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第五章章末共享專題微專題一高聚物與單體的相互推斷1.加聚產(chǎn)物與單體的相互推斷(1)由單體推斷加聚產(chǎn)物單體由官能團(tuán)(一般是碳碳雙鍵或碳碳三鍵)和非官能團(tuán)兩部分組成。單體中含有不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的碳鏈單獨(dú)列成一行,斷開(kāi)不飽和鍵,展放在方括號(hào)([])內(nèi),其他非官能團(tuán)部分作為支鏈縱列。例如:(2)由加聚產(chǎn)物推斷單體從每組碳原子外側(cè)向組內(nèi)畫出成對(duì)的彎箭頭,箭頭指向處增加一條鍵,箭頭出發(fā)處斷一條鍵,即可迅速找出單體。例如:,(1)產(chǎn)物中含有酚羥基結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。如的單體是和HCHO。(2)產(chǎn)物中含有以下結(jié)構(gòu):、,其單體必為一種,去掉中括號(hào)和n即為單體。(3)產(chǎn)物中含有結(jié)構(gòu),將中C—O鍵斷裂,去掉方括號(hào)和n,碳原子上補(bǔ)羥基,氧原子上補(bǔ)氫原子,單體為羧酸和醇,如的單體為和HOCH2CH2OH。(4)產(chǎn)物中含有結(jié)構(gòu),將鍵斷裂,去掉方括號(hào)和n,碳原子上補(bǔ)羥基,氮原子上補(bǔ)氫原子,單體為氨基酸,如的單體為H2NCH2COOH和。[微訓(xùn)練一]A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④2.下列敘述不正確的是()3.維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,合成它的單體為()A.氟乙烯和全氟異丙烯B.1,1-二氟乙烯和全氟丙烯C.1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D.全氟異戊二烯4.某種毛絨玩具的外材料為純羊毛線,內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維。下列對(duì)人造羊毛和聚酯纖維的說(shuō)法正確的是()A.羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分相同,都為純凈物B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)C.該聚酯纖維是由單體對(duì)苯二甲酸和乙二醇經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)生成的D.羊毛與聚酯纖維不能用燃燒的方法區(qū)別5.下列說(shuō)法不正確的是()A.聚合物可由單體CH3CH=CH2和CH2=CHC.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定高分子化合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度D.的結(jié)構(gòu)中含有酯基6.合成高分子材料用途廣泛,性能優(yōu)異,其功能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系。下面是幾種高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)A是天然橡膠的主要成分,易老化,A中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(2)B的單體是苯酚和________,這兩種單體在堿催化下,可得到網(wǎng)狀高分子化合物,俗稱電木,電木是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。(3)C與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng),生成高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)D是合成纖維中目前產(chǎn)量第一的聚酯纖維——滌綸,可由兩種單體在一定條件下合成,該合成反應(yīng)的兩種單體是________________________________。微專題二有機(jī)推斷題解題策略1.有機(jī)推斷題的解題思路2.解有機(jī)推斷題的一般方法(1)找已知條件最多的、信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)(包括物理性質(zhì))、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等。(2)尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)(如:常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu))、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等。(3)根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用,常用來(lái)確定有機(jī)物的分子式或某種官能團(tuán)的數(shù)目。(4)根據(jù)加成所需H2、Br2的量,確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目;由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。(5)如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推,猜測(cè)可能,再驗(yàn)證可能,看是否完全符合題意,從而得出正確答案。3.解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵——找準(zhǔn)突破口(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物①“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。②“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。③“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。④“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。⑤“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。⑥“濃H2SO4、170℃”是乙醇的消去反應(yīng)。(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)①能使溴水褪色,則表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②能使酸性KMnO4溶液褪色,則表示該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)分子中含有—CHO。⑤加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。(3)以特征產(chǎn)物為突破口推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或的位置。③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子所處環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物種類越少或處于相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子所處環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速解題。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。(4)根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目②2—OH(醇、酚、羧酸)2NaH2③—COOHNaHCO3[微訓(xùn)練二]1.鏈狀高分子化合物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是()A.1-丁烯B.2-丁烯C.1,3-丁二烯D.乙烯2.合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈,它可由以下兩種方法制備:對(duì)以上兩種途徑的分析中,正確的是()①方法二比方法一反應(yīng)步驟少,能源消耗低,成本低②方法二比方法一原料豐富,工藝簡(jiǎn)單③方法二比方法一降低了有毒氣體的使用量,減少了污染④方法二需要的反應(yīng)溫度高,耗能大A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④3.近來(lái)有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.PET俗稱滌綸樹(shù)脂,是一種熱塑性聚酯;PMMA俗稱有機(jī)玻璃。工業(yè)上以基礎(chǔ)化工原料合成這兩種高分子材料的路線如圖所示。(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:反應(yīng)②______;反應(yīng)⑥________。(2)PET單體中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________________________________________。(3)已知F為丙酮,則E的名稱為_(kāi)_________;反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________。(4)I的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有______種(不考慮立體異構(gòu),不包括I)。①能與NaOH溶液反應(yīng)②含有碳碳雙鍵(5)根據(jù)題中信息,用環(huán)己醇為主要原料合成,模仿以上流程圖設(shè)計(jì)合成路線,標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其他原料自選)。示例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為5.維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。溫馨提示:請(qǐng)完成第五章達(dá)標(biāo)測(cè)試第五章章末共享專題微訓(xùn)練一1.解析:在主鏈上每相鄰的兩個(gè)碳原子之間斷開(kāi),然后單鍵變雙鍵,雙鍵變?yōu)槿I,就得到相應(yīng)的單體分別是CH3—CH=CH—CN、、。因此選項(xiàng)D正確。答案:D2.解析:苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂,A正確;B項(xiàng)中含—COOC—及端基原子和原子團(tuán),為縮聚產(chǎn)物,其單體為HOCH2CH2OH與,B正確;聚苯乙烯中聚合度n不確定,屬于混合物,可由苯乙烯加聚生成,C錯(cuò)誤;D項(xiàng)中主鏈只含C,為加聚反應(yīng)產(chǎn)物,則單體為乙炔、苯乙烯、2-氯-1,3-丁二烯,D正確。答案:C3.解析:將聚合物按“彎箭頭”法找出單體。的單體為CH2=CF2和CF2=CF—CF3,它們的名稱分別為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯,故答案為B。答案:B4.解析:羊毛的化學(xué)成分是蛋白質(zhì),而聚酯纖維的化學(xué)成分是酯類,高分子化合物都是混合物,A不正確;羊毛和聚酯纖維在一定條件下都能水解,蛋白質(zhì)最終水解成氨基酸,聚酯纖維水解成對(duì)苯二甲酸和乙二醇,B正確;該聚酯纖維是由對(duì)苯二甲酸和乙二醇經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)合成的,C不正確;羊毛的主要成分是蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味,可以區(qū)別,D不正確。答案:B5.答案:B6.解析:(1)A中含有碳碳雙鍵()。(2)B為酚醛樹(shù)脂,它的單體為苯酚和甲醛,在堿催化下可形成網(wǎng)狀的熱固性塑料。(3)C與NaOH溶液在一定條件下水解生成CH3OH和,中含有—COONa,具有吸水性。(4)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其是由縮聚反應(yīng)制得的,單體為和HOCH2CH2OH。答案:(1)碳碳雙鍵(2)甲醛(或HCHO)熱固性(3)(4)和HOCH2CH2OH微訓(xùn)練二1.解析:高分子化合物的單體為HOCOCOOH和,利用逆推法得:,再將乙二醇氧化得到乙二醛,進(jìn)一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)就得到該高分子化合物。答案:D2.解析:分析方法一、方法二,可知方法一步驟多、能源消耗大(CaCO31000℃CaO)、污染大(HCN劇毒),結(jié)合“綠色化學(xué)合成”原理,方法二更科學(xué)。答案:A3.解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A的名稱為丙炔。(2)B為單氯代烴,由反應(yīng)條件可判斷該反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng),則B為HC≡CCH2Cl,結(jié)合C的分子式可知B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng),化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH+NaCN△HC≡C—CH2CN+NaCl。(3)由以上分析知A→B為取代反應(yīng)。由F的分子式,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知,F(xiàn)為,根據(jù)信息中所給出的化學(xué)方程式可推出G為,由G生成H的反應(yīng)條件及H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該反應(yīng)為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)。(4)由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Y中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y,由三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)X是D的同分異構(gòu)體,且含有相同的官能團(tuán),即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有寫出任意3種即可。答案:(1)丙炔(2)HC≡C—CH2Cl+NaCN△HC≡C—CH2CN+NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)HC≡C—CH2C

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