342酯課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物第2課時(shí)

酯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1’1.能從酯基的成鍵方式的角度，了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解酯的化學(xué)性質(zhì)；2.能結(jié)合乙酸乙酯水解反應(yīng)的原理，推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。閱讀課本P74-76頁的內(nèi)容，思考回答：1.什么是酯，酯類有哪些結(jié)構(gòu)？2.乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系？【問題導(dǎo)學(xué)】8’(戊酸戊酯)CH3(CH2)3C?O?(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C?O?CH2CH3O(丁酸乙酯)CH3OCH3C?O?(CH2)2CHCH3(乙酸異戊酯)一、羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。如：乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=?；鵕-C-OR′O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰鹵酯酰胺【點(diǎn)撥精講】21’酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為：羧酸酯的官能團(tuán)：(酯基)其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。OR—C—O—R′可簡寫為：RCOOR′飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體1.酯的組成和結(jié)構(gòu)O—C—O—R′飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。天那水，又名香蕉水。主要成分：乙酸正丁酯15%乙酸乙酯15%正丁醇10~15%乙醇10%丙酮5~10%苯20%二甲苯20%酯可用于香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業(yè)。日常生活中飲料、糖果和糕點(diǎn)常使用酯類香料。酯類廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。2.酯的物理性質(zhì)根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名。命名時(shí)，羧酸在前，醇在后，去掉醇換成酯。甲酸甲酯二乙酸乙二酯苯甲酸乙酯乙二酸二乙酯三硝酸丙三酯或硝化甘油“某酸某酯”3.酯的命名①根據(jù)該反應(yīng)的特點(diǎn)，預(yù)測乙酸乙酯可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。②請(qǐng)同學(xué)們思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸

△CH3COOH+C2H5OH升溫、增大反應(yīng)物濃度、催化劑（無機(jī)酸、堿、鹽等無機(jī)物）③如何比較水解速率的大小？酯層消失的時(shí)間差異、相同時(shí)間內(nèi)酯層的消失量CH3COOC2H5+H2O

△CH3COOH+C2H5OH

濃硫酸4.酯的化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中及不同溫度下的水解速率。

實(shí)驗(yàn)探究(1)探究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中的水解速率實(shí)驗(yàn)步驟①在3支試管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分別加入5mL的蒸餾水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液，振蕩后靜置。②將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱(70℃左右)，記錄酯層消失的時(shí)間。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論加餾水：酯層基本不變酯層消失時(shí)間：加稀H2SO4>加NaOH(aq)乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底。實(shí)驗(yàn)步驟①在2支試管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分別加入5mL的稀NaOH溶液，振蕩后靜置。②將其中1支試管放入約60℃的水浴中加熱，另1支試管放在室溫下。觀察酯層高度的變化。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度高的試管酯層消失得更快堿性條件下，溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大根據(jù)化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的。在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應(yīng)，降低生成物乙酸的濃度，促進(jìn)水解平衡向水解方向移動(dòng)，直到反應(yīng)完全，即反應(yīng)是不可逆的。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中及不同溫度下的水解速率。

實(shí)驗(yàn)探究(2)探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率水解反應(yīng)原理：酯的水解4.酯的化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。①酸性條件下酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：②堿性條件下酯的水解是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解：

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH【方法】拆分組合法——分析飽和一元酯的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，根據(jù)酯中碳原子總數(shù)，拆分成形成該酯的羧酸和醇，轉(zhuǎn)化為分析飽和一元羧酸和飽和一元醇的同分異構(gòu)體的問題，最后再組合分析酯的數(shù)目。例:分析分子式為C5H10O2的屬于飽和一元酯的同分異構(gòu)體數(shù)目。甲酸

丁醇乙酸

丙醇丙酸

乙醇丁酸

甲醇1種4種1種2種1種1種2種1種甲酸丁酯

4種乙酸丙酯

2種丙酸乙酯

1種丁酸甲酯

2種二、酯的同分異構(gòu)體屬于酯的同分異構(gòu)體共有多少種？甲酸酯：4種乙酸酯：1種苯甲酸：1種HCOOCH2—HCOO——CH3(鄰間對(duì)3種)二、酯的同分異構(gòu)體共6種酯化反應(yīng)水解反應(yīng)催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)或

取代反應(yīng)水解反應(yīng)

或

取代反應(yīng)CH3COOH

+

C2H5OH

CH3COOC2H5

+

H2O酯化水解【課堂小結(jié)】1’1.下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是A.羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱可得到酯B.乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C.酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng) D.果類和花草中存在著芳香氣味的低級(jí)酯2.分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是A.都能發(fā)生加成反應(yīng)

B.都能發(fā)生水解反應(yīng)C.都能跟稀H2SO4反應(yīng)

D.都能跟NaOH溶液反應(yīng)BD【當(dāng)堂檢測】14’3.下列說法正確的是A.RCO18OH與R′OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)生成R—CO18OR′B.能與NaOH溶液反應(yīng)，分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D.甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同4.分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸在濃H2SO4存在時(shí)共熱生成的酯有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種DB5.某有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為

。下列有關(guān)有機(jī)化合物X的說法正確的是A.有機(jī)化合物X的分子式為C15H10O5B.與濃溴水反應(yīng)，1mol有機(jī)化合物X最多消耗8molBr2C.一定條件下，1mol有機(jī)化合物X最多能與8molH2反應(yīng)D.1mol有機(jī)化合物X最多能與5molNaOH反應(yīng)6.可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是

①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液

④氫氧化鈉溶液A．①與④B．③與④