2023學(xué)年完整公開課版有機推斷12

《有機化學(xué)基礎(chǔ)》考查的題型：一、選擇題（6分）二、有機推斷和合成（15分）主要考點：①分子式、結(jié)構(gòu)簡式、②有機官能團、③反應(yīng)類型、④同分異構(gòu)體、⑤有機反應(yīng)方程式的書寫。有機推斷——專題復(fù)習(xí)1、題目特點有機推斷是有機化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形式給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出判斷。2、有機推斷的解題思路有機推斷題的突破口1應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進行推斷1NaOH水溶液，加熱：

2NaOH醇溶液，加熱：

3濃H2SO4，加熱：

4溴水或溴的CCl4溶液：鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)醇消去、成醚、酯化烯、炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)5O2/Cu或Ag：

6新制CuOH2懸濁液或銀氨溶液：

7稀H2SO4：

8H2、催化劑：

醇的催化氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酯的水解，糖類的水解。烯烴或炔烴的加成，芳香烴的加成，醛酮還原成醇的反應(yīng)。2．應(yīng)用特征現(xiàn)象進行推斷1使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有：2使MnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有：

3遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有：酚羥基。碳碳雙鍵或碳碳三鍵—CHO、—OH、苯的同系物。碳碳雙鍵或碳碳三鍵4加入新制CuOH2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有：

5加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有：6加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有：—CHO—OH或—COOH—COOH3．應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置1若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含若醇能被氧化成酮，則醇分子中含

若醇不能被催化氧化，則醇分子中含—CH2OH2由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—”的位置。

3由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“碳碳雙鍵”或“碳碳三鍵”的位置。

4由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定—OH與—COOH的相對位置。5生成高聚物可確定發(fā)生加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)一．文字型有機推斷題例1．（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。CH2=CCH3COOHCH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH一．文字型有機推斷題（2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為133%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是：。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是：。CH3CH2CH2OHCH2=CCH3COOCH2CH2CH3NaOHCH2=CCH3COONaCH3CH2CH2OH練習(xí)1、某有機物是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：1的分子式為______________。2分子中含有的官能團有_______________________。4寫出跟氫氧化鈉稀溶液共熱時所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。C10H11O3Cl酯基、羥基、氯原子3可能發(fā)生多種反應(yīng)，下列有關(guān)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的敘述中正確的是________。A．在氫氧化鈉醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)B．在銅作催化劑時加熱，可被氧氣氧化生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)C．在濃硫酸存在時加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．在鐵作催化劑時，可跟液溴發(fā)生取代反應(yīng)A、B、D5可能有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。①苯環(huán)只有分子處在對位的兩個取代基。②遇氯化鐵溶液不變色，但遇pH試紙顯紅色的碳原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請回答以下問題。⑴A中可能含有哪些官能團？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG，請寫出化學(xué)方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。醛基羧基碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=CCHOCOOH如何確定官能團？如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？2H2→HOOCCH2CH2CH2OHNi二．框圖型有機推斷題題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：⑴反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。⑵結(jié)構(gòu)信息從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。⑶數(shù)據(jù)信息從H分子式中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。⑷隱含信息問題⑵中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。ABCC4H8O2六元環(huán)DC2H5OBrFGHC2H2O2nIC4H4O4六元環(huán)NaOH水溶液濃硫酸氧化①NaOH水溶液溴水②H主反應(yīng)副反應(yīng)例3．烯烴在強氧化劑作用下，可發(fā)生如下反應(yīng)：>C=C<>C=OO=C<以某烯烴A為原料，制取甲酸異丙酯的過程如下：強氧化劑強氧化劑氧化酯化還原EABCDHCOOCHCH3

CH3

試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。三信息給予題再見!例2分析以下信息，完成問題。此條件說明什么此條件說明什么此信息說明什么ABC的分子式中隱含著什么信息此反應(yīng)可能的發(fā)生方式有哪些由此反應(yīng)可得出什么結(jié)論⑴CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵寫出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式＿＿，該反應(yīng)的類型是＿＿＿＿。⑶F可能的結(jié)構(gòu)有＿＿＿＿。⑷A的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿。⑸1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是＿＿＿＿。1、有機推斷題中審題的要點⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機物間的衍生關(guān)系。3、解答問題中注意要點結(jié)構(gòu)簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。練習(xí)1某有機物的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題：⑴若該有機物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑵若為含氧衍生物，且分子中有－CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑶若分子中無－CH3，又無－OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。具有如下性質(zhì)：①可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)；③可以被酸性MnO4氧化生成苯甲酸；④催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品主要的“白色污染”源之一。請回答：⑴對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是＿＿＿。A苯環(huán)上直接連有羥基B肯定有醇羥基C苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基D肯定是芳香烴⑵該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿。⑶A和Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：＿＿＿＿＿。作用下可以成生醛酮結(jié)構(gòu)。分析以上信息：⑴具有酯類結(jié)構(gòu)的有機物有哪些？⑵寫出BCDE的結(jié)構(gòu)簡式。⑶反應(yīng)Ⅱ的方程式＿＿＿。有機合成1、正確判斷原料、目標(biāo)化合物官能團的種類、數(shù)目、位置。2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標(biāo)分子的中間的過渡物質(zhì)。3、尋找官能團的引入、保護方法，將原料官能團轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。4、選擇合成步驟最簡、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思維方法分析：聚氯乙烯目標(biāo)產(chǎn)物→乙炔→氯化氫→氯乙烯單體→電石→氯氣氫氣→焦碳生石灰食鹽答題時按原始原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物的順序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl練習(xí)1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思維方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH