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文檔簡介
1高中化學烴類化合物課件
甲烷CH4分子是以碳原子為中心的正四面體,鍵角為109028′無色、無味的氣體、極難溶于水、密度約為空氣的一半。俗名:沼氣:存在于池沼中坑道氣(瓦斯):煤礦的坑道中天然氣:地殼中第2頁,共51頁,2024年2月25日,星期天通常情況下,甲烷化學性質(zhì)比較穩(wěn)定A.氧化反應:(1)CH4易燃燒,火焰為淡藍色,點燃前要驗純。(2)不與強酸.強堿或強氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液或溴水)反應。B.取代反應(鹵代):反應條件:光照
鹵素單質(zhì)為氣體第3頁,共51頁,2024年2月25日,星期天反應現(xiàn)象:量筒內(nèi)液面上升氣體顏色變淺,量筒內(nèi)壁有油狀液體生成。取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。
常溫下,一氯甲烷是氣體,其它三種是液體,易揮發(fā),三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工業(yè)上重要的溶劑,四氯甲烷是一種效率較高的滅火劑。第4頁,共51頁,2024年2月25日,星期天C.分解反應:H2─是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。炭黑─是橡膠工業(yè)的原料,可以用于制造顏料、油墨、油漆等。甲烷常溫時很穩(wěn)定,高溫時可斷鍵發(fā)生分解。CH4C+2H2高溫第5頁,共51頁,2024年2月25日,星期天烷烴.
碳原子與碳原子以單鍵相連呈鏈狀,碳原子的其余價鍵全部與氫原子結(jié)合達“飽和”。1、烷烴的物理性質(zhì)遞變:狀態(tài):氣態(tài)(C:1~4),液態(tài)(C:5~16),
固態(tài)(C:17以上),不溶于水,密度小于水,熔點、沸點、相對密度隨碳原子數(shù)增加而升高。名稱熔點沸點相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557互為異構(gòu)體的烷烴,支鏈越多,熔.沸點越低.密度越小.第6頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
直鏈烷烴的命名:“正”+“碳原子的數(shù)目”+“烷”,習慣上用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示1-10個C原子的烷烴。2.烷烴的命名習慣命名法:第7頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
原則:長、多、近、簡、小步驟:選主鏈、編號、寫名稱系統(tǒng)命名法的原則:注意:1.取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“1、2、3等”表示。2.相同取代基的個數(shù).必須用中文數(shù)字“二、三”等表示。3.位號2,3,4等阿拉伯數(shù)字間,必須用逗號“,”隔開。4.名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時.必須用短線“—”
隔開。5.如有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。第8頁,共51頁,2024年2月25日,星期天給下列烷烴命名:CH3-CH-CH-CH-CH3CH2CH3CH3CH3(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)22,2,5-三甲基-4-乙基己烷2,4-二甲基-3-乙基戊烷第9頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
無色、稍有氣味的難溶于水的氣體,密度比空氣略小。
(乙烯是植物的一種內(nèi)部激素,能夠促進作物成熟)
1、乙烯的物理性質(zhì)乙烯:分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH2、乙烯的結(jié)構(gòu)空間構(gòu)型:兩碳,四氫共面,鍵角120°第10頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
乙烯中的碳碳雙鍵中一個鍵容易斷裂,乙烯的化學性質(zhì)比較活潑。A、氧化反應:(乙醛)催化氧化:2CH2=CH2+O22CH3CHO
催化劑加熱、加壓有機物得O或去H──氧化反應有機物去O或得H──還原反應3、乙烯的化學性質(zhì)點燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O燃燒:(火焰明亮、稍有黑煙)5
12
3610
12
28CH2=CH2+MnO4-+H+CO2+Mn2++H2O與酸性KMnO4的作用:第11頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應,叫做加成反應。與溴水或溴的四氯化碳溶液反應:1,2—二溴乙烷,無色液體C
C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱HC
C+Br–BrB、加成反應
乙烯易與氫氣、水(乙烯水化制乙醇)、鹵化氫、氫氰酸(HCN)等在催化劑作用下加成。第12頁,共51頁,2024年2月25日,星期天思考:
CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑A.澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C
小分子化合物互相結(jié)合為高分子化合物的反應。若反應同時又是加成反應也稱加聚反應。3、聚合反應:nCH2=CH2
[CH2CH2]n催化劑△
(聚乙烯)第13頁,共51頁,2024年2月25日,星期天制取裝置:制取原理:CH2–
CH2CH2=CH2↑+H2O
(難溶于水)濃H2SO4170℃OHH有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應,叫做消去反應。4、實驗室制取乙烯第14頁,共51頁,2024年2月25日,星期天1.原料是
,體積比約是
,
(將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動)
2.濃硫酸起
作用,3.加熱時加入碎瓷片是為了
,5.用
收集乙烯,
用排空氣法收集,6.裝置類型:4.溫度計的水銀球應插入到
,溫度要迅速升到
:實驗注意事項:無水酒精和濃硫酸1:3催化劑和脫水劑防止溶液暴沸170℃,并保持在170℃濃H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應液內(nèi)部排水法▲沸石液+液氣不能第15頁,共51頁,2024年2月25日,星期天1、烯烴——分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。
乙烯丙烯丁烯
C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2
分子式:結(jié)構(gòu)簡式:3、物理性質(zhì)變化:
(隨碳原子數(shù)的增加)(3)沸點
;(4)相對密度
,(5)溶解性
。(1)在常溫下狀態(tài)
,(2)熔點
;烯烴氣→液→固趨于升高逐漸升高趨于增大均難溶于水2、分子通式:CnH2n(n≧2)(與乙烯相似,易加成、氧化反應)4、烯烴化學性質(zhì):第16頁,共51頁,2024年2月25日,星期天1、烯烴的順反異構(gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。形成順反異構(gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.烯烴的同分異構(gòu)體:第17頁,共51頁,2024年2月25日,星期天環(huán)烷烴分子式通式:CnH2n
(n≧3)相同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體
碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴:CH2CH2CH2環(huán)丙烷CH2CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)已烷2、環(huán)烷烴第18頁,共51頁,2024年2月25日,星期天含有兩個碳碳雙鍵()的不飽和鏈烴二烯烴的分子式通式:CnH2n-2(n≧3)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2二烯烴:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2=CH-CH-CH2BrBr||CH2=CH-CH=CH2+Br2|BrCH2-
CH=CH-CH2|Br1,2加成1,4加成第19頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
練習:寫出下列高聚物的單體練習:完成下列反應nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3催化劑2-甲基-1,3-丁二烯的加聚異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)第20頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
電子式結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型鍵角1、乙炔的結(jié)構(gòu)
純乙炔無色、無味的氣體,難溶于水,密度小于空氣。直線型
180°HCCHC●×H●●●●●●C●×H2、乙炔的物理性質(zhì)乙炔第21頁,共51頁,2024年2月25日,星期天A.氧化反應:2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(火焰明亮,并有濃烈黑煙,氧炔焰溫度高達3000℃)3、化學性質(zhì)B.加成反應:BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH+Br-BrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br乙炔使溴水褪色要比乙烯慢。第22頁,共51頁,2024年2月25日,星期天HgCl2150-160℃CH2=CHCl
氯乙烯HCCH+H─Cl重要合成樹脂,用于制備塑料、合成纖維。催化劑△[CH2CH]n聚氯乙烯nCH2=CHClCl催化劑△不穩(wěn)定分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHCCH
+H-OHCH3-CH3HCCH+2H2
催化劑△第23頁,共51頁,2024年2月25日,星期天原理:CaC2+2H2O
HCCH↑+Ca(OH)24、實驗室制乙炔
純乙炔無色、無味,但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。
第24頁,共51頁,2024年2月25日,星期天Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+PH3↑CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑注意:1、反應激烈,用塊狀電石、飽和的食鹽水作反應物,以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔。
2、PH3、H2S常用CuSO4溶液洗氣除去。1、因為碳化鈣與水反應劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應。2、反應放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。3、反應的產(chǎn)物中有糊狀的Ca(OH)2,易堵塞反應器發(fā)生危險。為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔?能否用長頸漏斗替換裝置中的分液漏斗?長頸漏斗不能控制水的用量。水加太多,反應會太劇烈。第25頁,共51頁,2024年2月25日,星期天1、炔烴——
2、通式——
3、性質(zhì)——
鏈烴分子里含有C≡C的不飽和烴CnH2n-2,與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體與乙炔性質(zhì)相似炔烴第26頁,共51頁,2024年2月25日,星期天命名下列烯烴或炔烴。3-甲基-2-戊烯3,4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔第27頁,共51頁,2024年2月25日,星期天有機物完全燃燒的通式:
烴:
烴含氧的衍生物:
烴燃燒耗氧量的比較:等物質(zhì)的量的烴燃燒,值越大,耗氧量越大。等質(zhì)量的烴燃燒,值越大,耗氧量越大。第28頁,共51頁,2024年2月25日,星期天烴完全燃燒前后氣體體積的變化
1.氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時氣體體積變化規(guī)律與氫原子個數(shù)有關(guān)
△V
①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0
②若y>4,燃燒前后體積增大,△V>0
③若y<4,燃燒前后體積減少,△V<0第29頁,共51頁,2024年2月25日,星期天2.氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒時生成液態(tài)水,燃燒后氣體體積一定減小。
△V
燃燒前后體積增大,△V>0第30頁,共51頁,2024年2月25日,星期天由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過量氧氣混合后進行完全燃燒。當燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸后體積減少30mL,然后通過堿石灰體積又減少40mL(氣體在相同條件下測得)。則這兩種烴為
A.CH4與C2H4B.C2H2與C2H4C.C2H2與C2H6D.CH4與C2H6BC第31頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
將三種氣態(tài)烴以任意比例混合,與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒,在溫度不變的條件下(120℃)其壓強也不變,推斷這三種烴的分子式
,
凡分子里氫原子個數(shù)為4的氣態(tài)烴,完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變,若溫度高于100℃的密閉容器中,定溫時,其壓強不變。CH4、C2H4、C3H4常溫下,n≥4的烴均為氣態(tài),新戊烷也為氣態(tài)。第32頁,共51頁,2024年2月25日,星期天苯
1、物理性質(zhì):苯是一種無色、有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水。苯的沸點是80.1℃,熔點是5.5℃。易溶于有機溶劑,易揮發(fā),苯蒸氣有毒。第33頁,共51頁,2024年2月25日,星期天化學式:C6H6結(jié)構(gòu)式:2、苯的結(jié)構(gòu):凱庫勒式結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)特點:
平面正六邊形,鍵角120°,苯分子中的化學鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵,12個原子共面。第34頁,共51頁,2024年2月25日,星期天1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實有
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能與H2發(fā)生加成反應
C.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
D.鄰二溴苯只有一種AD點燃2C6H6+15O212CO2+6H2O3、苯的化學性質(zhì):②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)氧化反應:①苯的燃燒:
現(xiàn)象—火焰明亮且伴有濃烈黑煙
第35頁,共51頁,2024年2月25日,星期天(2)苯的取代反應:①苯與溴的反應:+Br2FeBr3+HBrBr現(xiàn)象:(1)加入鐵屑后液體沸騰。(2)長導管口有白霧,(3)向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液,產(chǎn)生淡黃色沉淀。(4)反應后,將燒瓶中的混合液倒入裝有水的燒杯中,燒杯底部產(chǎn)生不溶于水的褐色油狀液體。第36頁,共51頁,2024年2月25日,星期天注意:1、苯與溴的取代反應用液溴,不能用溴水。2、該反應放熱,常溫下即可進行;溴化鐵做催化劑。3、溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體,溴苯中溶解了溴時顯褐色。
思考:1、錐形瓶內(nèi)的導管為什么沒插入液面以下?
2、反應裝置中長導管的作用是什么?3、如何除去溴苯中溶解的溴?第37頁,共51頁,2024年2月25日,星期天長導管的作用:導氣、冷凝回流導氣管末端不能伸入液面下,以防發(fā)生倒吸提純粗溴苯:NaOH溶液洗滌,分液。溴苯的精制:(1)水洗,分液(除去溴化鐵)(2)稀的氫氧化鈉溶液洗滌,再用分液漏斗分液(除去溴和溴化氫)(3)水洗,分液(除去堿)。(4)加入氯化鈣后蒸餾第38頁,共51頁,2024年2月25日,星期天證明該反應是取代反應:硝酸銀溶液中產(chǎn)生淡黃色沉淀。
CCl4的作用:除去HBr中的溴蒸氣。思考:如何證明苯與溴的反應是取代反應?第39頁,共51頁,2024年2月25日,星期天②硝化反應反應物:濃硫酸、濃硝酸、苯反應條件:濃硫酸催化,溫度55~60℃第40頁,共51頁,2024年2月25日,星期天
現(xiàn)象:燒杯底部生成一種淡黃色、苦杏仁氣味的油狀液體;+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃-NO2+H2O產(chǎn)物:硝基苯,無色油狀液體,不溶于水,易溶于酒精、密度比水大,有苦杏仁味,有毒。硝基苯是制造染料的原料。硝化反應:苯分子中的氫原子被-NO2取代的反應叫硝化反應。
-NO2稱為硝基。第41頁,共51頁,2024年2月25日,星期天裝置特點及實驗要點:1、試劑的添加順序:先加濃HNO3后加濃H2SO4;混合后冷卻再加入苯。2、用水浴加熱,目的是使加熱均勻,溫度容易控制。3、溫度計水銀球應放在水中;4、反應溫度:55~60℃(溫度不超過60℃,溫度過高引起硝酸分解,苯揮發(fā)和副反應發(fā)生)5、直導管的作用:回流冷凝作用。思考:生成的硝基苯因溶解了NO2而顯黃色,如何除去?粗硝基苯的提純:粗硝基苯NaOH溶液加CaCl2干燥蒸餾蒸餾水洗滌分液洗滌分液蒸餾水洗滌分液第42頁,共51頁,2024年2月25日,星期天(3)苯的加成反應:小結(jié):易取代、難加成、難氧化苯的用途:
苯是一種重要的化工原料,它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也是常用的有機溶劑.第43頁,共51頁,2024年2月25日,星期天苯的同系物:1、苯的同系物:
分子中只含一個苯環(huán),苯環(huán)的側(cè)鏈上全部是烷烴基的芳香烴。2、通式:CnH2n-6(n≥6)
符合這一通式的不一定是苯的同系物。第44頁,共51頁,2024年2月25日,星期天習慣命名法:鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)命名
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