有機(jī)化學(xué)第三版(胡宏紋) 烷烴課件

有機(jī)化學(xué)第三版(胡宏紋)烷烴課件目錄烷烴的命名烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的物理性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的制備方法烷烴的應(yīng)用01烷烴的命名Part習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在1-4時(shí)，直接用天干來表示，如：甲、乙、丙、丁烷。碳原子數(shù)在5-10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字來表示，如：戊、己、庚、辛、壬、癸烷。碳原子數(shù)超過10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字加烷來表示，如：十一、十二、十三烷。系統(tǒng)命名法選擇最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某烷。支鏈多時(shí)，選擇一個(gè)作為主鏈，其余作為取代基。從靠近支鏈一端開始，給主鏈上的碳原子編號(hào)。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明支鏈的位置，并在支鏈名稱前注明取代基的名稱和位置。基團(tuán)的優(yōu)先順序官能團(tuán)優(yōu)先羧基、磺酸基、酯基、鹵素原子等。取代基優(yōu)先取代基的優(yōu)先順序取決于取代基的穩(wěn)定性，穩(wěn)定性越高的取代基優(yōu)先級(jí)越高。碳原子優(yōu)先碳原子數(shù)越多的支鏈優(yōu)先級(jí)越高。02烷烴的結(jié)構(gòu)Part碳原子與四個(gè)氫原子之間形成四個(gè)等長的共價(jià)單鍵，每個(gè)氫原子與碳原子之間形成一個(gè)共價(jià)單鍵。甲烷分子中碳原子采用sp3雜化軌道，形成四個(gè)等長的共價(jià)單鍵。甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，四個(gè)氫原子分別位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。甲烷的結(jié)構(gòu)正丁烷的構(gòu)象有椅式和船式兩種。椅式構(gòu)象中，碳原子之間的鍵角約為109°28′，而船式構(gòu)象中，碳原子之間的鍵角約為120°。椅式構(gòu)象較為穩(wěn)定，因?yàn)樘荚又g的鍵角更接近于理想值109°28′，而船式構(gòu)象則較為不穩(wěn)定。正戊烷的構(gòu)象有三種，其中交叉式最為穩(wěn)定。烷烴的構(gòu)象烷烴的同分異構(gòu)體烷烴的同分異構(gòu)體包括碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和立體異構(gòu)。立體異構(gòu)是指在相同碳鏈和相同位置上的氫原子之間形成的空間結(jié)構(gòu)不同的同分異構(gòu)體，如順式和反式丁二烯。碳鏈異構(gòu)是指不同長度的碳鏈之間形成的同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。位置異構(gòu)是指相同長度的碳鏈中不同位置上的氫原子之間形成的同分異構(gòu)體，如2-甲基丙烷和1-甲基丁烷。03烷烴的物理性質(zhì)PartSTEP01STEP02STEP03沸點(diǎn)沸點(diǎn)碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。規(guī)律應(yīng)用工業(yè)上利用這一規(guī)律進(jìn)行石油的分餾，得到不同沸點(diǎn)的烴類化合物。隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)逐漸升高。烷烴的熔點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。熔點(diǎn)規(guī)律應(yīng)用碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔點(diǎn)越低。在冬季，可以利用這一規(guī)律使用乙烷、丙烷等烴類化合物作為燃料，提供熱量。030201熔點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的密度逐漸增大。密度碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，密度越小。規(guī)律在石油工業(yè)中，可以根據(jù)烷烴的密度差異進(jìn)行油品的分類和分離。應(yīng)用密度烷烴在水中的溶解度很小，但在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。溶解度隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴在水中的溶解度逐漸減小。規(guī)律在有機(jī)合成中，可以利用烷烴在水中的溶解度差異進(jìn)行萃取和分離操作。應(yīng)用溶解度04烷烴的化學(xué)性質(zhì)PartSTEP01STEP02STEP03烷烴的穩(wěn)定性烷烴分子中的取代基和構(gòu)型對(duì)穩(wěn)定性也有影響，例如，直鏈烷烴比支鏈烷烴更穩(wěn)定。烷烴的穩(wěn)定性可以通過化學(xué)反應(yīng)速率和反應(yīng)活化能等實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行驗(yàn)證。烷烴分子中C-C單鍵和C-H鍵的鍵能較大，不易斷裂，因此烷烴具有較高的穩(wěn)定性。烷烴可以在氧氣的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇、酮、醛等化合物。氧化反應(yīng)可以發(fā)生在烷烴的C-H鍵上，也可以發(fā)生在烷烴的C-C鍵上。氧化反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)條件有關(guān)，可以通過控制反應(yīng)條件來控制氧化產(chǎn)物的類型。烷烴的氧化反應(yīng)烷烴可以與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烷。鹵化反應(yīng)是烷烴的重要反應(yīng)類型之一，可以用于制備各種鹵代烷。鹵化反應(yīng)的反應(yīng)條件和鹵素種類有關(guān)，例如，甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代甲烷。烷烴的鹵化反應(yīng)

烷烴的磺化反應(yīng)烷烴可以與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，生成磺酸。磺化反應(yīng)是制備磺酸的重要方法之一，可以用于制備各種磺酸?；腔磻?yīng)的反應(yīng)條件和硫酸用量有關(guān)，可以通過控制反應(yīng)條件來控制磺化產(chǎn)物的類型。05烷烴的制備方法Part在銅或銀催化下，乙醇被氧化成乙醛，然后還原成乙烷。乙醇的催化氧化在酸性催化劑如硫酸存在下，乙醇脫水生成乙烯，然后裂解成甲烷和乙烷。乙醇的脫水和裂解由醇制備烯烴在氫氣存在下，加氫還原成烷烴。烯烴與鹵代烷在酸性催化劑如硫酸存在下，發(fā)生烷基化反應(yīng)生成烷烴。由烯烴制備烷基化反應(yīng)加氫反應(yīng)加氫反應(yīng)炔烴在氫氣存在下，加氫還原成烷烴。脫鹵化氫反應(yīng)炔烴與金屬鈉反應(yīng)，脫去鹵化氫生成烷烴。由炔烴制備06烷烴的應(yīng)用Part石油石油是一種復(fù)雜的混合物，主要包含烷烴，用于交通（如汽車、飛機(jī)和船舶）和工業(yè)用途。天然氣天然氣是一種主要的烷烴燃料，主要用于家庭和工業(yè)加熱，以及發(fā)電。煤油煤油是一種輕質(zhì)烷烴混合物，用作航空和船舶燃料。作為燃料石油醚是從石油中提取的烷烴混合物，常用作工業(yè)溶劑。石油醚雖然苯不是烷烴，但一些烷烴（如甲苯）常與苯一起用作溶劑。苯作為溶劑乙烯是許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的起始物質(zhì)，可