烴-甲烷及烷烴的識用

課程：化學物料識用與分析知識點：甲烷及烷烴的性質(zhì)識用一、甲烷

甲烷是無色、無味、可燃和微毒的氣體。在標準狀況下密度為0.717g/L，大約是空氣的一半。甲烷極難溶于水，在20℃、0.1千帕時，100單位體積的水，只能溶解3個單位體積的甲烷。在自然界分布很廣，是天然氣、沼氣、油田氣及煤礦坑道氣的主要成分。1．甲烷的分子結(jié)構(gòu)圖4-1甲烷的正四面體構(gòu)型2．甲烷的化學性質(zhì)和用途

甲烷的化學性質(zhì)穩(wěn)定，在一般條件下（常溫、常壓），與大多數(shù)試劑如強酸（濃H2SO4、濃HNO3等）、強堿（NaOH、KOH等）、強氧化劑（K2Cr2O7、KMnO4等）、強還原劑（Zn＋HCl、Na＋C2H5OH等）及活潑金屬鈉等都不起反應。

但在高溫、光照或加催化劑的條件下，也能發(fā)生氧化反應、取代反應等。（1）氧化反應氧化反應：分子中增加氧原子或減少氫原子的反應.還原反應:分子中減少氧原子或增加氫原子的反應。利用這一反應可以測定烷烴的C、H含量。

甲烷是一種很好的氣體燃料，發(fā)熱量很高。含甲烷5%～15%的甲烷-空氣混合物，遇到火化會立即發(fā)生爆炸（又稱瓦斯爆炸）。在點燃甲烷前必須檢查甲烷的純度。在煤礦井里，必須采取措施如通風、嚴禁煙火等，以防爆炸事故發(fā)生。

工業(yè)生產(chǎn)中采用甲烷的部分氧化法生產(chǎn)甲醇、甲醇進一步氧化成為甲醛。甲醇、甲酸、甲醛都是重要的化工原料。（2）加熱分解這是工業(yè)上制備炭黑的方法之一。炭黑是橡膠工業(yè)中的重要填充劑，能增強橡膠的耐磨性。炭黑也是制造黑色顏料、油墨、油漆和墨汁的原材料。氫氣可以作為合成氨的原料。如果在短時間內(nèi)加熱到1500℃并迅速冷卻：乙炔取代反應：有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團代替的反應。被鹵素原子取代的反應稱為鹵代反應。（3）取代反應不同鹵素的反應活性氟＞氯＞溴＞碘氟代反應在低溫、暗處也會發(fā)生猛烈的爆炸;碘代反應則難以進行;烷烴的鹵代反應一般指氯代反應和溴代反應。烷烴的鹵代反應條件

條件1：但在強光的照射下則發(fā)生猛烈的反應，甚至引起爆炸，生成碳和氯化氫。特點：在室溫下，烷烴與氯或溴在黑暗中并不作用。條件2：但在漫射光照射（以hv表示光照）或在高溫下（400～450℃），烷烴分子中的氫原子能逐步被鹵原子代替，得到混合物。1.物理性質(zhì)直鏈烷烴的物理性質(zhì)，例如熔點、沸點、相對密度等，隨著分子中碳原子數(shù)（或相對分子質(zhì)量）的增大，而呈規(guī)律性的變化。

（1）物理狀態(tài)C1~C4——氣態(tài)C5~C16——液態(tài)C17以上——固態(tài)二、烷烴的物理性質(zhì)（2）熔點（m.p.）①

碳數(shù)，則熔點。②

偶數(shù)碳鏈比奇數(shù)碳鏈稍高。③

同數(shù)碳異構(gòu)體：新

＞

正＞

異。（4）相對密度（D）碳數(shù)

，則相對密度，最后近于0.78（3）沸點（b.p.）②同數(shù)碳烷烴，直鏈比支鏈沸點高。①直鏈烷烴，碳數(shù)則沸點。烷烴的穩(wěn)定性不是絕對的，在一定條件下（如光、高溫或催化劑的影響下）也可以發(fā)生某些反應。

在常溫下烷烴的化學性質(zhì)很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑等都不起作用。（C-C鍵能為345.6KJ/mol；C-H鍵能為415.3KJ/mol）原因：

C-C及C-Hσ鍵較牢固，鍵能較大，極性小

2.烷烴的化學性質(zhì)

碳原子和氫原子的類型1

C（伯碳，一級碳）2

C（仲碳，二級碳）3

C

（叔碳，三級碳）4

C

（季碳，四級碳）1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）二種類型2

C二種類型1

C二種類型1

C

分析下列化合物所含碳原子種類(1).氧化反應熱量用途：燃料。①完全氧化:

烷烴在高溫和足量的空氣中燃燒，烷烴的完全氧化可用下列通式表示：

說明：烷烴在普通溫度下．與氧氣不起作用。溫度若達著火點以上則在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，并放出大量的熱量。

天然氣、汽油、柴油作為燃料的基本反應，也是產(chǎn)生溫室效應的基本反應之一。

揮發(fā)性烷烴（C1～C6）的蒸氣和空氣的混合物遇到火花會發(fā)生爆炸。經(jīng)測定發(fā)生爆炸的氣體混合物的濃度有一個上限和下限，濃度低于或高于這個范圍不發(fā)生爆炸。例如甲烷的爆炸極限是5.3%—14.0%(體積分數(shù))。其他烷烴的爆炸極限比甲烷的要小些而且窄些，如已烷的爆炸極限為1.9％-4.7%(體積分數(shù)）。②部分氧化

在適當條件下，烷烴可以發(fā)生部分氧化，生成醇、醛、酮和羧酸等有機含氧混合物。例如：石蠟是高級烷烴（C20～C40）的混合物，部分氧化生成的C12～C18的高級脂肪酸可代替天然油脂制造肥皂，從而可以節(jié)約大量食用油脂。利用烷烴的部分氧化反應制備化工產(chǎn)品，原料便宜、易得，但產(chǎn)物選擇性差，副產(chǎn)物多，分離提純困難。

碳鏈較長的烷烴進行氯化時，可以取代不同的氫原子得到不同的氯代烴。丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl

+

CH3-CH-CH3Clhν25℃43%57%氯代叔丁烷氯代異丁烷CH3-C-H+Cl2CH3-C-Cl

+

CH3-C-HCH3CH3hν25℃CH3CH3CH3CH2Cl異丁烷29%48%+多氯代產(chǎn)物23%（2）取代反應——鹵代反應伯氫叔氫=29/148/915≈仲氫伯氫=57/243/614≈在室溫下，叔、仲、伯氫原子被氯原子奪取的相對速率為5:4:1反應活性：3°＞2°＞1°

HHH高碳烷烴的氯代反應在工業(yè)上有重要的應用。例如：

隨著烷烴相對分子質(zhì)量的增大和碳鏈增長，C—C鍵間斷裂的機會也越大，因此對熱的穩(wěn)定性越差。

由于裂解可在C一H鍵和C—C鍵間發(fā)生，所以反應后的產(chǎn)物很復雜。（3）裂化反應

烷烴受熱時鍵斷裂而變?yōu)檩^小分子的反應，叫做裂化反應。

烷烴的裂化反應是石油加工過程中的一個基本反應，根據(jù)所需產(chǎn)物的不同，反應條件也不相同。①熱裂化在較高溫度（500～700℃）和壓力（2～5MPa）下進行的裂化叫做熱裂化。②催化裂化在催化劑存在下的裂化叫做催化裂化。一般在常壓和450～500℃的條件下進行。應用最廣泛的催化劑是硅酸鋁。

一般由原油經(jīng)分餾而得到的汽油只占原油的10～20％，且質(zhì)量不好。熱裂化可以大大增加汽油的質(zhì)量，但汽油的質(zhì)量并不理想。催化裂化產(chǎn)生較多帶有支鏈的烷烴、烯烴和芳烴等，所得的汽油質(zhì)量較好，因而汽油大多由催化裂化得到。③裂解

在高于700℃的溫度下，將石油深度裂化的過程叫做裂解。裂解的產(chǎn)物為低級烯烴，如乙烯、丙烯、丁烯等。

低級烯烴是有機化學工業(yè)最重要的基本原料。國際上用乙烯的產(chǎn)量來衡量一個國家石油工業(yè)的發(fā)展水平。（4）異構(gòu)化反應由一個化合物轉(zhuǎn)變?yōu)槠洚悩?gòu)體的反應叫做異構(gòu)化反應。例如：

煉油工業(yè)上利用烷烴的異構(gòu)化反應，使石油餾分中的直鏈烷烴異構(gòu)化為支鏈烷烴以提高汽油的質(zhì)量。課程：化學物料識用與分析知識點：烷烴的命名CnH2n+2n為碳原子個數(shù)n分子式構(gòu)造式命名乙烷C2H6CH3CH32甲烷CH41CH4C3H8CH3CH2CH33丙烷正丁烷、異丁烷C4H1042正戊烷、異戊烷、新戊烷C5H125365935107515434720366319相差1個CH2相差1個CH21.烷烴的同系列和同分異構(gòu)體

烷烴的通式為CnH2n+2。最簡單的烷烴是甲烷，依次為乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等。(1)同系列與同系物同系列:具有同一通式，結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)相似，組成上相差一個或多個CH2的一系列化合物。

CH2稱為烷烴的系差。同系物:同系列中的化合物互稱為同系物。同系物具有相似的化學性質(zhì)。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸

運用同系列和同系物，把結(jié)構(gòu)相似，具有同一通式的化合物歸為一類，對學習和研究將帶來很大的方便。

同系物的特點：▲一類同系列中的同系物制備方法基本相同；▲物理性質(zhì)如熔點、沸點、密度和溶解度等一般隨碳原子數(shù)目的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化；▲化學性質(zhì)除反應速率有快慢差異外，也基本相似。但注意共性，也要注意個性。（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同而構(gòu)造式不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象是由分子中碳原子的排列方式不同而引起的，這種同分異構(gòu)又稱為構(gòu)造異構(gòu)。甲烷、乙烷、丙烷無構(gòu)造異構(gòu)體。

丁烷的分子中有4個碳原子，可以有兩種排列方式，所以有2種異構(gòu)體。H–C–C–C–C–HHHHHHHHHH–C–C–C–HHHHHHH-C-HH戊烷分子中有5個碳原子，可以有3種異構(gòu)體。

異構(gòu)體數(shù)目

如戊烷

C5H12

3

己烷

C6H14

5

壬烷

C9H20

35構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目隨著化合物分子中所含碳原子數(shù)目的增多而增多3.烷烴的命名(1)普通命名法

碳原子數(shù)目

+烷

碳原子數(shù)在1~10時依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示；碳原子數(shù)在十以上的用十一、十二、十三等數(shù)字表示。正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷碳原子數(shù)為10以上時用大寫數(shù)字表示C7C8C9C10C11C12C13C20

對含有支鏈的烷烴，則必須在某烷前面加上一個漢字來區(qū)別:

在鏈端第2個碳原子上連有1個甲基時，稱為異某烷；在鏈端第2個碳原子上連有2個甲基時，稱為新某烷；相對無支鏈的同分異構(gòu)體稱為正某烷。如

正戊烷異戊烷新戊烷

異構(gòu)詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷C4C5C6正己烷異己烷新己烷如何命名？如何命名？（系統(tǒng)命名法）IUPAC命名法基本方法：選定一條最長鏈作為主鏈（以普通命名法命名）其它支鏈作為主鏈上的取代基。普通命名法：異丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基

一些常見的烷基①選擇主鏈（母體）▲選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，

▲根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)目定名為某烷?！ф溩鳛槿〈?。若分子中有兩條以上等長碳鏈時，則選擇支鏈多的一條為主鏈。②碳原子編號

從最接近取代基的一端開始，將主鏈碳原子用1、2、3……編號。

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3︱︱CH3CH3123456

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH2-CH31234567兩個系列編號相同時，較小基團占較小位號?！裢榛拇笮〈涡颍杭谆?lt;乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基●若取代基距兩端位號相同時，則主鏈的編號順序應使支鏈位次盡可能小。

√③寫出烷烴名稱

●把取代基的名稱寫在烷烴名稱之前，在取代基名稱前面用阿拉伯數(shù)字標明它所在的位置，位次和取代基名稱之間要用半字線“-”連接起來?！袢糁麈溕线B有相同的取代基，相同取代基合并用中文數(shù)字二、三等表示相同取代基的數(shù)目。表示位次數(shù)字之間要用逗號隔開?！袢糁麈溕线B有不同幾個支鏈時，則按由小到大的順序?qū)⑷〈奈淮魏兔Q加在主鏈名稱之前。

最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁主鏈2,4-二甲基-3-乙基己烷

123456

練習最長鏈為主鏈取代基編號數(shù)最小取代基最多的鏈為主鏈小基團排在前面不同基團編號相同時，使小取代基編號最小相同取代基合并用大寫數(shù)字表示,相同取代基的位次之間用“,”隔開課程：化學物料識用與分析知識點：烯烴的命名1.烯烴的通式烯烴同系列中的各同系物之間也依次相差一個CH2原子團，烯烴的通式為CnH2n（n≥2）。２．烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）碳鏈異構(gòu)

分子式相同，但分子中碳原子相互連接的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（2）位置異構(gòu)

分子組成相同，但分子中的碳碳雙鍵在碳架上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。（3）順反異構(gòu)

雙鍵兩側(cè)的基團在空間的位置不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：

①分子中具有阻礙鍵自由旋轉(zhuǎn)的因素

雙鍵（C＝C、C＝N、N＝N）或環(huán)狀（脂環(huán)）結(jié)構(gòu)等。②含雙鍵的分子中，雙鍵兩端任意一個碳原子必須連接兩個不同基團。

兩個相同的基團（CH3或H）在雙鍵的同側(cè)為順式，在雙鍵的異側(cè)為反式。

(順)-2-丁烯和(反)-2-丁烯具有不同的物理、化學性質(zhì)。產(chǎn)生原因:碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)

強調(diào)：當雙鍵兩個C各連有不同的原子或基團時，就會產(chǎn)生順反異構(gòu)。只要雙鍵任一C連有相同的原子或基團，都不會產(chǎn)生順反異構(gòu)。ababdabaabcdacadCCCC3．烯烴的命名（1）烯烴系統(tǒng)命名法和烷烴的相似其要點是：①選擇含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)目稱為“某烯”。②從靠近雙鍵的一端進行編號，以較小數(shù)字表示雙鍵的位次，寫在名稱之前。③其它原則同烷烴的命名3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯3-甲基-6-乙基-4-辛烯注：雙鍵居中，兩種編號相同甲基占較小位次例２

烯基:烯烴去掉一個H后余下的基團。（2）幾個重要的烯基（3）順反異構(gòu)體的命名（構(gòu)型標記﹢系統(tǒng)命名）①順反命名法在系統(tǒng)名稱前加“順”或“反”字。例如：

②Z/E命名法：

當兩個雙鍵碳上連接了四個不同的原子或基團時，IUPAC規(guī)定，用Z/E命名法來命名順反異構(gòu)體。

兩個優(yōu)先原子或基團在雙鍵同側(cè)的-----Z型，異側(cè)的-------E型。Z、E寫在括號里，放在化合物名稱之前。I>Br>Cl>O>N>C>D>H⑴原子序數(shù)大的次序大，原子序數(shù)小的次序小，同位素中質(zhì)量高的次序大。⑵如果原子團的第一個原子相同，則比較與它相連的其它原子（第二個原子）的原子序數(shù)大小，其它依次類推。(E)–3–甲基–4–異丙基–3–庚烯⑶含有雙鍵或叁鍵的原子團，可以認為連有兩個或三個相同原子。例5Z/E命名法普遍適用于所有順/反構(gòu)型的命名。但二者之間沒有必然的關(guān)系。(E)-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯(E)-5-甲基-2-溴-2-己烯(Z)-4-乙基-3-庚烯(反)-4-乙基-3-庚烯(E)-4-乙基-3-庚烯(順)-4-乙基-3-庚烯課程：化學物料識用與分析知識點：有機化合物概念與