
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文檔簡介
第3課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第3課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì),知道鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)新知導(dǎo)學(xué)1.概念:烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被
取代后所生成的化合物。2.結(jié)構(gòu):鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子),
是鹵代烴的官能團(tuán)。3.鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的
反應(yīng),但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或
的加成反應(yīng),是制備鹵代烴最常用的方法。鹵素原子一、鹵代烴—X取代氫鹵酸1.概念:烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被 取代后所4.化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng):
。(2)溴乙烷消去反應(yīng):
。4.化學(xué)性質(zhì)1、所有高尚教育的課程表里都不能沒有各種形式的跳舞:用腳跳舞,用思想跳舞,用言語跳舞,不用說,還需用筆跳舞。2、一切真理要由學(xué)生自己獲得,或由他們重新發(fā)現(xiàn),至少由他們重建。3、教育始于母親膝下,孩童耳聽一言一語,均影響其性格的形成。4、好的教師是讓學(xué)生發(fā)現(xiàn)真理,而不只是傳授知識。5、數(shù)學(xué)教學(xué)要“淡化形式,注重實(shí)質(zhì).6、“教學(xué)的藝術(shù)不在于傳授本領(lǐng),而在于激勵(lì)、喚醒、鼓舞”。四月242:31上午4月-2402:31April3,20247、不能把小孩子的精神世界變成單純學(xué)習(xí)知識。如果我們力求使兒童的全部精神力量都專注到功課上去,他的生活就會變得不堪忍受。他不僅應(yīng)該是一個(gè)學(xué)生,而且首先應(yīng)該是一個(gè)有多方面興趣、要求和愿望的人。2024/4/32:31:3502:31:3503April20248、教育技巧的全部訣竅就在于抓住兒童的這種上進(jìn)心,這種道德上的自勉。要是兒童自己不求上進(jìn),不知自勉,任何教育者就都不能在他的身上培養(yǎng)出好的品質(zhì)??墒侵挥性诩w和教師首先看到兒童優(yōu)點(diǎn)的那些地方,兒童才會產(chǎn)生上進(jìn)心。2:31:35上午2:31上午02:31:354月-24
1、所有高尚教育的課程表里都不能沒有各種形式的跳舞:用腳跳舞1.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵代烴碳原子上連有—Xβ位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)歸納總結(jié)1.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特反應(yīng)條件NaOH的水溶液,常溫或加熱NaOH的醇溶液,加熱反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變,—X變?yōu)椤狾H,無其他副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變,生成
或—C≡C—,可能有其他副反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH的水溶液,常溫或加熱NaOH的醇溶液,加熱反2.鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)方法若產(chǎn)生白色沉淀,則X為氯原子若產(chǎn)生淺黃色沉淀,則X為溴原子若產(chǎn)生黃色沉淀,則X為碘原子2.鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)方法若產(chǎn)生白色沉淀,則X為氯原子例1
(2017·長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是
A.加熱時(shí)間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀,影響氯的檢驗(yàn),所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗(yàn),故選D。答案解析√例1(2017·長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH例2下列反應(yīng):(Ⅰ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱;(Ⅱ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是
A.(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均相同C.(Ⅰ)產(chǎn)物相同,(Ⅱ)產(chǎn)物不同D.(Ⅰ)產(chǎn)物不同,(Ⅱ)產(chǎn)物相同解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱,均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH==CH2;1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,均發(fā)生取代反應(yīng),分別生成1-丙醇和2-丙醇,故選C。答案解析√例2下列反應(yīng):(Ⅰ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇易錯(cuò)警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿(如NaOH)參與,不同的是二者在反應(yīng)時(shí)所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強(qiáng)堿的水溶液中進(jìn)行;而消去反應(yīng)是在強(qiáng)堿的醇溶液中進(jìn)行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子,而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。易錯(cuò)警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿(如NaOH)1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為:二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用反應(yīng)①的化學(xué)方程式為
。1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化2.利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化。如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為:反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
。+2NaBr2.利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化。如反應(yīng)②的化學(xué)方程式為
。+2NaBr+2H2O3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化例3
(2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇
時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)
A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去答案解析√例3(2017·桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH==CH2―→CH3CHClCH3,則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH==CH2,CH3CH==CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇,故選A。解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:例4
(2017·石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空:答案解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是______,名稱是________。環(huán)己烷BCE例4(2017·石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空:答解析由反應(yīng)①A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得
,從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為
;反應(yīng)②是
在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成;反應(yīng)③應(yīng)是
在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D:
;反應(yīng)④是
在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),脫去2個(gè)HBr分子得到
。解析由反應(yīng)①A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:①_________;②_________;③_________。(3)反應(yīng)④的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件:______________________。(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________________________;B水解的化學(xué)方程式為________________________________。答案取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH的醇溶液、加熱+2NaBr+2H2O+NaCl(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:答案取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)N達(dá)標(biāo)檢測達(dá)標(biāo)檢測1.(2017·唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是
A.CH2ClCH2Cl
B.
C.氯乙烯
D.四氯化碳答案解析根據(jù)鹵代烴的定義可知,鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有氧元素。解析√12345671.(2017·唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是答案2.(2017·河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱,既可生成乙烯又可生成乙醇,下列說法正確的是
A.生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的條件是在170℃下進(jìn)行D.生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案解析√12345672.(2017·河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇,B項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸在170℃下反應(yīng)生成乙烯,C項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;13.(2017·河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是
CH3Cl
甲乙丙丁12345673.(2017·河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁答案解析
CH3Cl
甲乙丙丁A.丁屬于芳香烴B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入
AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,后加入稀硝酸至酸性,再滴入
AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴√1234567答案解析CH3Cl甲乙丙丁A.丁屬于芳香烴√123456解析烴只含有C、H兩種元素,丁不屬于芳香烴,故A錯(cuò)誤;甲和丙中加入NaOH溶液共熱,水解生成氯化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;乙和丁中加入NaOH溶液共熱,水解生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,故B正確;1234567解析烴只含有C、H兩種元素,丁不屬于芳香烴,故A錯(cuò)誤;12甲只含有1個(gè)碳原子,加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;乙中加入NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成,故C錯(cuò)誤;乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發(fā)生消去反應(yīng),只能生成1種烯烴,故D錯(cuò)誤。1234567甲只含有1個(gè)碳原子,加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反4.由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)己二醇(
)時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成
D.取代→加成→消去答案解析√解析正確的途徑是,即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。12345674.由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)5.4-溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成,它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,下列敘述錯(cuò)誤的是
A.反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B.反應(yīng)②為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.反應(yīng)③為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D.反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)答案解析√12345675.4-溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成,它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,下解析反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán);反應(yīng)②為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán);反應(yīng)③為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán);反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。1234567解析反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán);126.已知:不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),H原子常常加在含氫較多的碳原子上:R—CH==CH2+HCl。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇,試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)____________________________________________________;(2)___________________________________________________;(3)_____________________________________________________。,加成反應(yīng)+NaCl,取代反應(yīng)1234567答案6.已知:不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),H原子常常加在含氫較多的7.按下圖所示步驟可由
經(jīng)過一系列變化合成
(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B__________
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