專題8.8有機(jī)反應(yīng)類型的歸納-備戰(zhàn)

有機(jī)反應(yīng)類型的歸納【考綱要求】1.熟悉有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：基本反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)2.能夠根據(jù)結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)判斷有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型3.能夠根據(jù)有機(jī)合成路線判斷某一步反應(yīng)的反應(yīng)類型【核心知識(shí)梳理】一．考查內(nèi)容有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系——主要考查能夠根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型；有機(jī)物反應(yīng)的特點(diǎn)——主要考查能夠根據(jù)轉(zhuǎn)化路線判斷陌生反應(yīng)的反應(yīng)類型。二．考點(diǎn)特點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)類型和無(wú)機(jī)反應(yīng)類型類似，也有基本反應(yīng)類型(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng))、非基本反應(yīng)類型(氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))。不論是根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷反應(yīng)物類型還是根據(jù)合成路線圖判斷反應(yīng)類型，其核心都是官能團(tuán)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系，兩類題目均考查陌生復(fù)雜有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和特點(diǎn)，考查學(xué)生接受、整合化學(xué)信息和分析解決問題的能力。三．有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷反應(yīng)類型(選擇題)選擇題部分對(duì)有機(jī)物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型、消耗反應(yīng)物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)，熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系，能夠順利解決陌生有機(jī)物的反應(yīng)類型問題。常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系：有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2．根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型(非選擇題)非選擇題部分對(duì)有機(jī)物反應(yīng)類型的考查，經(jīng)常是通過(guò)先判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判斷，反應(yīng)物和生成物可能都比較復(fù)雜，有時(shí)還不給全生成物。加成反應(yīng)的特點(diǎn)類似于化合反應(yīng)原子利用率100%，容易判斷；取代反應(yīng)是相對(duì)復(fù)雜一點(diǎn)的，有時(shí)看不清楚哪部分被取代了，有時(shí)還要自己分析出某些生成物；消去反應(yīng)考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)要分析有機(jī)物是加氧還是失氧、是加氫還是失氫，進(jìn)而得出結(jié)論。常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)：取代反應(yīng)“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)加成反應(yīng)“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等消去反應(yīng)“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴氧化反應(yīng)①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短四．分類突破1.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷反應(yīng)類型掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)——烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇類、酚類、醛類、羧酸、酯類、糖類、油脂、氨基酸等。熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系——官能團(tuán)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映官能團(tuán)的存在?！纠}示范1】下列有機(jī)物，常見的有機(jī)反應(yīng)有：①加成反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④消去反應(yīng)；⑤銀鏡反應(yīng)；⑥與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)；⑦酯化反應(yīng)。上述有機(jī)物可以發(fā)生反應(yīng)的對(duì)應(yīng)關(guān)系正確的是()A．甲：①②③④⑥⑦B．乙：①②③⑤⑥⑦C．丙：①②③⑤⑥⑦D．丁：②③④⑤⑥⑦答案：B【例題示范2】某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥答案：C【例題示范3】某氣態(tài)烴1體積能與1體積的氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，此氯代烷1mol只能與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴分子式為()A、C2H4B、C3H6C、C4H6D、C4H8答案：A【精準(zhǔn)訓(xùn)練1】1．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．能發(fā)生取代反應(yīng)C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO32．丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④3．茉莉醛具有濃郁的茉莉化香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被銀氨溶液溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)4．0.1mol阿斯匹林(其學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)2.根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型通過(guò)先確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判斷，有時(shí)還需要結(jié)合反應(yīng)條件或題給信息等進(jìn)行判斷?！纠}示范1】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：________________；反應(yīng)2：________________；反應(yīng)3：________________；反應(yīng)4：________________。(2)寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。答案(1)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)(2)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O【例題示范2】請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：已知：①eq\o(→,\s\up7(400℃))R—CH=CH2＋CH3COOH；②eq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))。(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：______________________，G：_____________________，H：______________________。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(填序號(hào)，下同)。(3)屬于消去反應(yīng)的是____________。(4)寫出⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型：________________________________，_______________。答案(1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))加成反應(yīng)【精準(zhǔn)訓(xùn)練2】1．以下是抗腫瘤藥物中一種關(guān)鍵中間體G的合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：Ⅰ.B比A的相對(duì)分子質(zhì)量大79；Ⅱ.反應(yīng)④包含一系列過(guò)程，D的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性；Ⅲ.eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CHO＋CO2?；卮鹣铝袉栴}：(1)反應(yīng)①和⑥的條件分別是_________________________、____________________。(2)下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。A．C物質(zhì)能使三氯化鐵溶液顯紫色B．D分子中含有羧基和羥基C．E能發(fā)生氧化、加成、取代、縮聚反應(yīng)D．1molF最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是__________。由C和D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又含苯環(huán)的G的同分異構(gòu)體有________種。(5)由2分子E生成的含有3個(gè)六元環(huán)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。2．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：已知：①RCl＋R′C≡CNa→RC≡CR′＋NaCl②RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(醇鈉))RCOOR″＋R′OH回答下列問題：(1)①的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型是__________________________________。(2)②③④的反應(yīng)類型分別是__________、__________、____________。(3)⑤的反應(yīng)方程式：__________________________________________。(4)⑥的反應(yīng)方程式：__________________________________________。3．化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，具有相同的元素組成，均可由化合物A制得，B和D互為同分異構(gòu)體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。試寫出：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________，A中所含官能團(tuán)的名稱_____________；(2)反應(yīng)類型A→B：_____________，B→C：_____________，A→E：_____________；(3)完成下列化學(xué)方程式：A→B：__________________________________________________，B→C：__________________________________________________?！菊骖}感悟】1．【2021全國(guó)高考甲卷】下列敘述正確的是()A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體2．【2021全國(guó)高考乙卷】一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO23．【2021河北高考】番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化4．【2021遼寧高考】我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是()A．該分子中所有碳原子一定共平面 B．該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C．1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)5．【2021廣東高考】昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測(cè)報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物說(shuō)法不正確的是()A．屬于烷烴B．可發(fā)生水解反應(yīng)C．可發(fā)生加聚反應(yīng)D．具有一定的揮發(fā)性6．【2021全國(guó)高考甲卷節(jié)選】近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。7．【2021全國(guó)高考乙卷節(jié)選】鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。8．【2021河北高考節(jié)選】丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：(4)G→H的反應(yīng)類型為___________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開_________________________。9．【2021山東高考節(jié)選】一種利膽藥物F的合成路線如下：已知：=1\*ROMANI.=2\*ROMANII.(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為_______；B→C的反應(yīng)類型為_______。10．【2021廣東高考節(jié)選】天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。【課時(shí)達(dá)標(biāo)訓(xùn)練】1．【2020年新課標(biāo)Ⅰ】紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵2．【2020年新課標(biāo)Ⅱ】吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)3．【2020年天津卷】關(guān)于的說(shuō)法正確的是()A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物4．【2020年山東卷】從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)5．【2020年浙江卷】有關(guān)的說(shuō)法正確的是()A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.不會(huì)使溴水褪色C.只含二種官能團(tuán) D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH6．【2019年Ⅰ卷】關(guān)于化合物2-苯基丙烯()，下列說(shuō)法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯7．【2020年新課標(biāo)Ⅰ】有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_________________________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為________________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為______________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。8．【2020年新課標(biāo)Ⅱ】維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。9．【2019年新課標(biāo)Ⅰ】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：A中的官能團(tuán)名稱是_____________________。碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳_____________________________________。寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))反應(yīng)④所需的試劑和條件是_________________________________。⑤的反應(yīng)類型是_____________________________。寫出F到G的反應(yīng)方程式___________________________________________________。設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成線路___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。10．【2019年新課標(biāo)Ⅰ】環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：GG已知以下信息：回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_____