2.1.2同分異構(gòu)體（學(xué)生版）-2023-2024學(xué)年高二化學(xué)講與練（蘇教2019選擇性必修3）

第2課時(shí)同分異構(gòu)體目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象；2．能正確書寫和判斷常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體。知識(shí)01構(gòu)造異構(gòu)1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象是指___________________________的現(xiàn)象。___________________________的化合物分子互為同分異構(gòu)體(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是有機(jī)化合物分子內(nèi)部原子的_________、_________等不同。(3)同分異構(gòu)體的性質(zhì)存在差異，本質(zhì)原因是它們具有不同的_________。2．構(gòu)造異構(gòu)(1)構(gòu)造異構(gòu)的概念分子式_________而分子中原子或基團(tuán)_________不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為構(gòu)造異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)分為碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。(2)構(gòu)造異構(gòu)的類型類型概念示例碳鏈異構(gòu)_________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)__________________不同而引起的異構(gòu)CH2==CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)分子中所含_________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH33．構(gòu)造異構(gòu)體的書寫方法(1)烷烴的同分異構(gòu)體的書寫方法：烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱法”進(jìn)行書寫。①先寫直鏈異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；②在直鏈減少1個(gè)碳作甲基取代基，其余為主鏈，甲基連在主鏈上，端點(diǎn)碳除外；③再減少2個(gè)碳為2個(gè)甲基或1個(gè)乙基取代基，連在剩余碳形成的主鏈上，乙基至少連在離端點(diǎn)碳相隔1個(gè)碳的碳原子上；④依次減少直鏈異構(gòu)體上的碳原子作取代基（主鏈?zhǔn)冀K為最長(zhǎng)碳鏈）。戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(2)烯烴的同分異構(gòu)體的書寫方法：①先確定主鏈碳原子個(gè)數(shù)；②確定官能團(tuán)（C=C）在主鏈上的位置實(shí)現(xiàn)位置異構(gòu)；③分別接入支鏈實(shí)現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(3)含有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫：乙醇和二甲醚的分子式都為C2H6O，乙醇分子中的官能團(tuán)為羥基（—OH），二甲醚分子中的官能團(tuán)為醚鍵（）。乙醇：、二甲醚：4．幾種有機(jī)物具有的同分異構(gòu)體分子式可能具有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4H10C5H12C3H6C4H8C2H6O有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫1．同分異構(gòu)體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：①將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2，3號(hào)碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將—CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3，即主鏈變?yōu)?。?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能連接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種：、、。(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：、。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種?！炯磳W(xué)即練1】下列關(guān)于同分異構(gòu)體的分類錯(cuò)誤的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳鏈異構(gòu)B．CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C．CH≡C—C2H5與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D．CH2==CH—CH==CH2與CH3—C≡C—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)【即學(xué)即練2】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種 B．7種 C．8種 D．9種知識(shí)02立體異構(gòu)1．立體異構(gòu)(1)概念：分子式_________、原子或基團(tuán)連接的順序_________，但分子中所含原子或基團(tuán)在__________________不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)分類：立體異構(gòu)可分為順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。2．順反異構(gòu)2丁烯的順反異構(gòu)體：順式反式甲基在雙鍵的_________，稱為順式；甲基在雙鍵的_________，稱為反式。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)體。3．對(duì)映異構(gòu)某些有機(jī)化合物組成_________，分子中原子連接順序也_________，但兩者像人的左手和右手的關(guān)系一樣，互為_________，彼此_________，稱為對(duì)映異構(gòu)，也叫旋光異構(gòu)。例如，乳酸的對(duì)映異構(gòu)體可表示如圖：立體異構(gòu)1．順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)在空間旋轉(zhuǎn)無法重疊。(2)順反異構(gòu)的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，因此當(dāng)乙烯分子中的氫原子被多個(gè)其他原子代換后，可形成順反異構(gòu)體。如與或者與在構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子上所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)不相同時(shí)才會(huì)出現(xiàn)順反異構(gòu)現(xiàn)象。也就是說，當(dāng)雙鍵的任何一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)相同時(shí)就沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。2．對(duì)映異構(gòu)與手性碳原子手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團(tuán)各不相同。處于對(duì)映異構(gòu)的兩種分子互為鏡像。存在對(duì)映異構(gòu)的分子中必須含有手性碳原子。如【即學(xué)即練3】下列烯烴中存在順反異構(gòu)體的是()A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH—CH2—CH3C．CH3—CH==CH—CH2—CH3 D．【即學(xué)即練4】當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體。下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是 ()A． B．C．HCOOH D．CH3CH(CH3)OCH3題型一同分異構(gòu)現(xiàn)象1．下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()A．eq\o\al(\s\up1(1),\s\do1(1))H和eq\o\al(\s\up1(2),\s\do1(1))H B．O2和O3C．與 D．與題型二同分異構(gòu)體的書寫2．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種 D．6種3．如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是()A．它和苯的最簡(jiǎn)式相同B．它的二氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))C．它的一個(gè)分子中只有20個(gè)σ鍵D．它與苯乙烯()具有相同的分子式二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一?！岸ㄒ弧睍r(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2種。4．分子式為C3H7OCl，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) ()A．8種B．7種C．6種D．5種書寫同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫原子被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。題型三立體異構(gòu)5．當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體。下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是()A． B．C．HCOOH D．CH3CH(CH3)OCH36．有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，如2丁烯有兩種順反異構(gòu)體(如圖所示)：A中兩個(gè)—CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個(gè)—CH3在雙鍵兩側(cè)，稱為反式。根據(jù)此原理，苯丙烯()的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對(duì)順反異構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)三種位置異構(gòu)：；；。

(2)兩種順反異構(gòu)：；。

基礎(chǔ)鞏固1．同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)化合物種類繁多的重要原因之一。下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是()A．O2和O3B．CH3CHCH2與CH3CH2CH3C．甲烷與乙烷D．CH3CH2CH2CH3與2．下列屬于同分異構(gòu)體的是()A． B．C．HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH D．3．與互為同分異構(gòu)體的是()A． B．C． D．4．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯5．下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目A分子式為C5H123B分子式為C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式為C4H10O，能與Na反應(yīng)生成氫氣4D分子式為C4H8O2，能與NaHCO3反應(yīng)36．二苯甲烷()的二氯代物有(不含立體異構(gòu)) ()A．15種 B．16種 C．18種 D．21種7．某簡(jiǎn)單烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有 ()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種8．已知和互為同分異構(gòu)體(稱為“順反異構(gòu)”)，則分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體共有()A．3種B．4種C．5種D．6種9．已知下列有機(jī)物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________。

(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________。

(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________。

(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________。

(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________。

10．一種熱帶雌蠶蛾為了吸引同類雄蛾會(huì)分泌出叫“蠶蛾醇”的物質(zhì)。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，如請(qǐng)回答：(1)蠶蛾醇共有種順反異構(gòu)體(含自身)。

(2)該蠶蛾醇手性碳原子的個(gè)數(shù)為。

(3)該蠶蛾醇的分子式為。

培優(yōu)競(jìng)賽1．環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是 ()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處于同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH22．澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因，下列說法錯(cuò)誤的是()A．X和Y互為同分異構(gòu)體B．X和Y中的所有原子可能在一個(gè)平面上C．上述變化是一個(gè)物理過程D．X和Y都可能發(fā)生加成反應(yīng)3．苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z三個(gè)不同取代基的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)式有()A．6種 B．8種 C．9種 D．10種4．在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則這種碳原子稱為“手性碳原子”，如中帶*的C原子。若同一個(gè)碳原子相連著2個(gè)碳碳雙鍵(如C=C=C)時(shí)，分子極不穩(wěn)定，不存在。某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)體中：(1)處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有________。

A．6個(gè) B．5個(gè)C．7個(gè) D．4個(gè)(2)含有“手性碳原子”，但與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，不具有“手性碳原子”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。

5．(1)寫出下面有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式：：____________、____________。(2)某有機(jī)化合物的鍵線式為，則它的分子式為____________，含有的官能團(tuán)名稱為____________，它屬于___________________(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物”)。(3)已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體，下列給出其中的四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根據(jù)上述信息完