有機(jī)化學(xué)第二章 分類及命名.ppt_第1頁
有機(jī)化學(xué)第二章 分類及命名.ppt_第2頁
有機(jī)化學(xué)第二章 分類及命名.ppt_第3頁
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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué),Organic Chemistry,主講:熊磊,Organic Chemistry,Darril 1 Profile of Organic,1,2,3,有機(jī)化合物分類方法,有機(jī)化合物的命名方法,系統(tǒng)命名法,第二章 分類及命名,Chapter 2,有機(jī)化合物為什么要分類 ,如何分?,碳架分類法,官能團(tuán)分類法,Chapter 2,碳架:有機(jī)化合物中,碳原子互相連接成鏈或 環(huán),是分子的骨架,又稱碳架。,雜原子:有機(jī)化合物中除C、H以外的原子 如:N、O、S、P等稱為雜原子。,2.1.1 基本概念,官能團(tuán):官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué) 反應(yīng)的原子或基團(tuán),官能團(tuán)對化合物的性 質(zhì)起著決定

2、性作用,含有相同官能團(tuán)的化 合物有相似的性質(zhì)。,官能團(tuán)的結(jié)構(gòu):大多數(shù)官能團(tuán)是由電負(fù)性元素或電 極性鍵組成的基團(tuán),2.1 分類方法,Chapter 2,1開鏈化合物,化合物中碳原子連成鏈狀,稱為開鏈化合物, 又稱為脂肪族化合物。 例如:,正丁烷,十二碳醇(月桂醇),異戊二烯,十八碳酸(硬酯酸),2.1.2 按碳架分類,Chapter 2,1) 脂環(huán)族化合物 分子中含有碳環(huán)的化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物的相似,故稱為脂環(huán)族化合物。 例如:,環(huán)己烷,環(huán)戊二烯,環(huán)己醇,環(huán)戊基甲酸,環(huán)丙基環(huán)己烷,2碳環(huán)化合物,Chapter 2,2) 芳香族化合物 化合物中含有苯環(huán),有芳香性,故稱為芳香族化合物。例如

3、:,Chapter 2,組成環(huán)骨架的原子除C外,還有雜原子,這類化合物稱為雜環(huán)化合物。,吡啶,呋喃甲醛(糠醛),喹啉,噻吩,3雜環(huán)化合物,例如:,Chapter 2,按分子中含的官能團(tuán)對化合物進(jìn)行分類,有相同官能團(tuán)的化合物分為一類。,2.1.3 按官能團(tuán)分類,Chapter 2,這個(gè)表又稱官能團(tuán)優(yōu)先順序表,它的順序要記牢命名時(shí)要用到。,一般是把這兩種分類方法結(jié)合,先按碳架分類,再按官能團(tuán)分為若干系列。,Chapter 2,命名是有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容 。對常見有機(jī)化合物能順利命名,依據(jù)名稱能寫出化合物的結(jié)構(gòu),由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本要求,也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。,2.2 有機(jī)化合

4、物的命名和方法,2.2.1 概述,俗名法,普通命名法,系統(tǒng)命名法,Chapter 2,1化學(xué)介詞,化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系 的連綴詞,在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會混淆時(shí),介詞 可以省略或放在括號內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞 有8個(gè)。,有機(jī)化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便,常用化學(xué)介詞,則很方便。,2.2.2 化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞,Chapter 2,化有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合,命名時(shí)所用的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。,例如:,溴化四乙基銨 (CH3CH2)4N+與Br-化合,六氯化苯看成苯環(huán)與六個(gè)Cl化合,三苯甲基(化)鋰 (C6H5)3C-與Li+化合,十氫化萘 看成萘與

5、十個(gè)H化合,(C6H5)3CLi,C10H18,Chapter 2,代母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換,命名所用的介詞。常被省略。這里的“母體化合物”非專指碳?xì)浠衔铩?1,1,2-三氯(代)乙烷 (Cl置換了CH3CH3中H),巰基(代)乙酸(HS-置換了CH3COOH中H),硫代丙酮(S置換了CH3COCH3中的O),乙硫(代)羥酸(S置換了CH3COOH 中的OH的O),Chapter 2,例如:,合有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物,加成雙方可以是分子或其中一方是基,命名時(shí)所用的介詞。,六氫(合)吡啶( 是分子,H是基),醌(合)氫醌(看成兩個(gè)分子加成),例如:,Chapter 2,聚相同或

6、不同分子形成的聚合物命名時(shí),在單體 或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。 已知聚合度時(shí),在聚字前加表示聚合度的數(shù)字。,三聚乙醛,聚丙烯,聚氯乙烯,例如:,Chapter 2,縮相同或不同的分子間失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介詞。,乙醛縮氨基脲,一縮乙二醇,戊醛縮乙二醇,例如:,Chapter 2,并復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或 多個(gè)環(huán)系之間通過兩位或多位的相互結(jié) 合形成稠環(huán)所用介詞。,并四苯,苯并菲,苯并呋喃,苯并吡咯,例如:,Chapter 2,在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號時(shí),除遵守母體化合物編號原則外,注意雜原子的編號順序。,雜主要用于雜環(huán)化合物的命名。,1,4-二氧雜環(huán)己烷,2-

7、氧雜-3-氮雜雙環(huán)2.2.1庚烷,1-氧雜-4-硫雜-8-氮 雜螺環(huán)4.5癸烷,氧雜環(huán)戊烷,Chapter 2,聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵 直接相連,形成集合環(huán)所用介詞。,對聯(lián)三苯,聯(lián)(二)苯,2,3-聯(lián)(二)呋喃,1,1-聯(lián)(二)亞環(huán)戊二烯,例如:,Chapter 2,一價(jià)基:一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基 團(tuán),剩下的部分為一價(jià)基,簡稱為基,,甲基,(正)丙基,異丁基,仲丁基,叔丁基,苯基,芐基,烯丙基,乙?;?氨基,巰基,丙烯基,CH=CHCH,2基,例如:,Chapter 2,基中有支鏈或復(fù)基,常需用編號表示支鏈或復(fù)基中基的位置,編號從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開始,

8、為1,其余順序編號。,二甲氨(基)甲基,2-羥基乙基,羧甲基,三氯甲基,2-甲基丁基,2-環(huán)己烯基,-CH2CH2OH,-CCl3,例如:,復(fù)基,復(fù)合基團(tuán),Chapter 2,(2) 亞基:一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán),剩余部分為亞基。,亞甲基,亞異丙基,苯亞甲基(亞芐基),亞氨基,1,2-亞乙基,1,6-亞己基,鄰亞苯基,1,3-亞乙氧基,例如:,Chapter 2,(3) 次基:一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán),剩余部分為次基,命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-苯基次乙基,Chapter 2,自由基:一個(gè)化

9、合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基,稱為自由基(也稱游離基)。,“基”與“自由基”在寫法上有區(qū)別,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,例如:,Chapter 2,正直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端碳上氫所得 到的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2-CHO,-CH2CH2CH2CH3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,2表示鏈異構(gòu)的形容詞,例如:,Chapter 2,異直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu),命 名稱為異 。,例如:,Chapter 2,新專指具有

10、叔丁基 (CH3)3C- 結(jié)構(gòu)的五、六個(gè) 碳原子的鏈烴或其衍生物。,例如:,Chapter 2,伯、仲、叔、季表示碳鏈異構(gòu),或碳原子被 基取代程度的形容詞。,分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子,分別稱為伯、仲、叔和季碳原子,也可以分別稱作一級、二級、三級和四級碳原子,常用1、2、3和4標(biāo)識。 伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱做伯氫、仲氫、叔氫原子。,例如:,Chapter 2,伯、仲、叔碳上連有OH的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇,也稱一級醇、二級醇、三級醇。,CH3CH2CH2NH2,(CH3CH2CH2)2NH,(CH3CH2CH2)3N,(CH3CH2CH2)4NBr,伯胺(正

11、丙胺),仲胺(二丙胺),叔胺(三丙胺),季銨鹽(溴化四丙基銨),Chapter 2,1. 普通命名法(習(xí)慣命名法),2.2.3 簡單命名法概述,天干順序,八大介詞,三大形容詞,習(xí)慣命名法,Chapter 2,CH3CH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH3,CH2=CH-C(CH3)=CH2,(CH3)3CCl,(CH3)3CCH2Br,CH3CH(OH)CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH,(CH3)2CHCN,正丁烷,異丁烯,(CH3)2CH-CH3,異丁烷,異戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,異戊

12、醇,正丁醛,異丁醛,異丁酸,異丁腈,Chapter 2,官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí),CH3-O-C(CH3)3,甲基叔丁基醚,CH3CH2-O-CH=CH2,乙基乙烯基醚,CH3COCH2CH3,甲基乙基酮,CH3COCH2CH=CH2,甲基烯丙基酮,異丁酸異丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,醚:,酮:,羧酸衍 生物:,兩邊組分的名稱加上類名。,Chapter 2,叔丁基丙酰胺,新戊酸甲酯,丙酸烯丙基酯,丙酸丙烯基酯,叔丁基乙烯基酮,Chapter 2,在一些簡單烴類化合物的名稱中,還可以看到把化合物看成是該類中最簡單成員的衍生物的衍生物命名法。,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,2.

13、衍生物命名法,Chapter 2,為了方便,不少有機(jī)化合物的名稱還保留著俗名大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期,根據(jù)化合物的來源、存在或性質(zhì)而得名。,蟻酸(來自螞蟻體內(nèi)),冰醋酸(16結(jié)晶像冰),甘油(味甘甜、油狀物),硬脂酸(來自脂肪,常溫下是固體),CH3(CH2)16COOH,3. 俗名命名法,Chapter 2,根據(jù)IUPAC制定的命名原則,中國化學(xué)會根據(jù)我國文字特點(diǎn),于1960年制定了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則,1980年修訂增補(bǔ)為有機(jī)化學(xué)命名原則。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合的系統(tǒng)命名方法,對有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒有十分明確。,4. 系統(tǒng)命名法,系統(tǒng)命名法,Chapter

14、2,甲乙丙丁戊己庚辛壬葵,(1) 基本方法,Chapter 2,(2)選擇主要官能團(tuán),習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán),命名時(shí)稱為某某化合物,排在烷烴后面的官能團(tuán)看成取代基,稱為某某烷。,Key:官能團(tuán)優(yōu)先順序表,HOCH2CH2COOH,OH,COOH,主官能團(tuán),取代基,Chapter 2,HOCH2CH2COOCH3,HOCH2CH2NH2,CH3OCH2CH2CH3,OH,COOCH3,主官能團(tuán),取代基,OH,NH2,主官能團(tuán),取代基,CH3,OCH2CH3,主官能團(tuán),取代基,Chapter 2,最低系列原則:主鏈的不同方向編號,得到兩種或兩種以上的編號系列,比較各系列的取代基的不

15、同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列為主鏈的編號系列。,(2)確定主鏈及主官能團(tuán)在主鏈上的位次,選取主鏈,最長碳鏈原則,主官能團(tuán)位次,最低系列原則,Chapter 2,1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇),Chapter 2,2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷),2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷),4,主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí),這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則”,較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用“”表示優(yōu)于。,順序規(guī)則內(nèi)容:,比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù),原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素,則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)”基團(tuán)。(

16、IBrClFONCH: (指孤對電子),TDH。),(3)確定取代基列出順序,5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇,Chapter 2,如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同,則比較與之相連的第二個(gè)原子,以此類推。比較時(shí),按原子序數(shù)排列,先比較各組中原子序數(shù)大者,若仍相同,再依次比較第二個(gè),第三個(gè),-CH2Cl 與-CH3 C1-(Cl、H、H),C1-(H、H、H),C1-(Cl、O、H),C1-(Cl、C、C),-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3,C3-(C、H、H) ,C3-(H、H、H) ,,Chapter 2,含有雙鍵或三鍵的基團(tuán),可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。,相當(dāng)于,C1(C

17、,C,H), C2(C,H,H),相當(dāng)于,C1(C,C,C), C2(C,C,H),比較 和,Chapter 2,“三鍵”優(yōu)先級是否 一定大于”雙鍵”?,比較 CHO 和 CN,C1(O,O,H),C1(N,N,N),相當(dāng)于,相當(dāng)于,Chapter 2,若原子的鍵不到四個(gè)(氫除外),可以加原子序數(shù)為零的假想原子(其順序排在最后),使之達(dá)到四個(gè)。 -NH2的孤對電子即為假想原子,Chapter 2,取代基的位號寫在相應(yīng)取代基的名稱前面,用半字線“”與取代基分開; 相同取代基或官能團(tuán)合并寫,用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目,位號間用逗號“,”分開; 前一取代基名稱與后一取代基的位號間也用半字線

18、“”分開。,(4)寫出全稱,Chapter 2,5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇,讀作:5位甲基,3位乙基庚醇,2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷,讀作:2,3,5位三甲基,6位溴(代)辛烷,3-甲基-1,2-丁二醇,讀作:3位甲基,1,2位丁二醇,Chapter 2,1. 開鏈烷烴的命名,(1),(2),(3),比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性,2.3 烴及其衍生物的命名,2.3.1 烴的命名,Chapter 2,主鏈?zhǔn)亲铋L的碳鏈,若可能有兩條或兩條以上的最長鏈可比較時(shí),選擇含側(cè)鏈最多的為主鏈,如果含的側(cè)鏈數(shù)也相等,則比較側(cè)鏈的位次,選擇側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈。依此類推,直到選出主鏈為止。

19、,較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個(gè)短側(cè)鏈比較,含碳原子數(shù)多的是要選擇的,如果兩個(gè)最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同,則比較次短的兩個(gè)側(cè)鏈,依此類推。,側(cè)鏈分支少意思是兩個(gè)側(cè)鏈碳原子數(shù)相等,看側(cè)鏈碳原子鏈接方式,側(cè)鏈上支鏈數(shù)少的是要選擇的。,Chapter 2,C數(shù)多,側(cè)鏈多,側(cè)鏈位次小,較短側(cè)鏈C數(shù)多,側(cè)鏈分支少,例1,4-甲基-5-乙基辛烷,一條最長碳鏈“ ”表示方向。,例2,4-丙基-5-異丙基辛烷,兩條鏈一樣,可任選一個(gè)為主鏈,Chapter 2,例3,3,3-二甲基己烷,相同取代基合并寫,用“二”表示數(shù)目,例4,2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5-1,1-二甲基丙基-5

20、-1 ,1 -二甲基丙基癸烷,相同取代基合并寫。側(cè)鏈中有支鏈,寫全稱時(shí)有兩種寫法。,Chapter 2,5,1,1,例5,7-(1,1-二甲基丁基)-7-(1,1-二甲基戊基)十三烷或7-1,1-二甲基丁基-7-1 ,1-二甲基戊基十三烷,最長碳鏈為主鏈,兩個(gè)不同取代基的編號相同,較優(yōu)基團(tuán)后列出。,例6,兩條鏈一樣長,選取代基多者為主鏈。,2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷,Chapter 2,例7,例8,兩條鏈一樣長,取代基數(shù)目相等,選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。,2-甲基-5-乙基-4-(1-甲基丙基)庚烷,4-丙基-6-(1-異丙基戊基)十二烷,兩條鏈一樣長,取代基數(shù)目相等,側(cè)鏈位次相

21、等,選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。,Chapter 2,怎樣選主鏈? 可有幾條主鏈?,3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二(2,4-二甲基己基)十三烷 或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二-2,4-二甲基己基十三烷 或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,2,4-二甲基己基-7-2,4-二甲基己基十三烷,Chapter 2,分子中含有雙鍵或三鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱為不飽和烴,雙鍵看成烯烴的官能團(tuán),三鍵看成是炔烴的官能團(tuán),命名時(shí)分別稱做烯烴或炔烴。,2. 開鏈不飽和烴的命名,選擇含雙鍵或三鍵多的長碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵或三鍵端編號。為了清楚起見,主鏈超十個(gè)碳原子的不飽和烴,在表示碳數(shù)

22、的“數(shù)詞”后加上“碳”字。,Chapter 2,例2.,例1.,例3.,3-庚烯,(1-)十二碳烯,雙鍵在第一位,表示雙鍵位置的“1”可以省去,避免與雙鍵數(shù)目混淆,十二后加“碳”字。,給雙鍵小位號,而不是給甲基小位號。,5-甲基-3-庚烯,Chapter 2,例4.,例5.,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,2,5-十七碳二炔,例6.,3-甲基-1-丁炔,Chapter 2,3. 開鏈烯炔的命名,分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。,按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號,在雙、三鍵位號有選擇時(shí),優(yōu)先給雙鍵最低位號。,例1.,3-戊烯-1-炔,三鍵位號寫在烯與炔之間。,例2.,1,3-己二

23、烯-5-炔,雙鍵、三鍵位號有選擇,給雙鍵最小號。,Chapter 2,例3.,例4.,雙鍵、三健位號有選擇,給雙鍵最小號,相同取代基合并寫。,3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,例5.,例6.,5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔,3-甲基-5-己烯-1-炔,Chapter 2,單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴,命名方法與開鏈烴相同,只是在名稱前加“環(huán)”字。,4. 單環(huán)脂肪烴命名,環(huán)己烷,甲基環(huán)戊烷,1-甲基-3-乙基環(huán)己烷,Chapter 2,環(huán)戊烯,1,3-環(huán)己二烯,3-甲基環(huán)戊烯,4-甲基環(huán)己烯,環(huán)十二碳炔,環(huán)(-1-)十一碳烯-6-炔,5. 橋環(huán)烴

24、的命名,兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴,兩環(huán)共用的碳原子稱為橋頭碳原子,其余的稱為橋(鏈)碳原子,化合物命名為雙環(huán)烴或二環(huán)烴。,環(huán)的編號從一個(gè)橋頭碳原子開始,沿著大環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳原子,再從這個(gè)橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號,如果有官能團(tuán)或取代基給以盡可能小的位號。命名時(shí)將取代基連位號寫在前面,橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中,中間用圓點(diǎn)隔開,寫出官能團(tuán)的位次號及名稱。,(1) 橋環(huán)烴的命名,Chapter 2,橋頭原子,大環(huán)或主 官能團(tuán)環(huán),小環(huán),“橋”,雙環(huán)4.2.0辛烷,雙環(huán)2.2.1-2-庚烯,5,6-二甲基雙環(huán)2.2.2-2-辛烯,例如:,Chapter 2,(2) 螺環(huán)烴

25、的命名,兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子,化合物命名為螺烴。,命名方法與橋環(huán)相似,環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始,沿小環(huán)編到大環(huán),如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí),先寫小環(huán)碳原子數(shù)目,再寫大環(huán)碳原子數(shù)目,放在方括號中。例如:,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,Chapter 2,簡單的芳烴是以苯命名,環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用鄰、間、對或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示,相同的三元取代基還可用“連”、“偏”、“均”表示。,異丙(基)苯,甲(基)苯,1,2-二甲苯或鄰

26、二甲苯或o-二甲苯,1,3-二甲苯或間二甲苯或m-二甲苯,例如:,5. 單環(huán)芳烴的命名,Chapter 2,1,4-二甲苯或?qū)Χ妆交騪-二甲苯,1,2,3-三甲苯或連三甲苯,1,2,4-三甲苯或偏三甲苯,1,3,5-三甲苯或均三甲苯,Chapter 2,苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時(shí),一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按順序規(guī)則列出。,例如:,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙烯,苯乙炔,Chapter 2,2-甲基苯基乙炔 或鄰甲基苯基乙炔,3-甲基苯基乙炔 或間甲基苯基乙炔,2-苯基-2-丁烯,2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷,Chapter 2,7. 多環(huán)芳烴的命名,(1) 多苯代脂烴,多

27、苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類化合物。命名時(shí),把苯環(huán)看成取代基,按脂肪烴命名。,CH4中兩個(gè)氫被苯基取代。,二苯甲烷,乙烷中兩個(gè)氫被苯基取代,1,2-二苯基乙烷,1,2-二苯基乙烯,乙烯中兩個(gè)氫被苯基取代,Chapter 2,(2) 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴,聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個(gè)苯環(huán)通過單鍵相互聯(lián)接的一類化合物。,命名時(shí),用二、三、四表示苯環(huán)的數(shù)目,用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。,對聯(lián)三苯,聯(lián)(二)苯,Chapter 2,(3) 稠環(huán)芳烴,分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用兩個(gè)相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴。,萘,蒽,菲,Chapter 2,常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱,每種

28、稠環(huán)上編號又有所有不同。,2-甲基萘或-甲基萘,1-乙基蒽或-乙基蒽,3-甲基菲 或-甲基菲,復(fù)雜一些稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞“并”表示環(huán)的結(jié)構(gòu)關(guān)系。,2,3-苯并蒽(并四苯),1,2-苯并蒽,Chapter 2,2.3.1 烴類衍生物的命名,為敘述系統(tǒng)法命名方便起見,把烴類衍生物分成兩類;一類是含有一種官能團(tuán)(單官能團(tuán))化合物;一類是含有多種官能團(tuán)(混合官能團(tuán))的化合物。,1. 單官能團(tuán)化合物,從常見官能團(tuán)表中官能團(tuán)排列順序和官能團(tuán)在分子碳鏈上的位置,可把單官能團(tuán)化合物分成五大類進(jìn)行命名。,Chapter 2,(1) 把官能團(tuán)看成取代基類化合物,這類官能團(tuán)有氨基(NH2)、亞氨基(=NH2)

29、、烴氧基(RO)、烴硫基(RS)、鹵原子(X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(NO2)和亞硝基(NO)等,命名時(shí)看成取代基,化合物名為烴。,選擇含官能團(tuán)多的長碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)一端給主鏈編號,稱做某某烴。,Chapter 2,胺類:胺類化合物的命名,括號中的名稱為普通名稱,簡單的胺類化合物系統(tǒng)名稱不如普通命名使用普遍。,2-氨基丁烷(仲丁胺),氨基環(huán)己烷(環(huán)己胺),-氨基萘(-萘胺),氨基苯(苯胺),1,4-二氨基苯(對苯二胺),Chapter 2,1-(甲基乙基氨基)丁烷(N-甲基-N-乙基丁胺),苯氨基苯(二苯胺),1,6-二氨基己烷(己二胺),Chapter 2,醚類:醚類化合物的

30、命名,括號中名稱為普通命名,簡單醚普通命名使用普遍。,把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基,較優(yōu)烴基作母體,稱為某某烴。,甲氧基乙烷(甲乙醚),2-甲基-2-甲氧基丙烷(甲基叔丁基醚),甲氧基乙烯(甲基乙烯基醚),Chapter 2,甲氧基苯(甲基苯基醚、苯甲醚),3-乙氧基戊烷,1,2-二乙氧基乙烷,1,2-環(huán)氧丙烷,1,4-環(huán)氧丁烷(四氫呋喃),1-乙硫基丙烷(乙基丙基硫醚),Chapter 2,鹵代烴類:鹵代烴的命名,鹵原子看成取代基,烴基看成 母體,稱為某某烴。,3-甲基-2-氯戊烷,2-甲基-1-溴戊烷,3-氯丙烯,1,3-二氯環(huán)己烷,Chapter 2,4-氟甲苯或?qū)Ψ?/p>

31、苯,1-溴丙炔,1-氯-3-溴丙烷,-溴代萘,Chapter 2,硝基化合物類:硝基化合物的命名。硝基看成取代基,烴 基看成母體,稱為某某烴。,硝基甲烷,硝基苯,1,3-二硝基苯,1-亞硝基萘,Chapter 2,(2) 官能團(tuán)在鏈端類化合物,含羧基(-COOH),氰基(-CN),醛基(-CHO),磺基(-SO3H)的化合物分別是酸、腈、醛和磺酸。這類化合物命名時(shí),官能團(tuán)看作連接在主鏈端,編號從它開始。,羧酸化合物的命名:,丙酸,2-甲基丁酸,2-甲基丙烯酸(-甲基丙烯酸),環(huán)戊基甲酸,Chapter 2,對甲基苯乙酸,2-環(huán)己烯基乙酸,己二酸,對苯二甲酸,Attention:給主鏈編號有兩種方法,一種從頭開始1,2,3, 另一種是從鄰接官能團(tuán)的碳原子開始、,Chapter 2,醛的命名:,2-甲基丙醛(-甲基丙醛),2-乙基己醛(-乙基己醛),3-丁烯醛,3-乙烯基乙醛(-丁烯醛),3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,3-苯基-2-丙烯醛,苯甲醛,Chapter 2,腈的命名:,甲基丙腈,甲基丙烯腈,己二腈,磺酸的命名:,乙磺酸,苯磺酸,2-萘磺酸,Chapter 2,(3) 官能團(tuán)可在分子鏈任何碳上的化合物,這種官能團(tuán)主要是羥基(-OH)和巰基(-SH)。這兩個(gè)基團(tuán)接在脂肪烴碳鏈、脂環(huán)烴碳環(huán)

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