高中化學(xué) 3-2 芳香烴導(dǎo)學(xué)案 蘇教版選修5

智能定位

1.以典型的芳香煌為例，比較它們與脂肪嫌在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。

2.根據(jù)芳香烽的組成和結(jié)構(gòu)特點認(rèn)識苯環(huán)上的加成和取代反應(yīng)。

3.能說出芳香煌的來源，認(rèn)識它們在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。

4.結(jié)合實際了解芳香煌對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注其安全使用問題。

5.舉例說明煌類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。

情景切入

以苯為代表的芳香燃物質(zhì)有哪些重要的性質(zhì)和應(yīng)用呢？

苯的球棍模型

自主研習(xí)

一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.苯的分子結(jié)構(gòu)

H

?結(jié)構(gòu)簡式

/\

H—CC—H

I?——空間結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu),

H—CC—H所有原子在同一平面上

一化學(xué)鍵:介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的特殊的鍵

結(jié)構(gòu)式

2.化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)Br+HBr

濃HoSO.

+HNO3,----

硝化反應(yīng)sor

苯

加成反應(yīng)（與H?）

看號現(xiàn)象:火焰明亮，帶有濃煙

氧化反應(yīng)國燃

方程式：24也+1502二+6H2O

不能使酸性KMnOq溶液褪色

二、芳香煌的來源與應(yīng)用

1.來源

(1)最初來源于煤焦油。

⑵現(xiàn)代來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。

2.應(yīng)用

苯、乙苯和對二甲苯常用作基本有機(jī)原料。

+CH

其中生產(chǎn)乙苯的化學(xué)方程式為3

異丙苯的生產(chǎn)方程式為

<^O>+CH3CH^CH2催:劑><^XCHCHa

CH3

三、苯的同系物及多環(huán)芳燃

1.苯的同系物

(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。

(2)結(jié)構(gòu)特點：分子中只有L個苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?/p>

⑶通式：C必(心6)。

⑷常見的苯的同系物有：

甲苯:,鄰二甲苯:

CH3^6y-CH3<fo^CH2CH3

對二甲苯：,乙苯：。

2.芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物的關(guān)系

3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)

CH

燃燒點燃3

―<7HS+90,―?TCO,+4H2O

ON-OJN02+3HO

現(xiàn)象:產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙22

硝化反應(yīng)濃乩$0,

NO,

CH.

CH3

(1)2,4,6-三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯,俗稱段，是一種淡黃色針狀晶體,丕溶于

水，可以做烈性炸藥。

(2)苯的同系物使酸性KMnO&溶液褪色，必須滿足與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子。

4.多環(huán)芳烽

(1)概念：含有多個苯環(huán)的芳香燒。

(2)分類

由脂肪煌基相連咨苯代脂暇例:A)

由碳碳單鍵相連?聯(lián)苯或聯(lián)多苯(例:B)

多環(huán)芳煌?

里鬻警稠環(huán)芳燒(例:C、D)

(C)(D)

思考討論

1.如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中不是單雙鍵交替？

提示：苯不能使澳的四氯化碳溶液和酸性KMnO,溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種,

這幾點都說明苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。

2.哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？

提示：(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，而苯不能。

(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑,

生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。

課堂師生互動

知識點1實驗室中澳苯和硝基苯的制取

1.澳苯的制取

(1)化學(xué)方程式

Br

(3)注意事項

①冷凝管中冷凝水的流向為下進(jìn)上出。

②冷凝管的作用是冷凝揮發(fā)出來的苯和液澳，并使它們流回三頸燒瓶；由于HBr氣體的

沸點較低，難液化，大部HBr會進(jìn)入錐形瓶中。

③錐形瓶中蒸儲水的作用是吸收HBr氣體。

④堿石灰的作用是吸收多余的HBr,防止其污染大氣。

⑤反應(yīng)結(jié)束后關(guān)閉盛有苯和液澳的分液漏斗，打開盛有NaOH溶液的分液漏斗。

⑥該反應(yīng)中作催化劑的是FeBraa

⑦澳苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了澳而呈褐色。

⑧應(yīng)該用純澳，苯與澳水不反應(yīng)。

⑨錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水而發(fā)生倒吸。

⑩澳苯中溶有澳可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除澳苯中的澳。

2.硝基苯的制取

(D化學(xué)方程式

NO2

+HO

\/JUX.?bUL\)2

(2)制取裝置(部分裝置略)

(3)注意事項

①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃HNOs中，并不斷振蕩降溫，冷卻到50。。以下再逐

滴滴入苯，邊滴邊振蕩。

②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在50℃~60。。范圍內(nèi)。

③溫度計放置的位置：溫度計的下端不能觸及燒杯底部及燒杯壁。

④長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。

⑤硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了NO?而呈褐色。

考例1(1)苯和澳的取代反應(yīng)的實驗裝置如圖所示，其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容

器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。

漠和笨的混合液

填寫下列空白：

①試管c中苯的作用是：________________________________________________________

反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為：

②反應(yīng)2~3min后，在B中的NaOH溶液里可觀察到的現(xiàn)象是

③在上述整套裝置中，具有防倒吸的儀器有(填字母)。

(2)實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：

a.配制一定比例的濃H2so4與濃HN03的混合酸，加入反應(yīng)器中；

b.向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻；

c.在55℃~60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；

d.除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸儲水洗滌。

e.將用無水CaCL干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲，得到純凈硝基苯。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

①配制一定比例的濃H2s04和濃HNOs的混合酸時，操作的注意事項是：

②步驟d中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是

③步驟d中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是

ArBT

［解析］(1)苯與液澳反應(yīng)劇烈，生成、/和HBr氣體，由于反應(yīng)放熱升溫，從

導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的澳蒸氣，從而干擾后面的實驗，這就需要將它除去，但又

不能對HBr造成影響。混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的澳蒸氣除去(利用相似相溶原理)。氣體

在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊試液變紅，AgNOs溶液中有淺黃色沉淀生成，裝

置F是尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境。D、E導(dǎo)管口都位于液面以上，F(xiàn)中導(dǎo)管連接了能盛較

乙廠BrQ廠Br

多液體的漏斗，這都有效地防止了液體倒吸。A中反應(yīng)生成的、/進(jìn)入B中，

不溶于NaOH溶液，成為油狀液體沉于底部。

(2)苯與濃硝酸在濃H2s0」作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)，

0+鵬si曦,。+凡。A

'/55560V,得到的中?；煊蠬N03和Hg,故用5%

的NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分離除去即可。

［答案］（1）①除去HBr氣體中混有的澳蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅，并在導(dǎo)

管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀

②在溶液底部有無色油狀液體

③D、E、F

（2）①先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2s04,并及時攪拌

②分液漏斗③除去粗產(chǎn)品中殘留的酸

變式探究1實驗室制硝基苯時，正確的操作順序應(yīng)該是（）

A.先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸

B.先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸

C.先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸

D.先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯

［答案］D

知識點2各類煌的化學(xué)性質(zhì)比較

液澳澳水澳的四氯高錦酸鉀

化碳溶液酸性溶液

烷煌與澳蒸氣在光照不反應(yīng),液態(tài)烷煌不反應(yīng),互溶不褪不反應(yīng)

條件下發(fā)生取代與濱水可以發(fā)生色

反應(yīng)萃取從而使澳水

層褪色

烯煌常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

煥燃常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

苯一般不反應(yīng)，催化不反應(yīng)，發(fā)生萃取不反應(yīng),互溶不褪不反應(yīng)

條件下可取代而使濱水層褪色色

苯的一般不反應(yīng),光照不反應(yīng),發(fā)生萃取不反應(yīng),互溶不褪氧化褪色

同系物條件下發(fā)生側(cè)鏈而使濱水層褪色色

上的取代,催化條

件下發(fā)生苯環(huán)上

的取代

特別提醒應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的垃，同時要特別注意條「二（如液澳、濱水、

澳的四氯化碳溶液、光照、催化劑等）對反應(yīng)的影響。

考例2下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和相關(guān)判斷都正確的是（）

A.分別點燃，無黑煙生成的是苯

B.分別加入濱水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是已烯

C.分別加入濱水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯

D.分別加入酸性KMnOw溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯

［解析］本題考查苯和己烯的化學(xué)性質(zhì)。苯與己烯化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別包括:苯不能因被氧

化使酸性KMnO&溶液褪色，也不能使澳水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，但已烯可以。在苯中加入澳

水，苯會將澳從水中萃取出來，使水層褪色，而苯層（上層）則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時

都會產(chǎn)生濃煙。故正確答案為CD。

［答案］CD

考例3人們對苯及芳香煌的認(rèn)識有一個不斷深化的過程?；卮鹣铝袉栴}：

（1）由于苯的含碳量與乙煥相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和燒，寫出分子式為C6H6的一種

含兩個叁鍵且無支鏈的鏈煌的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為：

⑸r、

ID

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩個方面：

定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：II能(填字母)，而I不能。

A.被酸性高銃酸鉀溶液氧化

B.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

C.能與澳發(fā)生取代反應(yīng)

D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與比加成時：I需

mol,而II需molo

②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有種。

(3)蔡也是一種芳香燒，它的分子式是CK)HB,請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是

(填字母)。

(4)票的結(jié)構(gòu)簡式不能解釋的事實是(填字母)。

A.蔡不能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色

B.蔡能與小發(fā)生加成反應(yīng)

C.蔡分子中所有原子在同一個平面上

D.一澳代蔡(GoHzBr)只有兩種同分異構(gòu)體

［解析］本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)的書寫及結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響。(1)按題中要求寫出一種

即可。(2)①由于n中存在雙鍵，故II可被酸性高鋅酸鉀溶液氧化，也能與澳水發(fā)生加成反應(yīng),

而苯中存在特殊的化學(xué)鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選AB；由于苯形成環(huán)己烷(C6HI?)后，比

苯多6個氫原子，故需3mol壓，而II中有兩個雙鍵故需2molH2,②根據(jù)對稱性即可寫出

該結(jié)構(gòu)的二氯代物(如圖所示)。(3)根據(jù)分子式可推斷其結(jié)構(gòu)簡式。(4)由于含有不飽和碳

原子，故不能解釋蔡不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的事實。

［答案］(1)HC三C—C三C—CHLCL(2)@AB；3；2

②3⑶C(4)A

Fe

變式探究2已知：①R—NO?而R—NH?；②R—C1理＞R—0H;③苯環(huán)上原有的取代

基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化

關(guān)系圖：

CH3

(1)A是一種密度比水(填“小”或“大”)的無色液體；A轉(zhuǎn)化為B

的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________

(2)在“苯S°aH”中的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的

是，屬于加成反應(yīng)的是(填字母)。

的反應(yīng)過程。

［答案］(1)大

［解析］應(yīng)用信息②和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置可知：一CH,、

一Br為對位定位基，而一NO?為間位定位基。取得這些信息是推斷A、B、C、D的關(guān)鍵。

NO2

苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用生成(A),它是一種密度比水大的無色油

狀液體。根據(jù)信息①，結(jié)合反應(yīng)：B

Br,濃

(c)-

應(yīng)：

反應(yīng)和信息②的提示推知：一Br為對位定位基，而一NO?為間位定位基，故由

BrBrOH

OH

意前兩步合成順序不能顛倒，否則會使一Br和一NO?處于苯環(huán)的間位。

變式探究3下列物質(zhì)中能使酸性KMnO,溶液褪色，但不能與澳水反應(yīng)而使濱水褪色的是

（）

A.C6H5—CH2cH3

B.C2H5CH===CHBr

C.C6H5—CH===CHz

D.S02

［答案］A

變式探究4下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）

A.甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性KMnOa溶液褪色

C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D.1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

［答案］AB

［解析］側(cè)鏈對苯環(huán)影響，使甲苯具有一些苯不具有的性質(zhì)。

知識點3判斷芳香煌同分異構(gòu)體數(shù)目的方法

1.等效氫法

分子中完全對稱的氫原子互為“等效氫原子”，其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時，只形

成一種物質(zhì)；在移動原子、原子團(tuán)時，要按照一定的順序，避免遺漏或重復(fù)。

2.定一（或二）移一法

在苯環(huán)上連有2個新原子或原子團(tuán)時，可固定一個，移動另一個，從而寫出鄰、間、對

三種異構(gòu)體；在苯環(huán)上連有3個新原子或基團(tuán)時，可先固定2個原子或原子團(tuán)，得到3種結(jié)

構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)，從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。

3.換元法

苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代

產(chǎn)物中，若有〃個可被取代的氫原子，則加個取代基（冰山的取代產(chǎn)物與（n-m）個取代基

的取代產(chǎn)物種類相同。如二甲苯與四甲苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同；二氯苯與四氯苯的同分異

4.常見的苯的同系物的同分異構(gòu)體

CsHio

CgHo；

特別提醒書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，可以采用側(cè)鏈先整后散，位置由鄰到間到

對的方法。

考例4二甲苯苯環(huán)上的一澳代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它

們的熔點分別如下:

六種澳二甲苯234206213204214205

的熔點/℃

對應(yīng)還原二甲13-54-27-54-27-54

苯的熔點/℃

由此可推斷熔點為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為,熔點為-54℃的分子的

結(jié)構(gòu)簡式為。

［解析］二甲苯在苯環(huán)上的一澳代物的6種同分異構(gòu)體為：

C旦

C

已

①②③

CH3

④⑤⑥

①②為鄰二甲苯一澳代物，③④⑤為間二甲苯一澳代物，⑥為對二甲苯一澳代物，可見

鄰二甲苯的一澳代物有兩種，它們的沸點比較接近。間二甲苯的一澳代物有三種，它們的沸

點比較接近，對二甲苯的一澳代物有一種，那么其沸點只有一種。

［答案］

CH3CH3

變式探究5下列煌中，一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是（）

①鄰二甲苯②間二甲苯③對二甲苯④乙苯

⑤2,2-二甲基丁烷⑥甲苯

A.②③B.①⑤C.④⑥D(zhuǎn).③⑥

［答案］B

CH?①

［解析］鄰二甲苯一氯代物有3種:；間二甲苯一氯代物有4種:

CH,①

凡①

?、廣CH,；對二甲苯一氯代物有2種：礪；乙苯一氯代物有5種;

S>O—CH2cH3

端②①；2,2-二甲基丁烷的一氯代物有3種，甲苯的一氯代物有4種。

變式探究6下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，不正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

構(gòu)體數(shù)目小于A苯環(huán)上的四澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目

C.含有5個碳原子的飽和鏈燒，其一氯代物有8種

D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為\它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

［答案］B

［解析］本題考查的是苯環(huán)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象。對于選項B,若逐個書寫同分異構(gòu)體將

非常繁瑣，還容易多寫或漏寫，分析題中所給物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上剩下6個可被取代的氫

原子，2個澳原子取代苯環(huán)上的2個氫原子時，得到的二澳代物共有9種。若將苯環(huán)上的6個

氫原子改為6個澳原子，則當(dāng)其中任意2個澳原子被2個氫原子取代時，所得四澳代物（也可

理解成二氫代物）的同分異構(gòu)體也只可能是9種。

課后強(qiáng)化作業(yè)

基礎(chǔ)鞏固

1.有八種物質(zhì)：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3-丁二烯、⑤2-丁快、⑥環(huán)己烷、⑦鄰二

甲苯、⑧裂解氣，既能使酸性KMOO&溶液褪色，又能與澳水反應(yīng)褪色的是（）

A.③④⑤⑥⑦⑧B.④⑤⑧C.④⑤⑦⑧D.③④⑤⑧

［答案］B

\/

C—C

［解析］聚1,3-丁二烯中含/\鍵，2-丁快中含一C三C一鍵，裂解氣中含乙烯、丙

烯和1,3-丁二烯，故均能被KMnO」酸性溶液所氧化，又能與澳水發(fā)生加成。

2.某煌的分子式為C此。，它不能使濱水褪色，但能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。該有機(jī)化合物

苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則該煌是（）

CH=CH?

D.

［答案］B

［解析］符合分子式為C此。的只有A、B、C三個答案，A中苯環(huán)上的一氯取代物有2種，C

中一氯取代物有3種，只有B符合答案。

3.已知某芳香煌的分子式為C8H1O,該芳香燃的一氯代物有5種，且該芳香煌被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化時，生成苯甲酸，則該芳香煌為（）

A.鄰二甲苯B.乙苯C.對二甲苯D.間二甲苯

［答案］B

［解析］C此。的四種芳香燒同分異構(gòu)體分別是ABCD四種物質(zhì)，但被酸性高錦酸鉀溶液氧化

時生成苯甲酸，則只有乙苯符合題意。

4.能使酸性KMnO,溶液褪色而不能與澳水反應(yīng)使其褪色的嫌是（）

A.CH2===CH—CH2—CH2—CH2—CH3B.CH=c—CH2—CH2—CH2—CH3

［答案］D

［解析］烯煌和快煌既能使酸性KMnO＜溶液褪色，也能使澳水褪色；苯不能使酸性高鋅酸鉀

溶液褪色，也不能與澳水反應(yīng)而使其褪色；甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化，但又不與澳水反應(yīng),

符合題意。

5.下列屬于苯的同系物的是（）

CH3

CH

D.3

［解析］分子結(jié)構(gòu)中只含一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且側(cè)鏈均為飽和炫基，分子式符合QH2k6526）

的為苯的同系物。

6.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO,溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為（）

A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多

B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化

C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化

D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化

［答案］C

［解析］苯的同系物分子中的側(cè)鏈有烷煌的性質(zhì)，烷嫌不能被KMnOKlO氧化，而苯環(huán)上的

烷基能被其氧化，說明因苯環(huán)存在側(cè)鏈更活潑了。

7.下列各組液體混合物能用分液漏斗分離的是（）

A.水和乙醇B.澳和澳苯

C.苯和二甲苯D.己烷和水

［答案］D

［解析］乙醇與水、澳與澳苯、苯與二甲苯均互溶不分層；己烷與水互不溶解且分為上下

兩層，可用分液漏斗分離。

8.已知蔡('/、/)的〃澳代物和〃澳代物的種數(shù)相等，則〃與不等于加

系是()

A.n+nr&B.〃加=4

C.n+m=8D.無法確定

［答案］C

［解析］從蔡的分子式CioHs出發(fā)，從分子中取代a個HCoHsrBrJ與取代8-a個HCoHaBrs)

的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+(8-a)=8,選C項。

9.科羅拉多大學(xué)的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一種有機(jī)物分子，這個有機(jī)物分子讓他

們想起羅馬的兩面神Janus羅馬的守門神，克利斯托的同事邁金泰(Macintyre)建議稱該

分子為Janusene。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()

A.該有機(jī)物屬于苯的同系物

B.該有機(jī)物完全燃燒生成CO?和H20的物質(zhì)的量之比為15:11

C.該有機(jī)物的一氯代物只有4種

D.該有機(jī)物只有氧化性沒有還原性

［答案］C

［解析］該有機(jī)物的分子式為，3。電，不符合苯的同系物的通式(UH2k6),可知選項A和B

均不符合題意，碳?xì)浠衔锬茉谥腥紵谎趸?，同時該有機(jī)物能加氫還原，所以選項D也

錯。

10.有兩個或兩個以上的苯環(huán)以共有環(huán)邊的方式相互稠合的多環(huán)芳香煌稱為稠環(huán)芳香燒。下列

橢圓烯也屬于稠環(huán)芳香燃。

據(jù)此回答：

(1)已知橢圓烯(I)的分子式為CwH⑵則橢圓烯(II)的分子式為

(2)寫出上述橢圓烯的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。

(I)有(II)有種。

(3)假如上述橢圓烯可以和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和脂環(huán)燒，則加氫后的生

成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面內(nèi)？"(填“是”或“否”)，請簡

要說明理由：_____________________________

［答案］(1)C32HM(2)14(3)否加氫后所有碳原子的四個單鍵鍵角都接近于109。

28',不再是平面結(jié)構(gòu)能力提升

L能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）

A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體

B.苯的鄰位二元取代物只有一種

C.苯的間位二元取代物只有一種

D.苯的對位二元取代物只有一種

［答案］B

［解析］本題考查了苯的分子結(jié)構(gòu)。若苯分子中確實存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則A、C、D

三項的說法均合理，而鄰位二元取代物如鄰二甲苯就會出現(xiàn)兩種不同的結(jié)構(gòu)

苯分子中的碳碳鍵不存在單、雙鍵交替的事實。故正確答案為B。

2.己知苯的一氯代物只有一種，蔡是具有對稱性結(jié)構(gòu)的稠環(huán)芳香燒，試推算；票的一鹵代物

的同分異構(gòu)體有種，二鹵代物的同分異構(gòu)體有種，六鹵代物

的同分異構(gòu)體有種。

［答案］2；10；10

［解析］本題考查蔡環(huán)分子結(jié)構(gòu)中對稱性的問題。蔡環(huán)具有對稱性結(jié)構(gòu)，如圖所示，只有

兩種不同的氫原子。三個①'氫原子與①氫原子等效，三個②‘氫原子與②氫原子等效，故

蔡的一鹵代物有2種。確定二鹵代物的種數(shù)為本題難點，可先將①氫原子固定，再依次改變

②氫原子在蔡環(huán)上的位置來確定。至于六鹵代物，可用轉(zhuǎn)換法求解。

3.有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（）

［解析］本題考查了有機(jī)物中原子共面的問題。苯分子中所有原子處于同一平面上；甲苯

可以看成是甲基（一C&）取代了苯環(huán)上的一個氫原子，甲基上的所有原子不可能在同一平面

上；苯乙烯分子中，苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能重合；苯乙煥分子中，苯環(huán)平面與乙快

基所在平面重合。故正確答案為B。

4.下列物質(zhì)是苯的同系物的是（）

CH3

A.B.

CHa

CH2—CH3

［答案］D

［解析］本題考查的是對苯的同系物概念的理解。苯的同系物應(yīng)滿足兩點：一是分子里只

含有一個苯環(huán)；二是苯環(huán)側(cè)鏈上全為烷基。故選D。

5.將苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加

入一種試劑，可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是()

A.亞硫酸鈉B.澳化鐵

C.鋅粉D.鐵粉

［答案］BD

［解析］本題考查了苯的取代反應(yīng)。本題中苯與澳水混合振蕩時，苯可以萃取澳水中的澳,

靜置后，分出上層液體，應(yīng)為苯與澳的混合物，澳與苯在FeBrs催化作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生

成，同時生成HBr。HBr在空氣中會形成白霧。

根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBn的選項。所給選項中，澳化鐵就是苯與

FeBBT

C+Br2^+HBT.

澳發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑：'/，而鐵粉與澳常溫下即可

反應(yīng)生成FeBn；2Fe+3Br2===2FeBr3,因此，加入鐵粉或澳化鐵都會使苯與澳發(fā)生取代反應(yīng)。

故正確答案為BD。

6.充分燃燒某液態(tài)芳香燃X,并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香燃

X的質(zhì)量相等。則X的分子式是()

A.CioHieB.C11H14C.C12H18D.C13H20

［答案］C

［解析］嫌燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素的質(zhì)量等于燃中碳的質(zhì)量。芳

香烽中：n(0//7(H)=m(0)/12+/(H)/l=2/3?符合這一比值的是C。

7.下列芳香煌的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是()

［答案］B

［解析］對于這些稠環(huán)芳香燒或多環(huán)芳香煌，判斷其同分異構(gòu)體，簡便的方法是找對稱軸,

則可事半功倍。

8.蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素，結(jié)構(gòu)簡式如下:

下列關(guān)于蘇丹紅的說法錯誤的是()

A.分子中含一個苯環(huán)和一個蔡環(huán)B.屬于芳香煌

C.能被高錦酸鉀酸性溶液氧化D.能溶于苯

［答案］B

［解析］此題可用排除法，由于分子中除含碳和氫兩種元素外，還含有氮和氧兩種元素，

故不屬于芳香燃。

9.如圖所示中A是制取澳苯的實驗裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請仔細(xì)分析，對比三個裝置,

回答下列問題：

(1)寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式：、

o寫出裝置B右側(cè)的試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(2)裝置A和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是o

(3)按裝置B、C裝好儀器及藥品后，要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝置B進(jìn)行的操作是

―；應(yīng)對裝置C進(jìn)行的操作是。

(4)裝置B、C較好地解決了A中加入藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。裝置A

中這一問題在實驗中造成的后果是0

(5)B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用