2.2.1烯烴課件高二化學人教版選擇性必修3

第二章第二節(jié)烯烴、炔烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、烷烴的命名第二章第二節(jié)第一課時烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)二、烯烴的命名三、烯烴的性質(zhì)它能用排水法收集；它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；它能使溴的四氯化碳溶液褪色；它的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平；1mol該物質(zhì)完全燃燒生成2molCO2和2molH2O，它的實驗式是CH2。猜猜它是誰？新課導入乙烯的球棍模型乙烯的空間填充模型最簡單的烯烴------乙烯乙烯的分子結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子式C2H4CH2＝CH2不能寫成“CH2CH2”最簡單的烯烴------乙烯乙烯的sp2雜化碳原子雜化方式共面原子數(shù)共價鍵組成鍵角sp2雜化6個5個鍵、1個鍵約為120°烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴：結(jié)構(gòu)特征：含有碳碳雙鍵的烴類有機物分類：分子中只含有一個碳碳雙鍵的烯烴稱為“單烯烴”，其通式一般表示為CnH2n(n2)；分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為“二烯烴”，如1,3-丁二烯；碳碳雙鍵1,3-丁二烯1-丁烯討論一：你是如何辨識陌生有機物是否為烯烴？烯烴的結(jié)構(gòu)烴類中含有“碳碳雙鍵”，一根是鍵，一根是鍵萘蒽菲芘1,3-環(huán)己二烯討論二：烯烴一定符合CnH2n通式嗎？通式滿足CnH2n一定是烯烴嗎？請寫出滿足單烯烴結(jié)構(gòu)特征，但通式不為CnH2n的烯烴；環(huán)烷烴的通式也是CnH2n環(huán)烯烴的通式不符合CnH2n烯烴的結(jié)構(gòu)討論三：判斷丙烯(CH3

CH=CH2)分子中碳原子的雜化方式，分子中所有原子都在同一平面上嗎？碳原子雜化方式：sp2和sp3雜化；由于存在sp3雜化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上！討論四：右圖結(jié)構(gòu)中最少多少個原子共面？最多呢？雙鍵碳原子均采取sp2雜化，至少6個原子共面，最多8個原子共面！烯烴的系統(tǒng)命名法命名規(guī)則：選主鏈：將含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈；編號定位：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；命名：取代基位置-取代基名稱-雙鍵位置-主鏈名稱碳碳雙鍵位置：只需標記碳原子編號較小的數(shù)字；用漢字數(shù)字“二”“三”等表示雙鍵的個數(shù)2-丁烯2-甲基-1-丁烯1,3-丁二烯烯烴的系統(tǒng)命名法烷烴與烯烴選主鏈的差異：烷烴：選定分子中最長的碳鏈作為主鏈；烯烴：將含有雙鍵的最長碳原子作為主鏈；3-甲基戊烷2-乙基-1-丁烯烯烴的系統(tǒng)命名法烷烴與烯烴編號定位的差異：烷烴：從距離取代基最近的一端給主鏈上的碳原子編號定位；；烯烴：距離碳碳雙鍵最近的一端開始編號；2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯烯烴的系統(tǒng)命名法【注意一】編號定位時，如果兩端離碳碳雙鍵的距離相同，則從離取代基較近的一端開始編號；CH3

CH

CH=CH

CH2

CH3CH32-甲基-3-己烯【注意二】用阿拉伯數(shù)字表明碳碳雙鍵的位置，用漢字數(shù)字表示碳碳雙鍵的數(shù)目(只有1個碳碳雙鍵時不需要注明)；CH3

C=CH

C=CH

CH3CH3CH32,4-二甲基-2,4-己二烯烯烴的系統(tǒng)命名法【例1】用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名：3-乙基-2-己烯【例2】判斷下列命名是否正確？(1)2-丙烯；(2)2-乙基丙烯；(3)2-乙基-1-丁烯

1-丙烯2-甲基-1-丁烯烯烴的物理性質(zhì)討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點、相對密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律？烯烴的物理性質(zhì)討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點、相對密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律？溶解性：都難溶于水，可溶于苯等有機溶劑；相同點密度：隨碳原子個數(shù)遞增而增大，但都小于水；沸點：隨碳原子個數(shù)遞增而增大，常溫下碳數(shù)

4的烯烴為氣態(tài)；差異性甲烷為無色無味的氣體，而乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體！烯烴的物理性質(zhì)天然的水果催熟劑：乙烯乙烯廣泛存在于植物的各種組織、器官中，是由蛋氨酸在供養(yǎng)充足的條件下轉(zhuǎn)化而成的。乙烯可以促進RNA和蛋白質(zhì)的合成，在高等植物體內(nèi)，并使細胞膜的透性增加，加速呼吸作用。長途運輸水果，為什么會在水果旁邊噴有高錳酸鉀的硅藻土？乙烯是水果的催熟劑，乙烯與高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，則利用KMnO4溶液除去乙烯，可使水果緩慢成熟，以贏得長途運輸時間！烯烴的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定化學鍵鍵能/(kJ?mol-1)CC347.7C=C615碳碳雙鍵的鍵鍵能小于鍵，屬于反應活性部位！易氧化能加成能加聚烯烴的化學性質(zhì)氧化反應：單烯烴在氧氣中完全燃燒的通式：烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應常用于烯烴的檢驗！

點燃乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應烯烴的化學性質(zhì)烯烴與酸性KMnO4溶液的反應規(guī)律烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物CO2、H2O用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵可以縮短碳鏈！烯烴的化學性質(zhì)【例3】烯烴被KMnO4氧化：已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：分子式為C10H20的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。推測該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。烯烴的化學性質(zhì)加成反應：與鹵素單質(zhì)：與鹵化氫：與氫氣：與水：乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應常用于烯烴的檢驗！烯烴與溴水、溴的四氯化碳溶液反應屬于無條件加成；與鹵化氫、水、氫氣的加成屬于有條件加成！烯烴的化學性質(zhì)討論六：寫出丙烯與下列物質(zhì)反應的化學方程式，并說明反應中官能團和化學鍵的變化。(提示：丙烯與HCl、丙烯與水的反應都可能有兩種產(chǎn)物。)1,2-二溴丙烷2-氯丙烷1-氯丙烷異丙醇正丙醇烯烴的化學性質(zhì)甲基的推電子作用示意圖馬氏規(guī)則馬爾科夫尼科夫(1837年-1904年)不對稱烯烴與含氫化合物(HX、H2O等)發(fā)生加成反應時，氫原子主要加到連有較多氫原子的雙鍵碳原子上。反馬氏規(guī)則：在光照或過氧化物存在下，氫原子主要加在連有較少氫原子的雙鍵碳原子上。烯烴的化學性質(zhì)加成聚合(加聚)反應：加聚反應是獲得高分子材料的重要途徑之一，人們?nèi)粘Ｉ钪薪?jīng)常接觸到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料，以及一些重要新型材料如導電高聚物等都是通過加聚反應得到的。聚乙烯塑料合成橡膠【乙烯的加聚反應】烯烴的化學性質(zhì)加成聚合(加聚)反應：單體鏈節(jié)聚合度烯烴的化學性質(zhì)討論七：含有碳碳雙鍵官能團的有機物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應。請根據(jù)乙烯發(fā)生的加聚反應，分別寫出氯乙烯、丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應的化學方程式。烯烴的化學性質(zhì)

取代反應：在一定條件下，烯烴分子中飽和碳原子上的C

H鍵可發(fā)生斷裂，與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應?！纠?】反應類型的判斷：以下反應屬于哪一類反應？加成反應烯烴的化學性質(zhì)討論八：如何鑒別乙烷和乙烯？酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色討論九：要除去乙烷中的乙烯，應選擇何種試劑？酸性高錳酸鉀溶液氫氣溴的四氯化碳溶液濃溴水稀溴水烯烴的化學性質(zhì)討論八：如何鑒別乙烷和乙烯？酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色討論九：要除去乙烷中的乙烯，應選擇何種試劑？酸性高錳酸鉀溶液(引入CO2)氫氣(無法保證用量)溴的四氯化碳溶液(會溶解乙烷)濃溴水(揮發(fā)出Br2)稀溴水

烯烴的立體異構(gòu)產(chǎn)生原因：形成雙鍵的兩個碳原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，導致與它們相連的原子或原子團的空間排列方式不同，產(chǎn)生異構(gòu)現(xiàn)象；存在條件：有阻礙碳碳鍵旋轉(zhuǎn)的雙鍵；碳碳雙鍵兩端連接的原子或原子團不同；【例5】判斷以下有機物是否互為同分異構(gòu)體？①②二者為同一種物質(zhì)二者互為順反異構(gòu)體烯烴的立體異構(gòu)討論十：丁烯有幾種鏈狀的同分異構(gòu)體？構(gòu)造異構(gòu)1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯立體異構(gòu)順-2-丁烯反-2-丁烯烯烴的立體異構(gòu)順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵的同一側(cè)；反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵的兩側(cè)；二者聯(lián)系：化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異；結(jié)構(gòu)順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/(℃)-138.9-105.5沸點/(℃)3.70.9密度/(g?cm-3)0.6210.604烯烴的立體異構(gòu)【例5】順反異構(gòu)的判斷：以下物質(zhì)是否存在順反異構(gòu)？①CH3CH2CH3；②CH2=CH2；③CH2=CHCH3；④CH3CH=CHCH3【例6】烯烴的同分異構(gòu)：有機物A分子式為C5H10，與丙烯互為同系物，則有機物A的結(jié)構(gòu)有多少種(含順反異構(gòu))？

6種第二章第二節(jié)第二課時二烯烴一、二烯烴加成二、二烯烴加聚三、二烯烴成環(huán)烯烴的氧化烯烴與酸性KMnO4溶液的反應規(guī)律烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物CO2、H2O烯烴的氧化【例1】已知某種烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮?，F(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后，在鋅存在下水解得到乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為()A.B.C.D.C二烯烴的加成討論一：1,3-丁二烯(CH2=CH

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？1,2-加成3,4-二溴-1-丁烯1,4-加成1,4-二溴-2-丁烯全加成1,2,3,4-四溴丁烷二烯烴的加成【例2】如下有機物與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應，其加成產(chǎn)物中二溴代物有()種(考慮順反異構(gòu))1種2種3種4種D二烯烴的加成討論二：1,4-戊二烯(CH2=CH

CH2

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？1,2-加成全加成二烯烴的加成討論三：一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(不考慮順反異構(gòu))，理論上最多有多少種？①②③④⑤⑥共四種：①②③④；①②⑤⑥；③④⑤⑥；①④⑤⑥；二烯烴的加成【例3】某烴的結(jié)構(gòu)如下圖所示，則該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1：1)所得產(chǎn)物有()種(不考慮立體異構(gòu))。3種4種5種6種C二烯烴的加聚若加聚產(chǎn)物中都是單鍵，則單體都是單烯烴(或鹵代單烯烴)：若加聚產(chǎn)物中出現(xiàn)了雙鍵，則單體可能有共軛二烯烴或炔烴：二烯烴加聚時，斷鍵，成新鍵(雙變單，單變雙)！二烯烴的加聚討論四：根據(jù)下列聚合物的