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文檔簡介

選修3:有機化學基礎(chǔ)第四章

生物大分子第二節(jié)

蛋白質(zhì)

一、氨基酸閱讀課本P112頁,回答下列問題:1、從分子結(jié)構(gòu)上看,氨基酸的定義為?有哪些官能團?2、α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式可表示為?R

CH

COOHNH2ɑ當R不是H時,(即除甘氨酸外),ɑ-碳為手性碳原子。大部分ɑ-氨基酸具有對映異構(gòu)!組成生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有____種,其中必需氨基酸有____種。2183、天然氨基酸的物理性質(zhì)?

氨基酸具有一般鹽的物理性質(zhì),請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析原因?

天然氨基酸均為無色晶體,熔點較高,在200~3000C時熔化分解。一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑幾種常見的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)丙氨酸(2-氨基丙酸)谷氨酸(2-氨基戊二酸)

苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)

CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2—CH2—CH—COOHNH2HS—CH3—CH—COOHNH2半胱氨酸(2-氨基-3-巰基丙酸)qíuguāng

4、結(jié)合官能團分析可能具有怎樣的化學性質(zhì)?氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基!酸性基團堿性基團(1)兩性:能與酸堿反應,是兩性化合物!甘氨酸與稀鹽酸的反應方程式:NH3+HCl

=NH4Cl甘氨酸與氫氧化鈉溶液的反應方程式:氨基酸的化學性質(zhì)CH2COOH+HCl

CH2COOH

NH2NH3ClCH2-COOH+NaOHNH2CH2-COONa+H2ONH2兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵

的化合物,發(fā)生成肽反應。反應方式:酸脫羥基,氨脫氫

成肽反應是分子間脫水反應,屬于取代反應。肽鍵酶或酸或堿二肽(2)縮合成肽(取代反應)思考1:甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有幾種結(jié)構(gòu)?思考2:氨基酸自身的氨基與羧基可以發(fā)生反應嗎?陰離子陽離子R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2R–CH–COONH3–+H+–OH–OHH+兩性離子

當溶液中的氨基酸主要以兩性離子形態(tài)存在時,溶解度最小,可以形成晶體析出。不同氨基酸析出晶體的pH不同,利用這一差異,可以通過控制溶液pH分離氨基酸。氨基酸遇茚三酮試劑,溶液變?yōu)樽仙?----反應靈敏,常用于氨基酸的檢測。(3)顯色反應氨基酸的化學性質(zhì)小結(jié):1、氨基酸的結(jié)構(gòu)特點:含有-NH2

及-COOH2、氨基酸的性質(zhì):(1)具有兩性:堿性和酸性(2)成肽(縮合)反應(3)顯色反應二、蛋白質(zhì)閱讀課本P114-117頁,回答下列問題:1、蛋白質(zhì)的定義為?組成蛋白質(zhì)的主要元素有哪些?2、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征?并簡要解釋蛋白質(zhì)四級結(jié)構(gòu)的特征和作用?3、如何測定生物組織中的蛋白質(zhì)含量?4、蛋白質(zhì)有哪些結(jié)構(gòu)特點和官能團?可能具有哪些化學性質(zhì)?實驗4-3、4-4鹽析:蛋白質(zhì)溶液

蛋白質(zhì)沉淀飽和無機鹽水變性物理因素:化學因素:加熱、加壓、攪拌、超聲波、紫外線照射等強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、丙酮,高錳酸鉀,苯酚等可逆!不可逆!完成課本117頁的“思考與討論”振蕩白色沉淀加熱沉淀變黃色濃硝酸—雞蛋清溶液蛋白質(zhì)變性蛋白質(zhì)苯環(huán)上硝化反應實驗4-5實驗現(xiàn)象2mL蛋白質(zhì)溶液,滴加1mL濃硝酸,微熱。

黃色固體物質(zhì)生成1mL蛋白質(zhì)溶液,滴加1mL10%氫氧化鈉溶液,再加入3~4滴1%硫酸銅溶液,振蕩。

溶液呈現(xiàn)紫玫瑰色2mL蛋白質(zhì)溶液,滴加0.1%的茚三酮溶液5滴,加熱至沸騰。

溶液呈現(xiàn)藍紫色天然蛋白質(zhì)遇濃硝酸

蛋白質(zhì)遇雙縮脲試劑

蛋白質(zhì)遇茚三酮

另一種鑒別蛋白質(zhì)的方法:灼燒聞氣味一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物質(zhì)。燒焦羽毛味。蛋白質(zhì)的性質(zhì)小結(jié):4.鹽析2.水解:最終水解生成氨基酸。5.變性6.顏色反應7.灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味3.兩性1.水溶性:有些可溶,有些難溶。5、人工合成結(jié)晶牛胰島素的偉大貢獻和意義?6、燙發(fā)的秘密?【資料卡片】燙發(fā)的原理二硫鍵(—S—S—)維持頭發(fā)彈性和形狀的一個重要結(jié)構(gòu)二硫鍵(—S—S—)斷裂為游離的巰基(—SH)使巰基之間發(fā)生反應,生成新的二硫鍵(—S—S—)使頭發(fā)形狀固定還原劑用一定的工具將頭發(fā)卷曲或拉直成需要的形狀氧化劑三、酶閱讀課本P119頁,回答下列問題:1、酶是怎樣一類有機物?它們?nèi)堑鞍踪|(zhì)嗎?2、酶作為生物催化劑的三大特點?(1)條件溫和,不需加熱。(2)具有高度的專一性。(3)具有高效催化作用。

已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性,連在苯環(huán)上顯中性,現(xiàn)有有機物C7H7O2N,分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)和兩個取代基,且兩取代基在苯環(huán)上處于相對位置,請寫出符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式。(1)該有機物只具有酸性:(2)該有機物只具有堿性:(3)該有機物具有兩性:(

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