駛：2Cr2O＋3CH3CH2OH＋16H＋＋13H2O→4[Cr(H2O)6]3＋＋3CH3COOH①Cr3＋基態(tài)核外電子排布式為______________________；配合物[Cr(H2O)6]3＋中，與Cr3＋形成配位鍵的原子是________(填元素符號)。②CH3COOH中C原子軌道雜化類型為____________；1molCH3COOH分子含有σ鍵的數(shù)目為__________。③與H2O互為等電子體的一種陽離子為________(填化學(xué)式)；H2O與CH3CH2OH可以任意比例互溶，除因?yàn)樗鼈兌际菢O性分子外，還因?yàn)開________________________。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究變式2[2015·全國卷Ⅱ]A、B、C、D為原子序數(shù)依次增大的四種元素，A2－和B＋具有相同的電子構(gòu)型；C、D為同周期元素，C核外電子總數(shù)是最外層電子數(shù)的3倍；D元素最外層有一個未成對電子。回答下列問題：(1)四種元素中電負(fù)性最大的是________(填元素符號)，其中C原子的核外電子排布式為__________________。(2)單質(zhì)A有兩種同素異形體，其中沸點(diǎn)高的是______(填分子式)，原因是_________________________________；A和B的氫化物所屬的晶體類型分別為________和_____。(3)C和D反應(yīng)可生成組成比為1∶3的化合物E，E的立體構(gòu)型為________________________，中心原子的雜化軌道類型為________。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(4)化合物D2A的立體構(gòu)型為________，中心原子的價層電子對數(shù)為________，單質(zhì)D與濕潤的Na2CO3反應(yīng)可制備D2A，其化學(xué)方程式為______________________。(5)A和B能夠形成化合物F，其晶胞結(jié)構(gòu)如圖15-2所示，晶胞參數(shù)a＝0.566nm，F(xiàn)的化學(xué)式為________；晶胞中A原子的配位數(shù)為________；列式計(jì)算晶體F的密度(g·cm－3)________________________________。圖15-2返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究■解題策略用價層電子對互斥理論推測分子或離子空間構(gòu)型的思維程序

考點(diǎn)三

晶體結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．典型晶體模型返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究晶體晶體結(jié)構(gòu)晶體詳解離子晶體NaCl(型)(1)每個Na＋(Cl－)周圍等距且緊鄰的Cl－(Na＋)有6個，每個Na＋周圍等距且緊鄰的Na＋有12個；(2)每個晶胞中含4個Na＋和4個Cl－CsCl(型)(1)每個Cs＋周圍等距且緊鄰的Cl－有8個，每個Cs＋(Cl－)周圍等距且緊鄰的Cs＋(Cl－)有6個；(2)如圖為8個晶胞，每個晶胞中含1個Cs＋、1個Cl－CaF2(型)在晶體中，每個F－吸引4個Ca2＋，每個Ca2＋吸引8個F－返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(續(xù)表)晶體晶體結(jié)構(gòu)晶體詳解金屬晶體簡單立方堆積典型代表Po，空間利用率52%體心立方堆積典型代表Na、K、Fe，空間利用率68%六方最密堆積典型代表Mg、Zn、Ti，空間利用率74%面心立方最密堆積典型代表Cu、Ag、Au，空間利用率74%返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(續(xù)表)晶體晶體結(jié)構(gòu)晶體詳解原子晶體金剛石(1)每個碳與4個碳以共價鍵結(jié)合，形成正四面體結(jié)構(gòu)；(2)鍵角均為109°28′；(3)最小碳環(huán)由6個C組成且六原子不在同一平面內(nèi)；(4)每個C參與4條C—C鍵的形成，C原子數(shù)與C—C鍵數(shù)之比為1∶2SiO2(1)每個Si與4個O以共價鍵結(jié)合，形成正四面體結(jié)構(gòu)；(2)每個正四面體占有1個Si，4個“O”，n(Si)∶n(O)＝1∶2；(3)最小環(huán)上有12個原子，即6個O，6個Si分子晶體干冰(1)8個CO2分子構(gòu)成立方體且在6個面心又各占據(jù)1個CO2分子；(2)每個CO2分子周圍等距緊鄰的CO2分子有12個混合型晶體石墨晶體層與層之間的作用是分子間作用力，平均每個正六邊形擁有的碳原子個數(shù)是2返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2．物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)比較及規(guī)律

(1)不同類型的晶體，一般來講，熔、沸點(diǎn)：原子晶體>離子晶體>分子晶體。(2)同類晶體①原子晶體看成鍵原子半徑和，半徑和越小，晶體的熔、沸點(diǎn)越高，硬度越大；②離子晶體依據(jù)靜電原理進(jìn)行分析，一般地說，陰、陽離子的電荷數(shù)越多，離子半徑越小，則離子鍵越強(qiáng)，相應(yīng)的晶格能越大，熔、沸點(diǎn)越高；③分子晶體中，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，熔、沸點(diǎn)越高(分子間存在氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高些)。高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究例3

[2015·山東卷](1)氟在自然界中常以CaF2的形式存在。下列有關(guān)CaF2的表述正確的是________。a．Ca2＋與F－間僅存在靜電吸引作用b．F－的離子半徑小于Cl－，則CaF2的熔點(diǎn)高于CaCl2c．陰陽離子比為2∶1的物質(zhì)，均與CaF2晶體構(gòu)型相同d．CaF2中的化學(xué)鍵為離子鍵，因此CaF2在熔融狀態(tài)下能導(dǎo)電(2)[2015·福建卷]科學(xué)家正在研究溫室氣體CH4和CO2的轉(zhuǎn)化和利用。一定條件下，CH4、CO2都能與H2O形成籠狀結(jié)構(gòu)(如圖15-3所示)的水合物晶體，其相關(guān)參數(shù)見下表。CH4與H2O形成的水合物晶體俗稱“可燃冰”。參數(shù)分子分子直徑/nm分子與H2O的結(jié)合能E/kJ·mol－1CH40.43616.40CO20.51229.91返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究①“可燃冰”中分子間存在的2種作用力是________。②為開采深海海底的“可燃冰”，有科學(xué)家提出用CO2置換CH4的設(shè)想。已知上圖中籠狀結(jié)構(gòu)的空腔直徑為0.586nm，根據(jù)上述圖表，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的角度分析，該設(shè)想的依據(jù)是________________________________________。(3)[2015·海南卷]①釩的某種氧化物的晶胞結(jié)構(gòu)如圖15-4所示。晶胞中實(shí)際擁有的陰、陽離子個數(shù)分別為________、________。圖15-3返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究②V2O5

溶解在NaOH溶液中，可得到釩酸鈉(Na3VO4)，也可以得到偏釩酸鈉，其陰離子呈如圖15-5所示的無限鏈狀結(jié)構(gòu)，則偏釩酸鈉的化學(xué)式為______________。圖15-4圖15-5返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究[答案]

(1)bd(2)①氫鍵、范德華力②CO2的分子直徑小于籠狀結(jié)構(gòu)空腔直徑，且與H2O的結(jié)合能大于CH4

(3)①4

2

②NaVO3[解析](1)CaF2是離子化合物，陰陽離子間既存在靜電吸引作用，又存在靜電排斥作用，a項(xiàng)錯誤；熔點(diǎn)與晶格能有關(guān)，晶格能與離子半徑成反比，b項(xiàng)正確；離子個數(shù)比相同的晶體，晶體結(jié)構(gòu)不一定相同，c項(xiàng)錯誤；離子晶體在熔融狀態(tài)下可以電離，d項(xiàng)正確。(2)可燃冰中水分子間存在氫鍵，甲烷分子間、水分子之間及甲烷與水分子間還存在分子間作用力。由題中信息知，CO2分子直徑小于籠狀結(jié)構(gòu)的空腔直徑，故CO2可置于空腔中，又CO2分子與水分子結(jié)合釋放出的能量更多一些，故形成的相應(yīng)物質(zhì)比可燃冰穩(wěn)定一些。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究變式

(1)Fe3O4具有反尖晶石結(jié)構(gòu)。某化合物MgxAlyOz與反尖晶石結(jié)構(gòu)相仿，其結(jié)構(gòu)如圖15-6所示，它是由下列A、B方塊組成。該化合物的化學(xué)式為______________。A

B圖15-6返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究(2)銅與金形成的金屬互化物結(jié)構(gòu)如圖15-7所示，其晶胞邊長為anm，該金屬互化物的密度為________(用含“a、NA

的代數(shù)式表示)g·cm－3。圖15-7(3)硼酸(H3BO3)是一種片層狀結(jié)構(gòu)的白色晶體，層內(nèi)的H3BO3分子間通過氫鍵相連(如圖15-8)。則1molH3BO3的晶體中有________mol氫鍵。硼酸溶于水生成弱電解質(zhì)一水合硼酸B(OH)3·H2O，它電離生成少量[B(OH)4]－和H＋，則[B(OH)4]－含有的化學(xué)鍵類型為________。返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究圖15-8(4)Cu＋半徑為apm，N3－半徑為bpm，Cu3N的密度為________g·cm－3。(阿伏伽德羅常數(shù)用NA表示)圖15-9返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究■解題策略晶胞結(jié)構(gòu)及相關(guān)計(jì)算(1)晶胞組成的計(jì)算方法——均攤法返回目錄專題十五物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高頻考點(diǎn)探究返回目錄高頻考點(diǎn)探究典型真題在線專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄

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典型真題在線專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)化合物4

8的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是________。A．取代反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．加聚反應(yīng)D．還原反應(yīng)(3)下列四個化合物中，與化合物4互為同系物的是______。A．CH3COOC2H5

B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(5)化合物7

8的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。返回目錄

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典型真題在線專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)典型真題在線回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為____________________。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為________________，G的化學(xué)名稱為________________。(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為___________________；②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為________(填標(biāo)號)。a．48b．58c．76d．102返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)典型真題在線(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有______種(不含立體異構(gòu))。①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標(biāo)號)。a．質(zhì)譜儀

b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀

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專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)典型真題在線【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)結(jié)合新藥、新材料等的合成路線，以一道非選擇題的形式考查常見官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫及同分異構(gòu)體的書寫和判斷等知識?？键c(diǎn)一有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定同分異構(gòu)體1．有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式確定的流程返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定(1)根據(jù)紅外光譜圖譜可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比。(3)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測有機(jī)物中含有的官能團(tuán)。常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下：返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生羥基(連在苯環(huán))三氯化鐵溶液顯紫色溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液或碳酸氫鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生石蕊試液溶液變紅色返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究3.同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體的種類：①碳鏈異構(gòu)；②官能團(tuán)位置異構(gòu)；③類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))。有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2===CHCH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2CHCHCH2CnH2n＋2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、與返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(續(xù)表)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(2)同分異構(gòu)體的判斷方法①基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。②替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)③對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時物與像的關(guān)系)。一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究例1

[2015·全國卷Ⅰ改編]A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：圖16-1返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究回答下列問題：(1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________。(2)①的反應(yīng)類型是__________________，⑦的反應(yīng)類型是______________。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。(4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為____________。返回目錄

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專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究變式[2015·海南卷]芳香化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：圖16-2回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為________。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為_____________________________________________。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

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專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究■解題策略特定類別同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與書寫指定物質(zhì)類別的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，及特定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫，可以遵循以下步驟：(1)判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即①寫出最長碳鏈，②依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，③多個碳作返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究取代基時，先作一個，再作兩個、多個，依然本著由整到散的準(zhǔn)則。(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各個碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，依次上第二個官能團(tuán)，依次類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。

考點(diǎn)二

有機(jī)推斷1．通過特殊條件推斷返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意羧基、酯基不能與氫氣加成)濃硫酸、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究反應(yīng)條件反應(yīng)類型稀硫酸、加熱酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、加熱醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛的氧化反應(yīng)、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解（續(xù)表）返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究2．通過特征產(chǎn)物推斷

(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成唯一的一種產(chǎn)物CH2CHCH2CH3，則醇為CH3OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。(3)由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)如C5H12的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(4)由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH===CH2，炔烴為(CH3)3CCCH。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中的羧基和氨基的位置。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究例26-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如下：返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(1)下列說法中正確的是________。a．C能被催化氧化成酮b．Ni催化下1molE最多可與2molH2加成c．D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．G既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)(2)反應(yīng)①的條件是________，C→D的反應(yīng)類型是________。(3)E與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。(4)G的同分異構(gòu)體有多種。滿足以下條件的同分異構(gòu)體有_________種。A．分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)B．能與NaHCO3溶液反應(yīng)，放出氣體C．1mol該物質(zhì)能與2molNa反應(yīng)返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(5)已知“Diels-Alder反應(yīng)”為＋，物質(zhì)D與呋喃(

)也可以發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，該化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究變式1[2015·北京卷]“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：圖16-3(R、R′、R″表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是____________________。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是_____；試劑b是____。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是________。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H反應(yīng)生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：______________________________。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究變式2“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖16-4所示。圖16-4

(1)下列關(guān)于M的說法正確的是________(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色

c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有________種。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究■解題策略有機(jī)推斷題圖示中三類重要信息的價值(1)分子式：①判斷分子可能的結(jié)構(gòu)。不飽和度，即比CnH2n＋2缺少氫原子數(shù)的一半，若少兩個氫可以是碳碳雙鍵、酯基和醛(碳氧雙鍵)等；②利用分子式差異對比判斷反應(yīng)類型。(2)結(jié)構(gòu)簡式：①確定碳架結(jié)構(gòu)；②從其所含的官能團(tuán)順推或逆推有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。(3)反應(yīng)條件①根據(jù)典型反應(yīng)條件確定反應(yīng)類型；②原有機(jī)物所含的官能團(tuán)，以及生成物所產(chǎn)生的官能團(tuán)。

考點(diǎn)三有機(jī)合成

1．有機(jī)合成解題思路返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究2．有機(jī)合成的方法(1)有機(jī)合成“三路線”返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(2)官能團(tuán)引入“六措施”引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化②連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)的水解①鹵代：X2、鐵屑；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱③烴基氧化；④先鹵代后水解返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(3)官能團(tuán)消除“四方法”①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化、酯化消除羥基；③通過加成或氧化消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)改變“三路徑”①通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)如：醇醛酸②通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個官能團(tuán)。如：CH3CH2OHCH2CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究③通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如：CH3CHXCHXCH3H2CCHCHCH2CH2XCH2CH2CH2X(4)官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成在引入官能團(tuán)時常常對基他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此制備過程中保護(hù)分子中的某些官能團(tuán)，適當(dāng)?shù)臅r候再轉(zhuǎn)變回來，達(dá)到有機(jī)合成的目的。返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究例3

[2014·浙江卷改編]某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：返回目錄專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高頻考點(diǎn)探究(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。A．可與濃鹽酸形成鹽B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．可發(fā)生水解反應(yīng)D．能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。(3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑：________________________。(4)寫出C＋