江蘇專版2023-2024學(xué)年新教材高中化學(xué)專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺整合蘇教版選擇性必修3_第1頁
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專題5整合創(chuàng)新突破練突破一多官能團有機物性質(zhì)的判斷1.[2023江蘇南通月考]我國科學(xué)家在苯炔不對稱芳基化反應(yīng)方面取得重要進展,一定條件下該反應(yīng)轉(zhuǎn)化如下:下列說法正確的是()A.箭頭所示鍵比箭頭所示鍵活潑B.苯炔中所含鍵的數(shù)目為C.有機物最多可與發(fā)生加成反應(yīng)D.有機物可能易溶于水突破二鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用2.[2023江蘇聯(lián)考階段練習(xí)]化合物是一種藥物的中間體,其合成路線如下圖:(1)的結(jié)構(gòu)為。中C原子的雜化方式為雜化。(2)有機物D中含氧官能團名稱為;的化學(xué)反應(yīng)類型為反應(yīng)。(3)設(shè)計步驟的目的是。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一為最簡單的氨基酸;②能與溶液反應(yīng);③核磁共振譜中有5個吸收峰。(5)已知:,。請設(shè)計以、為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。突破三氨基的引入與轉(zhuǎn)化3.化合物是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。Ⅰ.分子中含有兩個苯環(huán);Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;Ⅲ.不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實現(xiàn)的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知:?;衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體,請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:突破四有機合成線路設(shè)計4.化合物是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。(2)的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)經(jīng)還原得到,的分子式為,寫出的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)已知:①苯胺()易被氧化;②請以甲苯和為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。高考真題練考向一多官能團有機物性質(zhì)的判斷5.[2021河北改編]番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是()A.該物質(zhì)與足量飽和溶液反應(yīng),可放出(標(biāo)準(zhǔn)狀況)B.一定量的該物質(zhì)分別與足量、反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為C.該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性溶液氧化考向二有機合成路線6.[2021湖南]己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是()A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與溶液反應(yīng)有生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面7.[2020江蘇改編]化合物是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物、和的說法正確的是()A.分子中不含手性碳原子B.分子中的碳原子一定處于同一平面C.只能在濃硫酸催化下加熱發(fā)生消去反應(yīng)D.、分別在過量溶液中加熱,均能生成丙三醇考向三含氮衍生物的合成8.[2022江蘇]化合物可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)的分子式為,其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知:①(和表示烴基或氫,表示烴基);②。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。專題5整合創(chuàng)新突破練突破一多官能團有機物性質(zhì)的判斷1.B[解析]由圖可知,有機物中箭頭所示的氫原子和苯炔發(fā)生了加成反應(yīng),說明箭頭所示鍵比箭頭所示鍵活潑,故錯誤;苯炔中含有碳碳之間以及碳氫之間形成的9個鍵和碳碳三鍵中的1個鍵,則苯炔中所含鍵的數(shù)目為,故正確;有機物中苯環(huán)和羰基可以和發(fā)生加成反應(yīng),有機物最多可與發(fā)生加成反應(yīng),故錯誤;有機物中含有苯環(huán)和酯基這樣的疏水基團,不可能易溶于水,故錯誤。突破二鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用2.(1)、一氯甲烷與鎂單質(zhì)在乙醚中發(fā)生反應(yīng)生成,與發(fā)生加成反應(yīng),再經(jīng)酸化得到,與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,與氫氣在催化劑條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到,在亞硝酸鈉作用下,再經(jīng)過酸化后得到,發(fā)生取代反應(yīng)得到,與碘單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成,在、乙醇作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成,據(jù)此解答。[解析]由的結(jié)構(gòu)可知,甲基上的原子價電子對數(shù)為4,苯環(huán)上的原子價電子對數(shù)為3,采用、雜化。(2)醚鍵、硝基;取代[解析]根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知,其含氧官能團為醚鍵、硝基;由結(jié)構(gòu)可知的過程中中酚羥基上的氫原子被替換,發(fā)生取代反應(yīng)。(3)保護酚羥基[解析]酚羥基易被氧化,為防止其在到的轉(zhuǎn)化過程中被碘單質(zhì)氧化,將其轉(zhuǎn)化成較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),目的是保護酚羥基。[解析]①能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一為最簡單的氨基酸,說明其結(jié)構(gòu)中存在酰胺基,且水解產(chǎn)物為;②能與溶液反應(yīng),可知含有羧基;結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的支鏈結(jié)構(gòu):、;核磁共振譜中有5個吸收峰,支鏈結(jié)構(gòu)中含有3種氫,則苯環(huán)上只有兩種氫,符合的結(jié)構(gòu):。突破三氨基的引入與轉(zhuǎn)化3.(1)羥基;醛基(2)①③⑤(3)(或)突破四有機合成線路設(shè)計4.(1)(酚)羥基、羰基、酰胺基(任寫兩種)(2)消去反應(yīng)(3)或或高考真題練考向一多官能團有機物性質(zhì)的判斷5.B[解析]根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,該分子中含有,可與溶液反應(yīng)生成,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下其體積為,正確;分子中含羥基和羧基,其中羥基和羧基均能與發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,而只有羧基可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),所以一定量的該物質(zhì)分別與足量、反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為,錯誤;分子中含碳碳雙鍵,其他官能團不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;分子中含碳碳雙鍵和羥基,均能被酸性溶液氧化,正確??枷蚨袡C合成路線6.C[解析]苯的密度比水小,苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,有機層在上層,應(yīng)是上層溶液呈橙紅色,故錯誤;環(huán)己醇含有六元碳環(huán),和乙醇結(jié)構(gòu)不相似,分子組成也不相差若干原子團,不互為同系物,故錯誤;己二酸分子中含有羧基,能與溶液反應(yīng)生成,故正確;環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子,與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu),因此所有碳原子不可能共平面,故錯誤。7.D[解析]中方框內(nèi)碳原子為手性碳原子,故說法錯誤;中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵,可以旋轉(zhuǎn),因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面,故說法錯誤;中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子,在濃硫酸催化并加熱條件下,能夠發(fā)生消去反應(yīng),但分子中氯原子相連接的碳原子鄰位碳原子上也有氫原子,在氫氧化鈉醇溶液并加熱條件下,也能夠發(fā)生消去反應(yīng),故說法錯誤;中含有鹵素原子,在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,故說法正確??枷蛉苌锏暮铣?.(1)和(2)取代反應(yīng)[解析]的分子式為,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化,說明該同分異構(gòu)體為酯,且水解產(chǎn)物都含有醛基,則水解產(chǎn)物中

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