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第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1.3.1烷烴及其性質(zhì)、

烯烴和炔烴及其性質(zhì)

烴是一類重要的化工原料,生活中許多物品如塑料水杯、汽車輪胎等都是以各種各樣的烴為主要原料制得的。那么,烴為什么會有如此重要的作用呢?這些重要的作用與它們的哪些性質(zhì)有關(guān)呢?1.烷烴的類別和存在:類別:是一種飽和烷烴,屬于脂肪烴。存在:蘋果表面——二十七烷

圓白菜葉子——二十九烷

石蠟和凡士林——20個以上碳原子的烷烴2.烷烴的物理性質(zhì):物理性質(zhì)規(guī)律熔點(diǎn)沸點(diǎn)常溫常壓狀態(tài)密度溶解性隨碳原子數(shù)的增加而升高隨碳原子數(shù)增加逐漸由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)密度比水的小,且分子量越大,密度越大不溶于水,易溶于苯,乙醚等有機(jī)溶劑隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)以甲烷的化學(xué)性質(zhì)為依據(jù),結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)特征,研討烷烴的化學(xué)性質(zhì)并完成框圖。⑴烷烴的穩(wěn)定性常溫下,烷烴很不活潑,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和還原劑等都不發(fā)生反應(yīng),只有在特定條件(如光照或高溫)下才發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng),這與構(gòu)成烷烴分子的碳?xì)滏I和碳碳單鍵的鍵能較高有關(guān)。⑵取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HClhv烷烴在光照條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。CnH2n+2+O2

nCO2

+(n+1)H2O點(diǎn)燃⑶氧化反應(yīng)烷烴的燃燒通式:【名師提醒】1.相同狀況下,等質(zhì)量的烷烴,含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,燃燒時(shí)消耗氧氣的物質(zhì)的量越多;2.在光照條件下,烷烴只能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),不能與鹵素單質(zhì)的水溶液反應(yīng);3.烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,不會停留在第一步。故一鹵代烷不能用烷烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng)來制取。【練習(xí)】1、在光照下,將等物質(zhì)的量的CH3CH3和Cl2充分反應(yīng),得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是()A、CH3CH2Cl B、CH2ClCH2ClC、HCl D、CCl3CCl3

2、取一定質(zhì)量的下列各組物質(zhì)混合后,無論以何種比例混合,其充分燃燒后一定能得到相同物質(zhì)的量的二氧化碳和水的是()A、C2H2和C2H6 B、CH4和C3H8

C、C3H6和C3H8 D、C2H4和C4H8CD自然界存在許多烯烴,如番茄中的番茄紅素,鯊魚油中的角鯊?fù)槎际窍N。乙炔是常見的炔烴。1.烯烴和炔烴的組成通式:類別單烯烴單炔烴組成通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2.烯烴、炔烴的命名:基本與烷烴的相似。不同的是:⑴選主鏈:要選含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。⑵定位時(shí):要先從離官能團(tuán)最近一端開始編號。⑶命名時(shí):必須要同時(shí)指出官能團(tuán)位置?!揪毩?xí)】1、命名下列烯烴或炔烴⑶CH3—CH—CH2—C=CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3

⑵CH2=CH—CH—CH—CH33—甲基—2—戊烯2,4—二甲基—1—戊烯2—甲基—

3—乙基—

1—己烯⑷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CCHCH32.下列有機(jī)物的名稱肯定錯誤的是()A.2-甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基丙烷C.5,5-二甲基-3-己烯 D.4-甲基-2-戊炔C4—甲基—3—乙基—1—己炔物理性質(zhì)規(guī)律熔點(diǎn)沸點(diǎn)常溫常壓狀態(tài)密度溶解性隨碳原子數(shù)的增加而升高隨碳原子數(shù)增加逐漸由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)密度比水的小,且分子量越大,密度越大不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化3.烯烴、炔烴的物理性質(zhì):【發(fā)散思維】1、乙烯的化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)在哪幾個方面?2、根據(jù)你的判斷,烯烴可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)?3、乙烯和乙炔在結(jié)構(gòu)上有何相同點(diǎn)?對它們的性質(zhì)有何影響?

4、乙炔可能具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?炔烴呢?4.烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì):乙炔與溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO,溶液的反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)1】將凈化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察試管中溶液顏色的變化?!緦?shí)驗(yàn)2】將凈化后的乙炔通入盛有酸性KMnO。溶液的試管中,觀察試管中溶液顏色的變化。實(shí)驗(yàn)序號實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論烯烴、炔烴分子都含有不飽和鍵,具有相似的化學(xué)性質(zhì)。⑴加成反應(yīng)①與X2(條件:水溶液或CCl4溶液)現(xiàn)象:溴水退色,溶液分層,兩層均無色溴的CCl4溶液退色。1,2—二溴丙烷1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷【應(yīng)用】烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。②與H2(條件:催化劑)有關(guān)方程式:應(yīng)用:

。例如,工業(yè)上利用_____________________

制備氯乙烯氯乙烯工業(yè)上獲得鹵代烴乙炔和HCl的加成反應(yīng)③與氫鹵酸:例與HCl(條件:催化劑、加熱)△△△④與水:(條件催化劑、加熱、加壓)催化劑加熱、加壓HOHCCCC+H—OH【練習(xí)】請書寫丙炔、2-丁烯分別與溴單質(zhì)、氫氣、HBr加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。⑤加成聚合反應(yīng)(簡稱

加聚反應(yīng))條件:一定條件

【注意】:聚乙炔在摻雜狀態(tài)下具有較高的電導(dǎo)率。【舉一反三】①乙烯和丙烯1:1加聚的方程式怎么寫?②制備聚1,3-丁二烯的方程式怎么寫?nCH3CH=CH2[CH-CH2]n一定條件nHCCH[CH=CH]n一定條件CH3nCO2+(n-1)H2O⑵氧化反應(yīng)①可燃性KMnO4/H+KMnO4/H+CH2

CH2CO2↑CH≡CHCO2↑CnH2n+O2

點(diǎn)燃nCO2+nH2OCnH2n-2+O2

點(diǎn)燃②與酸性KMnO4的反應(yīng)。現(xiàn)象

。3n2(3n-1)2分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫作共軛二烯烴。例如,1,3-丁二烯和1,3一戊二烯都是共輒二烯經(jīng)。共軛二烯烴的加成反應(yīng)有兩種方式。例如,1,3一丁二烯與溴單質(zhì)加成時(shí),分別可以得到溴原子加到1號C、2號C上和溴原子加到1號C、4號C上的兩種產(chǎn)物。凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉全即為單體?!镜湫涂键c(diǎn)歸納】判斷單體凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。

凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:凡鏈節(jié)中主碳鏈為6個碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為兩種(即單烯烴和二烯烴)凡鏈節(jié)中主碳鏈為8個碳原子,含有一個碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時(shí),其單體可為一種二烯烴,兩種單烯烴。含有二個碳碳雙鍵時(shí),其單體可為二烯烴等?!揪毩?xí)】合成(ABS樹脂)—CH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH—

的單體的結(jié)構(gòu)簡式有哪些?[]nCNC6H5凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時(shí),其規(guī)律是“見雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”斷開,然后半鍵閉合?!景l(fā)散思維】1.怎樣鑒別乙烷中混有乙烯?2.怎樣除去乙烷中的乙烯?酸性高錳酸鉀溶液或溴水或溴的四氯化碳溶液均可。溴水或溴的四氯化碳溶液【名師提醒】注意區(qū)分“鑒別”和“除雜”,第2小題常見的錯誤答案有酸性高錳酸鉀(生成二氧化碳,引入新雜質(zhì)),通氫氣(過量氫氣成為新雜質(zhì))。烴的性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒和鹵素單質(zhì),鹵化氫,氫氣,水等的加成反應(yīng)氧化反應(yīng):燃燒,高錳酸鉀褪色【課堂小結(jié)】【學(xué)以致用】1.2—甲基丁烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),得到的一氯代物共有()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種2.關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述,錯誤的是()都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.都能燃燒C.通常情況下跟酸、堿和氧化

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