第三章第四節(jié)有機(jī)合成

編寫：薛呈祥審定：高二備課組編號(hào)：18日期：2016.10.22第四節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的過程1.知道尋找原料與合成目標(biāo)分子之間的關(guān)系與差異。2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。3.體會(huì)有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。1．寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號(hào)的反應(yīng)的化學(xué)方程式①②③④⑤⑥2．試用化學(xué)方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程，并說明反應(yīng)類型(1)(2)(3)探究點(diǎn)一有機(jī)合成概述1．有機(jī)合成是利用的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定和的有機(jī)化合物。2．對(duì)照下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子，仿照示例給出下列有機(jī)合成的主要任務(wù)原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)示例CH2=CH2CH3COOH(1)CH3CH2OH(2)CH≡CH(3)CH3CH2CH2Br(4)CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH3.下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路線：(1)上述有機(jī)合成路線中第一步的目的是什么？(2)請(qǐng)你寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。(3)將上述反應(yīng)①～⑤按反應(yīng)類型進(jìn)行分類。[歸納總結(jié)](1)有機(jī)合成的任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的，并引入或轉(zhuǎn)化所需的。(2)有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的起始原料通常采用的和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。(3)有機(jī)合成的原則①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。②盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。③符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。④按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。在引入官能團(tuán)的過程中，要注意先后順序，以及對(duì)先引入的官能團(tuán)的保護(hù)。1．換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。則在①置換反應(yīng)②化合反應(yīng)③分解反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥消去反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A．①②⑤ B．②⑤⑦C．只有⑤ D．只有⑦2．有機(jī)玻璃是使用很普遍的合成材料之一，舊法合成的反應(yīng)是(CH3)2C=O＋HCN→(CH3)2(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3＋NH4HSO420世紀(jì)90年代新法合成的反應(yīng)是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(Pt))CH2=C(CH3)COOCH3。新法和舊法相比，優(yōu)點(diǎn)是()A．原料都是無毒的B．原料無爆炸危險(xiǎn)C．原料都是基礎(chǔ)原料D．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高，對(duì)設(shè)備腐蝕性小探究點(diǎn)二有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變1．下面是以CH2=CH2為有機(jī)原料合成CH2=CH—CH=CH2的流程圖：HOOCCH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4),\s\do5(THF))HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2(1)該有機(jī)合成的主要任務(wù)是什么？從原子守恒的角度看，使碳鏈增長的最重要的物質(zhì)是什么？(2)已知：R—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(適當(dāng)?shù)娜軇?)R—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(適當(dāng)?shù)娜軇?,\s\do5(過氧化物))R—CH2—CH2—Br，你能以CH3CH=CH2為有機(jī)原料，合成CH3CH2CH2COOH嗎？畫出合成的流程圖。2.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的流程如下：(1)請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出A水解的化學(xué)方程式______________________________________。(3)從有機(jī)合成的主要任務(wù)角度分析，上述有機(jī)合成最突出的特點(diǎn)是___________。[歸納總結(jié)](1)有機(jī)合成中最為常見的碳骨架構(gòu)建有碳鏈的增長和縮短。①能使碳鏈增長的反應(yīng)有：不飽和有機(jī)物之間的加成或相互加成，鹵代烴與氰化鈉或炔鈉的反應(yīng)，醛、酮與HCN的加成等。②能使碳鏈縮短的反應(yīng)有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脫羧反應(yīng)，芳香烴側(cè)鏈的氧化等。(2)常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法①引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法：。②引入鹵素原子的三種方法：。③在有機(jī)物中引入羥基的三種方法：。④在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法：。(3)從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)①消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過反應(yīng)。②經(jīng)過等反應(yīng)，都可以消除—OH。③通過反應(yīng)可消除—CHO。④通過反應(yīng)可消除酯基。3．由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)。(備注：在8個(gè)步驟中，有3個(gè)步驟屬于取代反應(yīng)、2個(gè)步驟屬于消去反應(yīng)、3個(gè)步驟屬于加成反應(yīng)。(1)屬于取代反應(yīng)的是______，屬于加成反應(yīng)的是________。(填序號(hào))(2)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為A____________，B____________，C____________，D____________。4．乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去)：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是__________；(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_______________________________________，該反應(yīng)的類型為__________；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；F的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；(4)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。1．已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2Br2．有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是()A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng)C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng)3．下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，只有一種的是()4．從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A．CH3—CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))CH2BrCH2BrB．CH3—CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光))CH2Br—CH2BrC．CH3—CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光))CH2Br—CH2BrD．CH3—CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2Br—CH2Br[基礎(chǔ)過關(guān)]一、有機(jī)合成的過程1．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C．酸性高錳酸鉀可以氧化苯和乙醛D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而苯不能與氫氣加成2．用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A．硝基苯 B．環(huán)己烷C．苯酚 D．苯磺酸二、有機(jī)合成中官能團(tuán)的衍變3．下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化4．在下列物質(zhì)中可以通過消去反應(yīng)制得2-甲基-2-丁烯的是()5．乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的是A.與HCl加成生成CH3COClB.與H2O加成生成CH3COOHC.與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD.與CH3COOH加成生成CH3CO2O三、有機(jī)合成方法原理、產(chǎn)物的判定6．用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成7.對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸8．有下述有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng)，以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①9．化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))C4H8eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\o(C4H8Br2,\s\do8(丙))，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3[能力提升]10．根據(jù)圖示內(nèi)容填空：(1)化合物A含有的官能團(tuán)為_______________________________________。(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式為______________________。(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是________。由E→F的反應(yīng)類型是____________________________。11．對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為__________；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________，該反應(yīng)的類型為____________；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________；(4)F的分子式為____________；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。[拓展探究]12．對(duì)乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛(Paracetamol)，具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成(B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物已略去)。請(qǐng)按要求填空：(1)上述反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的有________(填序號(hào))。(2)C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個(gè)六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)：______。C1只能通過分子間氫鍵締合，沸點(diǎn)：C1>C2，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”(3)工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是_________________________________________________。編寫：薛呈祥審定：高二備課組編號(hào)：19日期：2016.10.22第2課時(shí)逆合成分析法熟知有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線和逆合成分析方法，學(xué)會(huì)有機(jī)合成推斷題的解答方法。1．烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：(1)將相應(yīng)的烴或烴的衍生物類別填入空格內(nèi)。(2)若以CH3CH2OH為原料合成乙二酸HOOC—COOH，則依次發(fā)生的反應(yīng)類型是。2．某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，A、B、C、D、E之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的22倍，并可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_______；B________；C________。(2)寫出下列變化的化學(xué)方程式：A→B：__________________________________________________________；C與銀氨溶液反應(yīng)：___________________________________________________；A＋D→E：______________________________________________________。探究點(diǎn)一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路(1)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪些官能團(tuán)，與哪些知識(shí)信息有關(guān)；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。2．乙醛有三種工業(yè)制法：①最早是用糧食發(fā)酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O②后來采用乙炔水化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(Hg2＋，H2SO4),\s\do5(△))CH3CHO③現(xiàn)在采用乙烯直接氧化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(PdCl2～CuCl2),\s\do5(△))2CH3CHO請(qǐng)你說說①、②兩種方法被淘汰的原因是什么？3．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：以CH2=CH2為原料，合成。[歸納總結(jié)]常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))一元醇eq\o(→,\s\up7([O]))一元醛eq\o(→,\s\up7([O]))一元羧酸eq\o(→,\s\up7(醇、濃H2SO4，△))酯(2)二元合成路線：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7([O]))HOOC—COOH→鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線：1．以2-氯丁烷為原料合成2,3-二氯丁烷，某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列兩種途徑：①在光照條件下，將2-氯丁烷直接與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。②先將2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)。你認(rèn)為哪一種途徑更合理？為什么另一種途徑不合理？2．丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可作食品的酸性調(diào)味劑。某同學(xué)以ClCH2CH=CHCH2Cl為原料，設(shè)計(jì)了下列合成路線：探究點(diǎn)二逆合成分析法1．正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖為2．逆向合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可由更上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。3．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程：逆合成分析思路，思維過程概括如下：寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________。[歸納總結(jié)]逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序3．苯甲酸苯甲酯()存在于多種植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用于塑料、涂料的增塑劑。此外，它在醫(yī)療上也有很多應(yīng)用。對(duì)于這樣一種有機(jī)物，你能用原料庫中的原料合成嗎？有機(jī)物原料庫：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。(無機(jī)原料任選)4．寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(無機(jī)試劑自選)：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。1．下列說法不正確的是()A．有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)B．有機(jī)合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料→中間體Ⅰ→中間體Ⅱ→目標(biāo)化合物C．逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料D．為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。逆合成分析法正確的順序?yàn)?)A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③3．有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是()A．加成→消去→脫水 B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成4．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：(1)寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。(2)苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X，已知1molX能與2molNaOH溶液反應(yīng)，且X中含有1個(gè)醛基(—CHO)，寫出符合上述條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式：____________。5．利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型是________。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式________。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為________。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式________。[基礎(chǔ)過關(guān)]一、逆合成分析法的應(yīng)用1．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤3．根據(jù)以下合成路線判斷烴A為()A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯C．乙炔 D．乙烯二、有機(jī)合成路線的選擇6．以乙醇為起始原料可經(jīng)過不同的途徑得到1,2-二溴乙烷，以下三個(gè)制備方案，哪一個(gè)為最佳方案？三、有機(jī)合成推斷7．《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，_