新教材適用高中化學(xué)第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)課后習(xí)題新人教版選擇性必修3

第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)課后訓(xùn)練鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是()。A.乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B.酯的水解反應(yīng)C.油脂的水解反應(yīng)D.烯烴與水的加成反應(yīng)答案:A解析:羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)化合物分子中引入酯基;酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。2.由乙醇制取乙二酸二乙酯時(shí),最簡(jiǎn)便的流程須要下列哪些反應(yīng),其正確的依次是()。①取代②加成③氧化④還原⑤消去⑥酯化⑦中和A.②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.③④①⑥答案:B解析:第一步⑤乙醇(濃硫酸,170℃)生成乙烯;其次步②乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反應(yīng)生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧氣氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸與乙醇酯化生成乙二酸二乙酯,依次為⑤②①③⑥,答案選B。3.已知:含CC的物質(zhì)(烯烴)肯定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng),生成醇;有機(jī)化合物A~D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說法不正確的是()。A.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)答案:D解析:C被氧化生成乙酸,則C為CH3CHO,B在CuO作催化劑并且加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,則B為CH3CH2OH,A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為CH2CH2,乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH3COOCH2CH3。4.已知共軛二烯烴(兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為+,則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()。A. B.C. D.答案:B解析:依據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過程為1,3-丁二烯中的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯()與丙烯的反應(yīng)過程:異戊二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂,原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀,所以產(chǎn)物是或。5.已知:+R—MgX由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下:下列說法錯(cuò)誤的是()。A.③發(fā)生氧化反應(yīng),⑥發(fā)生消去反應(yīng)B.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2XC.P的分子式為C4H10OD.2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物答案:D6.分析下列合成路途,可推知B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()。CH2CH—CHCH2ABCA.B.C.D.答案:D解析:結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析可知A為1,4-加成產(chǎn)物經(jīng)過三步反應(yīng)生成。—COOH由—CH2OH氧化得到,為防止碳碳雙鍵被氧化,應(yīng)先加成再氧化,因此B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH,C為,最終催化氧化得到。7.依據(jù)圖示內(nèi)容填空:CABDEF(環(huán)狀化合物)C4H6O2(1)化合物A含有的官能團(tuán)為。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,其化學(xué)方程式為

。

(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由EF的反應(yīng)類型是。

答案:(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))實(shí)力提升1.有下述有機(jī)反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()。A.⑥④②① B.⑤①④②C.①③②⑤ D.⑥②④①答案:B解析:合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。2.(雙選)如圖是一些常見有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑩的說法正確的是()。A.反應(yīng)①是加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBr2B.反應(yīng)②④⑥是氧化反應(yīng),其中④是去氫氧化C.反應(yīng)⑧⑨⑩是取代反應(yīng),其中⑧是酯化反應(yīng)D.反應(yīng)③是消去反應(yīng),反應(yīng)的副產(chǎn)物中有SO2氣體答案:CD解析:反應(yīng)①是乙烯與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br,故A錯(cuò)誤;反應(yīng)②是乙烯與水的加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;反應(yīng)③是乙醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,加熱時(shí)能夠與乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng),生成SO2氣體,故D正確。3.(雙選)化合物丙由如下反應(yīng)得到:C4H10OC4H8C4H8Br2(丙),丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不行能是()。A.CH2BrCH2CH2CH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br答案:AB解析:丙為丁烯與Br2的加成產(chǎn)物,兩個(gè)Br原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上。4.下圖是某有機(jī)化合物合成反應(yīng)的流程圖:已知甲溶液遇石蕊溶液變紅。請(qǐng)回答下列問題:(1)有機(jī)化合物丙中官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。反應(yīng)①:

,。

反應(yīng)②:

,。

(3)丙實(shí)際須要兩步才能完成,寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

,其次步所用試劑及目的是

。

(4)丙有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種,寫出其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

a.遇FeCl3溶液顯色;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng);c.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。答案:(1)羧基、羥基(2)2+O22氧化反應(yīng)+2NaOH+NaCl+2H2O消去反應(yīng)(3)+2NaOH+NaBr+H2O稀鹽酸或稀硫酸酸化,將—COONa轉(zhuǎn)化為—COOH(4)6、解析:依據(jù)和且甲溶液遇石蕊溶液變紅,可推知先發(fā)生氧化反應(yīng)生成(甲),甲再發(fā)生消去反應(yīng)生成(乙),乙再與溴化氫加成生成。依據(jù)和可推知發(fā)生水解反應(yīng),再酸化生成丙,丙發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成,所以丙為。(1)有機(jī)化合物丙為,所含官能團(tuán)的名稱為羧基和羥基。(4)有多種同分異構(gòu)體,其中遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及水解反應(yīng),說明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)是酚羥基,另一個(gè)是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,故共有六種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種有機(jī)化合物,說明兩個(gè)取代基處于對(duì)位,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。5.工業(yè)合成有機(jī)化合物F的路途如圖所示:F(C13H18O)(1)有機(jī)化合物D中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)有機(jī)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中,設(shè)計(jì)步驟(b)和(d)的目的是。

(4)寫出步驟(d)反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(5)寫出同時(shí)滿意下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①屬于芳香化合物②核磁共振氫譜中有四組峰③1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案:(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基(2)(3)愛護(hù)醇羥基不被氧化(4)+H2O+CH3COOH(5)(或)解析:(1)依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D中所含官能團(tuán)的名稱為羰基、碳碳雙鍵、酯基;(2)由E可推知,有機(jī)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(3