2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第51講醛酮羧酸及其衍生物課件

第51講醛、酮、羧酸及其衍生物1．認(rèn)識醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。01考點梳理高效演練考點一醛酮

1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。物質(zhì)概念表示方法(—R為烴基)通式醛由_____________與_______相連而構(gòu)成的化合物RCHO____________(飽和一元醛)酮______與兩個______相連的化合物CnH2nO(n≥3)烴基或氫原子醛基CnH2nO(n≥1)羰基烴基烴基醛基2．常見的醛、酮及其物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式主要物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)

HCHO無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱為________，具有______、________性能乙醛CH3CHO無色、具有刺激性氣味的液體，易______，能與水、乙醇等互溶福爾馬林殺菌防腐揮發(fā)名稱結(jié)構(gòu)簡式主要物理性質(zhì)苯甲醛

有____________氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油丙酮

無色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶苦杏仁CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O[易錯秒判](1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛(

)(2)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別(

)(3)丙酮難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑(

)(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(

)(5)醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)(

)答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√1．(2024·梅州階段考試)檸檬醛(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。下列說法錯誤的是(

)A．檸檬醛的分子式為C10H16OB．檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象C．向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時紫色褪去，可檢驗檸檬醛分子中的醛基D．1mol檸檬醛與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2molBr2√解析：A．由檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C10H16O，故A項正確；B．由題圖可知，檸檬醛分子中右側(cè)碳碳雙鍵的碳原子均連接了不同的原子或原子團(tuán)，所以檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，故B項正確；C．檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時紫色褪去，不能確定檸檬醛分子中含有醛基，故C項錯誤；D．1個檸檬醛分子中含有2個碳碳雙鍵，因此1mol該物質(zhì)與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2molBr2，故D項正確。√解析：A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，故生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯誤；B項，環(huán)己酮發(fā)生燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮縮乙二醇結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有4種，故C錯誤；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子中含有多個直接相連的飽和碳原子，飽和碳原子和所連原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯誤?？键c二羧酸及其衍生物

1．羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)通式2.常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)(1)幾種重要的羧酸。物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式重要性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)

酸性，還原性(醛基)乙酸CH3COOH無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式重要性質(zhì)特點或用途乙二酸(草酸)

酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)

它的鈉鹽常用作食品防腐劑物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式重要性質(zhì)特點或用途高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)為飽和高級脂肪酸，常溫下呈固態(tài)；油酸(C17H33COOH)為不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)CH3COOH?H＋＋CH3COO－CH3CO18OCH2CH3＋H2OCH3CONH23．酯(1)物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的______體，密度一般比水______，______溶于有機(jī)溶劑。液小易(2)化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)。酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。條件化學(xué)方程式稀硫酸______________________________________________________NaOH溶液____________________________________________[易錯秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(

)(2)C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(

)(3)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(

)(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(

)答案：(1)√

(2)√

(3)√

(4)×

(5)√

(6)√

(7)×答案：(1)NaHCO3

(2)NaOH(或Na2CO3)

(3)Na[反思?xì)w納]羥基氫的活潑性比較物質(zhì)羥基氫的活潑性與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3CH3CH2OH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)CH3COOH反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)二、酯化反應(yīng)和酯的水解2．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：_______________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：_______________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化。①生成環(huán)酯：________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。3．下列實驗所得結(jié)論正確的是(

)①②③④

充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去溶液變紅溶液變紅充分振蕩右側(cè)小試管，下層溶液紅色褪去A．①中溶液紅色褪去的原因是CH3COOC2H5

＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液變紅的原因是CH3COO－

＋H2O?CH3COOH＋H＋C．由實驗①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中紅色褪去證明右側(cè)小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸√解析：由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O?CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯誤；④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯誤。√解析：A項，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的雜化類型為sp3，故所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A正確；B項，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羥基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，故B正確；C項，丙烯酰胺在酸(或堿)存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成對應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯誤；D項，丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。5．拉貝洛爾(W)是一種甲型腎上腺受體阻斷劑，常用于治療高血壓，可通過以下反應(yīng)合成：下列說法正確的是(

)A．X的分子式為C10H14NB．Y能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽√解析：A．由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C10H15N，故A錯誤；B．Y具有酰胺、酚、苯環(huán)和醚的性質(zhì)，酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；C．苯環(huán)中所有原子共平面，連接甲基的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C錯誤；D．W中亞氨基具有堿性，所以能和鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽，故D正確。02真題研做高考通關(guān)1．(2023·高考全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是(

)

A．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯√解析：反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。2.(2023·高考全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(

)A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)√解析：含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；連有兩個甲基的C原子為sp3雜化，該碳原子與所連接的3個碳原子不可能共面，B錯誤；含酯基、醚鍵兩種含氧官能團(tuán)，C正確；含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D正確?！探馕觯河深}中反應(yīng)可知，同一個C原子上同時連有碳碳雙鍵和羥基時會發(fā)生互變異構(gòu)。A．CHCH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的H2C===CHOH發(fā)生互變異構(gòu)后生成了乙醛；B．CH≡C—CH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互變異構(gòu)；4．(2023·新高考山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是(

)A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)√解析：由克拉維酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出，雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團(tuán)，因此克拉維酸存在順反異構(gòu)，A正確；該分子中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團(tuán)，B正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基，能形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵，C正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤。5．(2023·新高考北京卷)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是(

)A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1√解析：K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有三組峰，A錯誤；K和L發(fā)生反應(yīng)生成H2O和M，L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明L分子中含有醛基，根據(jù)原子守恒可知，1分子K與1分子L反應(yīng)生成1分子M和2分子H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤，D正確；M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K和L，C錯誤。實驗活動(六)有機(jī)化合物中官能團(tuán)的檢驗1．幾種常見官能團(tuán)的檢驗物質(zhì)官能團(tuán)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象及解釋烯烴(以1-己烯為例)

碳碳雙鍵向盛有少量1-己烯的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：__________化學(xué)方程式：________________________________________________________________________溴水褪色CH2===CHCH2CH2CH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3物質(zhì)官能團(tuán)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象及解釋烯烴(以1-己烯為例)

碳碳雙鍵向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液現(xiàn)象：__________________________________________解釋：__________________________________________

酸性KMnO4溶液的紫紅色褪去1--己烯分子中的碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化物質(zhì)官能團(tuán)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象及解釋鹵代烴(以1-溴丁烷為例)

碳鹵鍵(—X鹵素原子)向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，先加入稀硝酸酸化，再加入幾滴2%AgNO3溶液現(xiàn)象：____________________化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________有淺黃色沉淀生成物質(zhì)官能團(tuán)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象及解釋酚(以苯酚為例)—OH羥基向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：______________化學(xué)方程式：______________________向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液現(xiàn)象：_________________解釋：苯酚的顯色反應(yīng)有白色沉淀生成溶液顯紫色物質(zhì)官能團(tuán)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象及解釋醛(以乙醛為例)

醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩，然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱現(xiàn)象：_____________________化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________有磚紅色沉淀生成2．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歸納物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)不飽和烴

①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②發(fā)生加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴

(或—X)①與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②發(fā)生消去反應(yīng)；③發(fā)生催化氧化反應(yīng)；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

醚

如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛

①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)酯

發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇

(或酚)酰胺

酸性條件下加熱，生成羧酸和銨鹽；堿性條件下加熱，生成羧酸鹽和氨一、常見官能團(tuán)的檢驗1．設(shè)計實驗，對有機(jī)化合物中官能團(tuán)進(jìn)行檢驗和探究。(1)某同學(xué)設(shè)計如下實驗，證明溴乙烷中含有溴元素。

①簡述操作1：_________________________。②C中所加試劑1為________(填化學(xué)式)。解析：①溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成溴化鈉和乙醇，溴離子在上層(即水層)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下層，分離兩種互不相溶液體的操作是分液；檢驗Br－時需取上層溶液。②上層溶液中除含有溴離子外，還含有氫氧根離子，為了避免氫氧根離子的干擾，檢驗溴離子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，從而達(dá)到實驗?zāi)康?。答案：①分液，取上層溶液②HNO3(2)按如右圖所示實驗對官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行進(jìn)一步探究。

實驗現(xiàn)象：左側(cè)燒杯內(nèi)有無色氣泡產(chǎn)生，右側(cè)燒杯內(nèi)無明顯現(xiàn)象，由此可知CH3CH2OH與金屬鈉反應(yīng)時________斷裂，判斷的依據(jù)是___________。解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根據(jù)實驗現(xiàn)象可知，乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣生成，二甲醚與鈉不反應(yīng)，故乙醇與鈉反應(yīng)時斷裂的是O—H。答案：O—H乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣放出，二甲醚與鈉不反應(yīng)，證明斷裂的不是C—H，而是O—H(2)羧基和酯基的檢驗向兩支試管中分別加入2mL上層清液。向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，現(xiàn)象：________________，證明乙酰水楊酸中含有________；向另一支試管中滴入2滴稀硫酸并加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________，然后再滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩，其目的是______