苯酚-“江南聯(lián)賽”一等獎(jiǎng)

第三章烴的含氧衍生物

第2節(jié)苯酚

選修五第一頁(yè)，共十八頁(yè)。學(xué)習(xí)目標(biāo)了解苯酚的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。了解苯酚的主要物理性質(zhì)和用途。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)，知道有機(jī)分子中官能團(tuán)與官能團(tuán)之間存在著相互影響。根據(jù)酚羥基有別于醇羥基的特性，確定其檢驗(yàn)方法。學(xué)習(xí)重、難點(diǎn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚分子中羥基與苯環(huán)是如何相互影響的。第二頁(yè)，共十八頁(yè)。苯酚甲酚第三頁(yè)，共十八頁(yè)。

C6H6O分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)一、苯酚的分子組成與結(jié)構(gòu)第四頁(yè)，共十八頁(yè)。顏色狀態(tài)氣味毒性熔點(diǎn)密度溶解性

【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚(觀察顏色、狀態(tài)及聞氣味)（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。加熱到65℃以上冷卻變渾濁苯酚溶于乙醇特殊氣味無(wú)色晶體常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)，能與水混溶。有毒43℃比水小易溶于乙醇等有機(jī)溶劑二、苯酚的物理性質(zhì)第五頁(yè)，共十八頁(yè)。溶于乙醇可被氧化具有酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第六頁(yè)，共十八頁(yè)?！緦?shí)驗(yàn)探究2】三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)往苯酚稀溶液中滴入2~3滴石蕊溶液往苯酚的渾濁溶液中，滴入1~2滴5%NaOH溶液，再滴入1~2滴稀醋酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論化學(xué)方程式溶液不變紅渾濁變澄清，澄清變渾濁苯酚的酸性很弱酸性比醋酸弱實(shí)驗(yàn)操作第七頁(yè)，共十八頁(yè)。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa已知酸性：碳酸>苯酚>碳酸氫根離子。在澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2會(huì)有什么現(xiàn)象？寫出化學(xué)方程式。思考第八頁(yè)，共十八頁(yè)。原因結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連酸性無(wú)有對(duì)比分析乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OHOH苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，能電離出H+,顯酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第九頁(yè)，共十八頁(yè)?！緦?shí)驗(yàn)探究3】實(shí)驗(yàn)少量苯酚稀溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓應(yīng)用：此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

產(chǎn)生白色沉淀苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚難溶于水三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第十頁(yè)，共十八頁(yè)。對(duì)比分析苯和苯酚對(duì)比類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴濃溴水條件催化劑不需催化劑產(chǎn)物結(jié)論原因OH苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)—OH鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第十一頁(yè)，共十八頁(yè)。實(shí)驗(yàn)演示【實(shí)驗(yàn)探究4】實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論溶液變?yōu)樽仙椒佑鯢eCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液第十二頁(yè)，共十八頁(yè)?！扑幏栏瘎┖铣上懔戏尤?shù)脂洗滌劑消毒劑合成纖維四、苯酚的用途第十三頁(yè)，共十八頁(yè)。課堂小結(jié)第十四頁(yè)，共十八頁(yè)。1.下列有機(jī)物中屬于酚類的是(

)A.B.D.C.D學(xué)以致用第十五頁(yè)，共十八頁(yè)。學(xué)以致用2.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤C第十六頁(yè)，共十八頁(yè)。3.白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是()

A．1mol

1molB．3.5mol

7molC．1mol