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1、氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能,第一章,The Structure and Function of Amino Acids,一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為L(zhǎng)-氨基酸,雖然存在于自然界中的氨基酸有300余種,但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種,且均屬 L- -氨基酸(除甘氨酸外)。,(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸,二、氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能,包括丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。 此類氨基酸在水溶液中溶解度小。,(一)氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu)-R基團(tuán),(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸,(2)側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸,甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸
2、、天冬酰胺和谷氨酰胺。,(3)側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其衍生物的氨基酸,此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸,其側(cè)鏈都含有羧基,均可解離而帶負(fù)電荷。,(4)側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基酸,此類氨基酸有賴氨酸、精氨酸和組氨酸,其側(cè)鏈分別含有氨基、胍基和咪唑基,均可發(fā)生質(zhì)子化,使之帶正電荷。,(5)側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸,包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸,其側(cè)鏈分別有苯基、酚基和吲哚基。,幾種特殊氨基酸,脯氨酸 (亞氨基酸), 半胱氨酸,胱氨酸,(二) -R基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性,蛋白質(zhì)中的L-氨基酸依據(jù)極性的分類,重要的L-氨基酸的主要功能特點(diǎn),(三) 氨基酸-R基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu),(四)
3、 氨基酸的側(cè)鏈可被其他化學(xué)基團(tuán)修飾,體內(nèi)常見的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基,三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的多種重要功能,組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要衍生物舉例,非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例,四、氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù),(一) 氨基酸具有兩性離子特征,由于所有氨基酸都含有可解離的-氨基和-羧基,因此,氨基酸溶解在水中是一種偶極離子(dipolar ion),又稱兩性離子(zwitterion)。其解離程度取決于所處溶液的酸堿度。,在某一pH的溶液中,氨基酸解離成陽離子和陰離子的趨勢(shì)及程度相等,成為兼性離子,呈電中性。此時(shí)溶液的pH值稱為該氨基酸的等電
4、點(diǎn)。,等電點(diǎn) (isoelectric point, pI),pH=pI,pHpI,pHpI,氨基酸的兼性離子,陽離子,陰離子,氨基酸具有特征性的滴定曲線,甘氨酸滴定曲線,(二)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能,一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽,形成共價(jià)的肽 鍵。通過連續(xù)的肽鍵,許多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白質(zhì)分子 -氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的-氨基能與醛類化合物生成弱堿,稱為Schiff堿,這是體內(nèi)氨基酸轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物,體內(nèi)氨基酸化學(xué)反應(yīng),(三) 可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性 定量分析,氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)(氨基酸定量分析) 氨基酸與2,4-二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸(鑒定蛋白質(zhì)N-末端氨基酸) 氨基酸與亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)猓ò被岫亢偷鞍踪|(zhì)水解程度) 含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)(蛋白質(zhì)含量分析) 薄層層析是鑒定氨基酸及其修飾的經(jīng)典方法,(570nm光吸收峰),含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì),色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在 280 nm 附近
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