化學(xué)（市一等獎(jiǎng)）

第三節(jié)生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物乙醇和乙酸一、乙醇的物理性質(zhì)顏色：狀態(tài)：氣味：密度：沸點(diǎn)：溶解性：無(wú)色透明特殊香味液體比水小，20℃0.789g/㎝3能夠溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物與水以任意比互溶78.5℃,易揮發(fā)（注意聞氣味的方法）熔點(diǎn)：–117.3℃練習(xí)：

實(shí)驗(yàn)測(cè)得，4.6克乙醇完全燃燒后只生成0.2molCO2和0.3molH2O，且乙醇蒸汽對(duì)H2的相對(duì)密度為23，求乙醇的分子式？答案：C2H6O乙醇可能的結(jié)構(gòu)．（１）（２）實(shí)驗(yàn)事實(shí)：乙醇可以與鈉反應(yīng)放出氫氣思考與討論：你能設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單可行的實(shí)驗(yàn)證明乙醇中被置換的是哪一種氫原子嗎？如何證明？實(shí)驗(yàn)結(jié)果：1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生約0.5mol氫氣

乙醇中C-H鍵與O-H上氫原子活性不一樣，羥基上氫活性大，可用此定量法測(cè)定醇中羥基的數(shù)目。乙醇分子式：C2H6O

HHH―C―C―O―H

HH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OHC2H5OH羥基

寫作－OH羥基

氫氧根離子

電子式

電荷數(shù)

存在形式

相同點(diǎn)

-OH與OH-區(qū)別：不顯電性帶一個(gè)單位負(fù)電荷組成元素相同能獨(dú)立存在于離子晶體或溶液中不能獨(dú)立存在.....HO..O......H..概念辨析概念辨析1.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。2.官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)-X鹵原子-OH羥基-NO2硝基C=C二、化學(xué)性質(zhì)對(duì)比聯(lián)想C2H5-OH類似于H-O-H

項(xiàng)目物質(zhì)金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象向反應(yīng)后溶液加酚酞

水

乙醇

浮、熔、游、響

沉、不熔發(fā)出淡藍(lán)色火焰，燒杯內(nèi)壁有水珠，加石灰水無(wú)現(xiàn)象發(fā)出淡藍(lán)色火焰，燒杯內(nèi)壁有水珠，加石灰水無(wú)現(xiàn)象酚酞變紅

酚酞變紅實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證1、鈉浮在水面上，而沉在乙醇中水的密度>鈉的密度>乙醇的密度2、鈉與乙醇的反應(yīng)速率比鈉與水的反應(yīng)速率慢,說(shuō)明羥基中的H原子的活潑性：乙醇＜水對(duì)比實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說(shuō)明了什么問(wèn)題?請(qǐng)你討論乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂H—C—C—O—H，HHHH①處O—H鍵斷開(kāi)①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換2、氧化反應(yīng)（1）燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

點(diǎn)燃（2）被強(qiáng)化劑酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7）氧化(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。

交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色，由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片

2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4

2Cr2(SO4)3+3CH3-C-OH+2K2SO4+11H2O

橙紅色藍(lán)綠色O=③催化氧化

由此可見(jiàn)，實(shí)際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑

總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇銅絲Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅工業(yè)上利用該反應(yīng)制取乙醛★★醇氧化機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②試判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化的反應(yīng):CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH結(jié)論：與-OH的碳原子上連接必須有H,才發(fā)生催化氧化H—C—C—HHHHOH3、脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵，④處C-H鍵斷開(kāi)后形成C=C鍵→消去反應(yīng)(2)分子間脫水CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃→取代反應(yīng)四．乙醇的用途：乙醇是重要有機(jī)溶劑，還可作燃料，制飲料，作有機(jī)化工原料。醫(yī)療上用75%酒精作消毒殺菌劑。乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)總結(jié)：2.羥基決定著乙醇的化學(xué)性質(zhì)，羥基是乙醇的官能團(tuán)

官能團(tuán)：取代氫原子的其他原子或原子團(tuán)使烴的衍生物具有不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)，被稱為官能團(tuán)。1.在學(xué)習(xí)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，一定要抓住斷鍵的位置

（1）乙醇的燃燒（全斷）

（3）乙醇的催化氧化（斷鍵①③）（2）乙醇和鈉反應(yīng)鍵①斷裂如：鹵代烴中的鹵素原子、乙醇中的羥基等。１、已知乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下圖：其中①②③④⑤表示化學(xué)鍵的代號(hào)，用代號(hào)回答乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是（）乙醇與濃硫酸共熱到170℃斷裂的鍵是（）乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑，加熱條件下反應(yīng)斷裂的鍵是（）①④③⑤⑤（1）能與鈉反應(yīng)的有

；

（2）能與O2在點(diǎn)燃條件下反應(yīng)的有

；

（3）能發(fā)生消去反應(yīng)的有

；

２、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH這四種有機(jī)物，它們的化學(xué)特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號(hào)填空：ABCDABCDBCD

ACD

（4）能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)的有

；3、我國(guó)具有悠久的釀酒歷史。某白酒的標(biāo)簽上注有“53”的字樣，它表示（）A、該酒是在53℃的條件下釀制的B、該酒精的著火點(diǎn)是53℃C、100g該酒中含有53g酒精D、100mL該酒中含有53mL酒精D4、可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含水的試劑是（）A、無(wú)水硫酸銅B、生石灰C、膽凡D、金屬鈉A5、下列物質(zhì)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色的是（）A、甲烷B、乙烯C、乙醇D、苯C6、將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻銅片最終質(zhì)量增加的是（）A、硝酸B、無(wú)水乙醇C、石灰水D、鹽酸C7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量金屬鈉產(chǎn)生等量的氫氣（相同條件下），則上述三種醇分子個(gè)數(shù)比為（）A、6：3：2B、4：3：2C、2：3：6D、3：2：1A8、A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則A、B、C三種醇分子中羥基的個(gè)數(shù)之比為（）A、3：2：1B、2：6：1C、3：1：2D、2：1：3D9、某有機(jī)物蒸氣，完全燃燒時(shí)需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的二氧化碳，該有機(jī)物可能是（）A、C2H4B、C2H5OHC、CH3CHOD、CH3COOHAB10、一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO2、CO、H2O的總質(zhì)量為27.6g，其中H2O的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量是（）A、1.4gB、2.2gC、4.4gD、在2.2g和4.4g之間11、有一種不飽和醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，寫出該化合物中官能團(tuán)的名稱_____________。A碳碳雙鍵、醛基12、下列說(shuō)法正確的是（）A、乙醇分子中的氫原子均能被Na置換B、乙醇能與Na反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明乙醇能電離產(chǎn)生H+而表現(xiàn)酸性C、乙醇分子中的羥基氫比乙烷分子中的氫原子活潑D、乙醇也有同系物，其通式可表示為CnH2n+1OH(n≥1)CD不能再喝了一.乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)CH3COOHC2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：CH3—C—OHO（或—COOH）O—C—OH羧基

常溫下為無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,與水、酒精以任意比互溶.熔點(diǎn)：16.6℃

，沸點(diǎn)：117.9℃

易結(jié)成冰一樣的晶體。（無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸）1.乙酸的物理性質(zhì)乙酸（又名醋酸）二.乙酸的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：根據(jù)下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明乙酸的確有酸性藥品：鎂粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。方案一：往乙酸溶液中加石蕊變紅

方案二：往乙酸溶液中加入鎂粉產(chǎn)生氣泡。方案三：往滴有酚酞試液的NaOH溶液中加入乙酸紅色變淺。

方案四：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液，有氣泡產(chǎn)生。酸的性質(zhì)與酸堿指示劑反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生氫氣與堿反應(yīng)生成鹽和水

與堿性氧化物反應(yīng)生成鹽和水與某些鹽反應(yīng)生成新鹽和新酸1、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化學(xué)性質(zhì)酸性由強(qiáng)到弱順序：鹽酸>CH3COOH>H2CO3

乙酸是一種有機(jī)酸，具備酸的通性，屬于一元弱酸。3.將鐵粒投入到乙酸溶液中課堂練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的離子方程式1.乙酸溶液與Fe(OH)3反應(yīng)

4.用乙酸除水垢2.乙酸與CuO反應(yīng) [實(shí)驗(yàn)操作]［觀察到的現(xiàn)象］飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。［結(jié)論］在有濃H2SO4存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無(wú)色、透明、不溶于水、比水重、有香味的油狀液體。

按右圖的裝置組裝好。注意組裝順序，導(dǎo)管口不能伸入飽和碳酸鈉液面下。依次加入藥品后，控制火勢(shì)加熱。乙酸與乙醇、濃硫酸混合共熱CH3COOH+HOC2H5H2O+CH3COOC2H5濃H2SO4

酸和醇生成酯和水的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。乙酸乙酯1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）2、酯化反應(yīng)隸屬取代反應(yīng)酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、該反應(yīng)中采取了哪些措施得到乙酸乙酯？討論：2、濃硫酸有何作用？催化劑，吸水劑3、為何要用飽和碳酸鈉溶液來(lái)吸收生成物？能否改用水？4、如何分離出乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液？分液飽和碳酸鈉溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸以除乙醇、乙酸等雜質(zhì)；降低酯的溶解。5、導(dǎo)管的作用是什么？導(dǎo)管的位置應(yīng)如何放置？導(dǎo)氣和冷凝作用6、反應(yīng)混合液應(yīng)如何配制？加熱前除藥品外，還需加入什么？不能伸入碳酸鈉溶液中，防止倒吸。先加無(wú)水乙醇和冰醋酸，最后加濃硫酸蒸餾、冷凝還需加入碎瓷片防暴沸OCH3—C—O—H

酸性酯化反應(yīng)小結(jié)：（四）乙酸的用途（了解）