有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)⑴請(qǐng)寫(xiě)出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑵回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問(wèn)：電子式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是109°28′）。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空間構(gòu)型甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，且鍵長(zhǎng)（1093×10-10m）、鍵能、鍵角109028′都相等。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對(duì)應(yīng)化學(xué)式分子式實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)有哪些嗎？補(bǔ)充：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1分子式（化學(xué)式）用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目。例甲烷和乙炔的分子式為：CH4C2H22最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，例：乙炔和苯的最簡(jiǎn)式都是CH3電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)在元素符號(hào)周?chē)硎驹幼钔鈱与娮映涉I情況的式子4結(jié)構(gòu)式5結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一根短線表示，稱為結(jié)構(gòu)式。將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH6鍵線式：把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。注意官能團(tuán)上的氫不能?。〤l書(shū)寫(xiě)鍵線式的注意點(diǎn)碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子均省略，其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。2碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)表示，氫原子可據(jù)“碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。3要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式之間的關(guān)系短線替換省略單鍵電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共用電子對(duì)元略素去符碳號(hào)氫鍵線式⑴⑵⑶

練習(xí)2、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH32CHCH2CH2CH3CH2=CCH3CH2CH3CH3CH2COOCH3（1）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（2）碳原子間的成鍵方式有三種：?jiǎn)捂I、雙鍵或三鍵。（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)鏈狀、無(wú)支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3回憶：C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2同分異構(gòu)體1同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3、同分異構(gòu)體常見(jiàn)三種類(lèi)型（1）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！4、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)⑴先寫(xiě)最長(zhǎng)的碳鏈；⑵寫(xiě)少一個(gè)碳原子的直鏈，把剩下的一個(gè)碳原子作為支鏈加在主鏈上，并依次變動(dòng)支鏈的位置；⑶寫(xiě)少2個(gè)碳原子的直鏈。以C6H14為例練一練分子式為C7H16的主鏈有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有多少種？（寫(xiě)碳架結(jié)構(gòu)）C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC注意：在書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣碳鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排列由對(duì)到鄰到間。注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)。官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。2位置異構(gòu):1碳鏈異構(gòu):CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3（如1-丁烯與2-丁烯）3、同分異構(gòu)體常見(jiàn)三種類(lèi)型練一練分子式為C5H10的鏈狀同分異構(gòu)體有多少種？（寫(xiě)碳架結(jié)構(gòu)）C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳鏈異構(gòu)C--C-C-CCC-C--C-CCC-C-C--CC位置異構(gòu)C--C-C-C-CC-C--C-C-C位置異構(gòu)不能加雙鍵，不存在烯烴CH3CH2CH2CH3鹵代烴的位置異構(gòu)CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。2位置異構(gòu):1碳鏈異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)。如:乙醇和甲醚、丙烯和丙環(huán)烷3官能團(tuán)異構(gòu):⑤

H—C—C—OH和H—C—O—C—HHHHHHHHH3、同分異構(gòu)體常見(jiàn)三種類(lèi)型碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機(jī)物種類(lèi)繁多的主要原因）【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3分子式為C3H6有同分異構(gòu)體嗎如果有,請(qǐng)你寫(xiě)出它可能的同分異構(gòu)體嗎C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2烴類(lèi)的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類(lèi)CnH2n 烯、環(huán)烷烴CnH2n-2 炔、二烯、環(huán)烯烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類(lèi)CnH2n2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯練習(xí)：寫(xiě)出分子式為C5H11Cl的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：按照思維有序性原則，先寫(xiě)出5個(gè)碳原子的碳鏈異構(gòu)，再移動(dòng)氯原子位置，寫(xiě)出氯原子位置異構(gòu)，移動(dòng)時(shí)要注意對(duì)稱性原則，避免重復(fù)。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。等效氫規(guī)律：例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH