高三化學一輪復習 專講第29講 醇 酚（含詳解）

第29講醇酚

基礎熱身

1.有機化學知識在生活中應用廣泛，下列說法不正確的是（）

A.甘油加水作護膚劑

B.醫(yī)用酒精的濃度為75%

C.福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌防腐能力，因此可以用其保鮮魚肉等食品

D.苯酚有毒但可以制成藥皂，具有殺菌消毒的功效

2.乙醇分子中不同的化學鍵如下：

對乙醇在各種反應中斷裂的鍵說法不正確的是（）

A.和金屬鈉作用時，鍵①斷裂

B.和濃硫酸共熱至170℃時，鍵②和⑤斷裂

C.和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂

D.在Cu催化下和反應時，鍵①和鍵③斷裂

3.下列關于苯酚的敘述不正確的是（）

A.苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色

B.苯酚在水溶液中能按下式電離：

-+

OH+HiO0+H30

C.苯酚鈉會水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性

D.苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗

4.下列物質既能發(fā)生消去反應，又能氧化生成醛的是（）

A.CH3cH2cHeH30HB.（CH3）3CCH20H

C.CH2CHCH3OHBrD.CH2OH

5.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（）

①20H+2Na—>20Na+H2t

②0H+3Brz—>BrBrOHBrI+3HBr

③OH+NaOH—>0Na+H20

A.①③

B.只有②

C.②和③

D.全部

能力提升

6.下列有機物能發(fā)生消去反應得到兩種不飽和有機物的是（）

A.1-丙醇

B.2-丙醇

C.（CH3）3CCH2Br

D.2-丁醇

7.用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體，這種試劑是（）

A.FeCL溶液

B.濃溪水

C.石蕊試液

D.酸性KMnO4溶液

8.下列實驗可達到實驗目的的是（）

①將CHs—CH—CH3OH與NaOH的醇溶液共熱制備CH3—CH=CH2

②水楊酸COOHOH與適量NaOH溶液反應制備COOHONa

③向CH3CH2Br中滴入AgNOs溶液以檢驗澳元素

④用澳的四氯化碳溶液吸收SO?氣體

A.①④B.②③

C.只有④D.全都不能

9.下列說法正確的是（）

A.分子式為CH40和C2H6O的物質一定互為同系物

B.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分儲得到

C.苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉

D.1molHOOCOOCCRO與足量的NaOH溶液加熱充分反應，能消耗5molNaOH

10.已知維生素A的結構簡式為：

CCH3H2cH?CCH￡（CH3）2C（CH=CHC=CH）2CH2OHCH3

關于它的敘述正確的是（）

A.維生素A的分子式為C20H32。

B.維生素A可被催化氧化為醛

C.維生素A是一種易溶于水的醇

D.1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7mol發(fā)生加成反應

11.醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料:

①②CH￡CH3cH30H

③CH2cHzcCH3cH30H④OCH2cH20H

⑤CH2cH20Hoe比

下列說法中正確的是（）

A.可用酸性KMnCh溶液檢驗①中是否含有碳碳雙鍵

B.②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛

C.④和⑤互為同系物，可用核磁共振氫譜檢驗

D.等物質的量的上述5種有機物與足量的金屬鈉反應，消耗鈉的量相同

12.化學式為C8H1OO的化合物A具有如下性質：

①加入Na-慢慢產生氣泡；

②A+RCOOH鰻蜜有香味的產物；

?KMnO>H+^

③A——4?苯甲酸；

④其催化脫氫產物為酮；

⑤脫水反應的產物，經聚合反應可制得一種塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之

一）。

試回答：

（1）根據上述信息，對該化合物的結構可作出的判斷是（填字母代號）。

A.苯環(huán)上直接連有羥基

B.肯定有醇羥基

C.苯環(huán)側鏈末端有甲基

D.肯定是芳香煌

(2)化合物A的結構簡式為—

(3)A發(fā)生消去反應的化學方程式為

(4)A發(fā)生催化氧化反應的化學方程式為

13.松油醇是一種調味香精，它是a、8、丫三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)

油分儲產品A(結構式和H20中的“18”是為區(qū)分2個羥基而人為加上去的)經如圖K29—1所示

反應制得。

Uen二型CH3CCH3I8OHCH3a-松油醇

1811201)4

CftCCHsOHHsCOH—口刈/松油醇(有2個一CHD

I-Y-松油醇(有3個一CL)

圖K29-1

試回答：

(1)a-松油醇的分子式是。

(2)a-松油醇所屬的物質類別是。

a.醇b.酚c.飽和一元醇

(3)a-松油醇所能發(fā)生的反應類型是。

a.加成b.水解c.氧化

(4)寫出結構簡式：

B-松油醇：；

Y-松油醇：o

挑戰(zhàn)自我

14.[2012?開封模擬]有機物A只含有C、H、0三種元素，常用作有機合成的中間體。

16.8g該有機物經燃燒生成44.0gCO?和14.4gH2；質譜圖表明其相對分子質量為84,紅

外光譜分析表明A分子中含有0—H鍵和位于分子端的C三C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面

積為6：1：lo

(1)A的分子式是

_________________________________________________________________________;A的結構

簡式是

(2)下列物質中，一定條件下能與A發(fā)生反應的是o

a.H2b.Nac.KMnCUd.Br?

(3)有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBn加成。該有機物所有碳原子在同

一個平面，沒有順反異構現(xiàn)象。B中含氧官能團的名稱是,B的結構簡式是

(4)B可以通過下列變化得到四元環(huán)狀化合物F：

++

r-iAg(NH3)20HHgBr2向岫出溶液H舊濃H%?！盕

回飛廣一回W—^國WC5H803

請寫出反應③化學方程式

上述轉化關系中①、②、④的反應類型是:

1.c［解析］甲醛有毒，用甲醛的水溶液浸泡過的魚肉等食品雖然外觀比較好，但不能

食用。

2.C［解析］乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇與

濃硫酸共熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂；乙醇和乙酸、濃硫酸

共熱時發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇催化氧化成醛，斷裂

的鍵是①和③。

3.A［解析］苯酚的酸性弱，不能使指示劑變色。

4.C［解析］B、D不能發(fā)生消去反應，A催化氧化生成酮。

5.B［解析］—0H對苯環(huán)的影響結果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強，更易發(fā)生取代反

應。

6.D［解析］1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應的產物相同，（CHjsCCftBr由于連濱原子的

碳原子的鄰位碳原子上無H,故不能發(fā)生消去反應，2-丁醇的結構簡式為CHCH3cH2—CM0H,發(fā)

生消去反應的產物可能有1-丁烯和2-丁烯，故D項正確。

7.B［解析］鑒別題一般要求操作簡單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應先分析各物質的特征反應

及實驗現(xiàn)象的差異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮濱水或FeCL溶液。由于FeCL

不能與苯和己烯反應，且都是分層，上層是無色的有機層，下層是棕黃色FeCL水溶液，所以

用FeCL溶液鑒別不出苯和己烯。濃濱水與四種物質混合后的現(xiàn)象如下表所示：

物質苯苯酚己烯乙醇

液體分層，上層紅棕色，下層無

現(xiàn)象白色

色

濱水褪色，溶液分層，下層是無

沉淀溶液呈紅棕色，不分層

色油狀液體

故正確答案為B。

8.D［解析］醇在濃硫酸做催化劑并加熱時發(fā)生消去反應，①錯誤；水楊酸中一0H和一

COOH都能與NaOH溶液發(fā)生反應，當NaOH量不足時先與竣基反應，②錯誤；鹵代燃中鹵素的

檢驗需要先發(fā)生消去或取代反應，再酸化后用AgNO,檢驗，鹵代燃是非電解質，不會發(fā)生電

離，③錯誤；S0?不能溶解在CCk溶液中，所以無法用Bn的CCL溶液吸收SO2,④錯誤，答案

為D。

9.D［解析］甲醇(CH2H)與甲醛(CHs—0—Ofa)就不是同系物，A錯誤；工業(yè)上乙烯來源

于石油的裂解，苯來源于煤的干儲，B錯誤；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸

氫鈉，與二氧化碳用量無關，C錯誤；D項，該物質分子含2個酚酯基和1個酚羥基，所以1

mol該物質最多能與5molNaOH反應。

10.B［解析］容易確定維生素A的分子式為G此。0；維生素A分子中存在一CHQH,可被

催化氧化成醛；維生素A可以看做是一種醇，但由于分子中的碳原子數較多，在水中的溶解性

應很差；每個維生素A分子中共有5個碳碳雙鍵，所以1mol維生素A最多可以與5molH?發(fā)

生加成反應。

11.D［解析］①中醇羥基也能使酸性KMnO,溶液褪色，A錯誤；②和③是同系物的關

系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯誤；④和⑤不是同系物關系，兩者可以用核磁共振氫

譜檢驗，C錯誤。

12.(1)BC(2)CH0HCH3

(3)CHOHCH3涯等“CHCHz+HzO

(4)2CHOHCH3+022C0CH3+2H=0

［解析］據信息③并結合A的化學式可知A分子中含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上有一個取代基且

取代基上有2個碳原子，據信息①②并結合A的化學式可知A中含有1個羥基，據信息④可知

與羥基相連的碳原子上只有1個H原子，據信息⑤可知與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上必有

H原子，綜上分析可知A的結構簡式為CHOHCM,該化合能被酸性KMnO,溶液氧化成苯甲酸。

13.(l)CioHllO

(2)a

⑶a、c

(4)HOH3CCCH3CH2HO.CCCH3cH3

［解析］a-松油醇中含醇羥基，屬于醇，又含有CC,所以可發(fā)生加成、氧化等反應；由

題中“含2個一CH3”和“含3個一OV'的限制條件可確定“一用為”時的斷鍵部位，從而確定

兩種醇的結構簡式。

14.(l)C5H80COHCHCCH3CH3(2)abed

(3)醛基CHsCCHsCHCOH

(4)CBrCH3CH3CHBrCOOH+3NaOH——>

C0HCH3CH3CH0HC00Na+2NaBr+H20

氧化反應加成反應酯化反應

［解析］⑴“(C)=44.0g+44g?molT=lmol,

-1

77(H20)=14.4g+18g?mol=0.8mol,

T2(H)=0.8molX2=l.6mol,

0(O)=16.8g—1molX12g,mol^1—1.6molX1g?mol-1=3.2g,

"(0)=3.2g-?16g,mol-1=0.2mol,