第2章第3節(jié)芳香烴課件下學(xué)期高二化學(xué)人教版選擇性必修3

人教版高中化學(xué)選擇性必修3第2章第3節(jié)芳香烴目錄contents芳香烴概述芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)芳香烴的合成與反應(yīng)芳香烴在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用01芳香烴概述定義芳香烴是一類具有芳香性質(zhì)的烴類化合物。特性芳香烴分子具有穩(wěn)定的共軛π電子體系，因此具有特殊的芳香性質(zhì)，如不易發(fā)生加成反應(yīng)，易發(fā)生親電取代反應(yīng)等。芳香烴的定義與特性來源芳香烴主要存在于石油和天然氣等化石燃料中，也可以通過化學(xué)合成方法制得。用途芳香烴是一類重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于合成染料、藥物、香料、塑料、橡膠等。芳香烴的來源與用途芳香烴的分類芳香烴可根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)的不同進(jìn)行分類。分類依據(jù)單環(huán)芳香烴（如苯、甲苯、二甲苯等）、多環(huán)芳香烴（如萘、蒽、菲等）以及雜環(huán)芳香烴（如吡啶、喹啉等）。各類芳香烴具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)和用途。類別02芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯環(huán)是一個非常穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，由于其獨特的六個碳原子和六個氫原子的排列方式，使得苯環(huán)具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性。苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性穩(wěn)定性苯環(huán)中的碳原子通過共用電子形成了共軛體系，這種結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)具有較高的電子云密度和穩(wěn)定性。共軛體系雖然苯環(huán)本身穩(wěn)定，但在特定條件下，如親電取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以被其他原子或基團(tuán)取代，生成各種芳香烴衍生物。特殊的化學(xué)反應(yīng)性芳香烴的一種經(jīng)典共振式是凱庫勒結(jié)構(gòu)，它是通過交替的單雙鍵來表示苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。凱庫勒結(jié)構(gòu)現(xiàn)代化學(xué)理論認(rèn)為，苯環(huán)的真實結(jié)構(gòu)是多種共振結(jié)構(gòu)的雜化體，每種結(jié)構(gòu)都對苯環(huán)的真實性質(zhì)有所貢獻(xiàn)。共振雜化體芳香烴的共振式芳香烴的化學(xué)性質(zhì)親電取代反應(yīng)：由于苯環(huán)具有較高的電子云密度，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，如鹵代、硝化、磺化和烷基化等。氧化反應(yīng)：芳香烴在強(qiáng)氧化劑作用下可以被氧化為相應(yīng)的酚或酮。加成反應(yīng)：雖然苯環(huán)本身是穩(wěn)定的，但在特定條件下，如高溫高壓和催化劑存在下，它可以與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。這些性質(zhì)使得芳香烴在有機(jī)合成、化工生產(chǎn)和日常生活中具有廣泛的應(yīng)用。03芳香烴的合成與反應(yīng)苯環(huán)的合成01苯環(huán)是芳香烴的基本結(jié)構(gòu)單元，通常由烷基取代苯環(huán)上的氫原子合成。這種合成方法通過烷基化反應(yīng)實現(xiàn)，常用的烷基化劑有鹵代烷、烯烴等。芳香烴的合成方法芳香族親電取代反應(yīng)02芳香烴也可通過芳香族親電取代反應(yīng)合成。這類反應(yīng)包括弗里德爾-克拉夫茨反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等，通過這些反應(yīng)可以在苯環(huán)上引入各種官能團(tuán)，合成多樣化的芳香烴。催化加氫法03某些芳香烴可以通過催化加氫法合成，該方法主要用于合成苯胺等含氮芳香烴。在催化劑作用下，苯環(huán)上的不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的飽和芳香烴。芳香烴的親電取代反應(yīng)芳香烴容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，如鹵代、硝化、磺化等。這類反應(yīng)通常發(fā)生在苯環(huán)上，通過取代苯環(huán)上的氫原子形成相應(yīng)的取代衍生物。這類反應(yīng)在合成和應(yīng)用方面具有重要意義。芳香烴的重要反應(yīng)芳香烴的加氫還原反應(yīng)在催化劑作用下，芳香烴可以發(fā)生加氫還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的環(huán)烷烴。該反應(yīng)是一種重要的工業(yè)過程，用于生產(chǎn)高辛烷值汽油組分和合成其他化學(xué)品。芳香烴的氧化反應(yīng)芳香烴還可以發(fā)生氧化反應(yīng)，如苯環(huán)的羥基化、羧基化等。這類反應(yīng)可用于合成酚類、羧酸類等化合物，在染料、醫(yī)藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。04芳香烴在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用染料中的應(yīng)用芳香烴作為有機(jī)合成的重要原料，在染料合成中發(fā)揮關(guān)鍵作用。例如，苯胺是合成許多染料的中間體，如偶氮染料、三苯甲烷染料等，廣泛應(yīng)用于紡織品、皮革、紙張等染色。藥物中的應(yīng)用許多藥物分子中含有芳香烴結(jié)構(gòu)，這些結(jié)構(gòu)對于藥物的活性、穩(wěn)定性和藥效具有重要影響。例如，某些抗癌藥物、抗生素和抗炎藥物中都含有芳香烴片段。在染料和藥物中的應(yīng)用VS芳香烴可用于合成多種合成材料，如聚苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。這些材料具有良好的機(jī)械性能、電絕緣性能和加工性能，廣泛應(yīng)用于包裝、建筑、電子電器等領(lǐng)域。高分子材料中的應(yīng)用芳香烴可以作為高分子材料的單體或交聯(lián)劑。例如，在聚酰亞胺、聚醚醚酮等高性能聚合物中引入芳香烴結(jié)構(gòu)，可以提高材料的耐熱性、耐化學(xué)腐蝕性和力學(xué)性能。合成材料中的應(yīng)用在合成材料和高分子材料中的應(yīng)用芳香烴的生產(chǎn)和使用過程中可能產(chǎn)生廢氣、廢水等污染物，對環(huán)境和生態(tài)系統(tǒng)造成一定影響。因此，需要加強(qiáng)環(huán)保措施，減少污染排放，保護(hù)生態(tài)環(huán)境。部分芳香烴具有一定的毒性，長期接觸或吸入可能對人體健康產(chǎn)生不良影響，如致癌、致畸等。在使