阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
阻轉(zhuǎn)選擇性合成平面手性吲哚反應(yīng)方法學(xué)_第5頁
已閱讀5頁，還剩4頁未讀， 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內(nèi)容提供方，若內(nèi)容存在侵權(quán)，請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

吲哚基平面手性大環(huán)骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子中(Scheme1a)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建吲哚基軸手性分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1b)。然而，對(duì)于阻轉(zhuǎn)選擇性合成吲哚基平面手性大環(huán)分子的反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道]。受到近年來催化對(duì)映選擇性合成平面手性大環(huán)分子的反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1c)

以及有機(jī)催化合成阻轉(zhuǎn)異構(gòu)分子反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的NHC催化3-甲?；胚?吡咯的大環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有不同鏈長(zhǎng)度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環(huán)分子的構(gòu)建(Scheme1d)。首先，作者采用1-(9-hydroxynonyl)-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde

1a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用C2作為預(yù)催化劑，K2CO3作為堿，DQ作為氧化劑，在THF/Hexane(1:1)反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為50

oC，最終獲得75%收率的產(chǎn)物2a

(96%

ee)。

在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列N-取代的3-甲酰基吲哚底物(Scheme2)、2-取代的3-甲?；胚岬孜?Scheme3)以及芳基取代吲哚/吡咯底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。同時(shí)，該策略還可用于軸-平面吲哚分子的構(gòu)建(Scheme5)。接下來，作者對(duì)上述大環(huán)產(chǎn)物的熱穩(wěn)定性以及反應(yīng)潛在的合成應(yīng)用價(jià)值進(jìn)行了研究

(Scheme6)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的NHC催化3-甲酰基吲哚/吡咯的大環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有不同鏈長(zhǎng)度(10-16元)的吲哚/吡咯基平面手性大環(huán)分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性合成轉(zhuǎn)化

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明，都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等，如果需要附件，請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙，網(wǎng)頁內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽，若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間，僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理，對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯，并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容，請(qǐng)與我們聯(lián)系，我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論