化學(xué)選修5第一章全課件.ppt

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi) 新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 一 有機(jī)化合物 簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物 1 定義 稱(chēng)為有機(jī)物 絕大多數(shù)含碳的化合物 例如 1 碳的氧化物 CO CO2 2 碳酸及其鹽 H2CO3 Na2CO3 NaHCO3 3 氰化物 HCN NaCN 4 硫氰化物 KSCN 5 簡(jiǎn)單的碳化物 SiC 等 6 金屬碳化物 CaC2 等 7 氰酸鹽 NH4CNO 等 盡管含有碳 但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物 所以將它們看作無(wú)機(jī)物 但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物 課堂練習(xí) 下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是 屬于烴的是 H2S B C2H2 C CH3Cl D C2H5OH E CH4 F HCN G 金剛石 H CH3COOH I CO2 J C2H4 B E J B C D E H J 二 有機(jī)物的分類(lèi) 1 按碳的骨架分類(lèi) 有機(jī)物 樹(shù)狀分類(lèi)法 分類(lèi)方法 P4 練習(xí) 按碳的骨架分類(lèi) 1 正丁烷2 正丁醇 3 環(huán)戊烷4 環(huán)己醇 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 1 2 3 4 它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的 化合物 脂環(huán) 5 環(huán)戊烷6 環(huán)辛炔7 環(huán)己醇 8 苯9 萘 環(huán)狀化合物 5 9 其中 為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 5 6 7 鏈狀化合物 其中 為環(huán)狀化合物中的芳香化合物 8 9 無(wú) 10 苯酚11 硝基苯12 萘 環(huán)狀化合物 10 12 其中 為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 鏈狀化合物 其中 為環(huán)狀化合物中的芳香化合物 10 12 無(wú) 無(wú) 思考 A芳香化合物 B芳香烴 C苯的同系物 下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系 含有苯環(huán)的化合物 含有苯環(huán)的烴 有一個(gè)苯環(huán) 環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴 A B 它們的關(guān)系可用右圖表示 C 思考 下列化合物 屬于芳香化合物有 屬于芳香烴有 屬于苯的同系物有 OH CH3 COOH OH COOH CH3 CH3 OH 1 4 5 6 7 8 10 4 5 8 10 8 10 2 按官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi) 官能團(tuán) P4決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 烴的衍生物 P4烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代 衍生出一系列新的化合物 官能團(tuán) 基 區(qū)別 決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 根 離子 有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán) 存在于無(wú)機(jī)物中 帶電荷的離子 官能團(tuán) 屬于 基 但 基 不一定屬于 官能團(tuán) OH 屬于 基 是羥基 OH 屬于 根 是氫氧根離子 官能團(tuán)相同的化合物 其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的 其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類(lèi) 羥基直接連在苯環(huán)上 醇 酚 1 官能團(tuán) 都是羥基 OH 共同點(diǎn) OH OH CH2OH CH3 屬于醇有 屬于酚有 2 1 3 2 3 2 醚 兩個(gè)醇分子之間脫掉一個(gè)水分子得到的 乙醚 兩個(gè)乙醇分子之間脫掉一個(gè)水分子得到的 R O R 醚鍵 區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團(tuán) 碳氧雙鍵上的碳有一端必須與氫原子相連 碳氧雙鍵上的碳兩端必須與碳原子相連 碳氧雙鍵上的碳一端必須與 OH相連 碳氧雙鍵上的碳一端必須與氧相連 羰基 C O 羧基 COOH 酯基 COOR 小結(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi)方法 有機(jī)化合物的分類(lèi) 按碳的骨架分類(lèi) 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 芳香化合物 按官能團(tuán)分類(lèi)P5表 烴 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴 烴的衍生物 鹵代烴 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 CH3 COOH OH COOH 練習(xí) 按交叉分類(lèi)法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類(lèi) 環(huán)狀化合物 無(wú)機(jī)物 有機(jī)物 酸 烴 H2CO3 1 2 3 4 5 一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類(lèi)方法 可以屬于不同的類(lèi)別 3 根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi) CH3CH CH2 烯烴 炔烴 酚 醛 酯 4 下列說(shuō)法正確的是 A 羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類(lèi)B 含有羥基的化合物屬于醇類(lèi)C 酚類(lèi)和醇類(lèi)具有相同的官能團(tuán) 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D 分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類(lèi) A 再見(jiàn) 第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 思考 最簡(jiǎn)單的有機(jī)物 甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣 個(gè)碳原子與 個(gè)氫原子形成 個(gè)共價(jià)鍵 構(gòu)成以 原子為中心 個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的 立體結(jié)構(gòu) 1 4 C 正四面體 4 4 結(jié)構(gòu)式 正四面體結(jié)構(gòu)示意圖 一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1 甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 正四面體結(jié)構(gòu) 4個(gè)C H是等同的 且 鍵長(zhǎng)均為109 3pm鍵能均為413 4kJ mol鍵角均為109 28 甲烷的氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的結(jié)構(gòu) 思考 共價(jià)鍵參數(shù) 鍵長(zhǎng) 鍵角 鍵能 越短越穩(wěn)定 決定分子的空間結(jié)構(gòu) 越大越穩(wěn)定 每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 那碳原子之間可以成鍵嗎 成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢 3 多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀 也可以結(jié)合成環(huán)狀 還可以帶支鏈 2 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1 碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合 2 碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵 還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵 碳四鍵 思考與交流 分子式相同 C5H12 鏈狀 結(jié)構(gòu)不同 二 有機(jī)物的同分異構(gòu) 2 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結(jié)構(gòu)不同 因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構(gòu)體越多 以烷烴為例 資料 注意 一個(gè)相同 兩個(gè)不同 分子式相同 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 4 同分異構(gòu)類(lèi)型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C 碳鏈骨架 直鏈 支鏈 環(huán)狀 的不同 碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同 官能團(tuán)種類(lèi)不同 注意 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu) 判斷 下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu) 1 丙醇和2 丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 5 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 學(xué)與問(wèn)書(shū)P10 口訣 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布鄰 間 對(duì) 減碳法 練習(xí)1 書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體 練習(xí)2 書(shū)寫(xiě)C3H7Cl的同分異構(gòu)體 等效氫 1 同一碳原子上的氫原子等效 2 同一碳原子上的甲基上的氫原子等效 3 處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效 有幾種等效氫就有幾種一鹵代物 三 有機(jī)物的表示方法 結(jié)構(gòu)式 CH3CH CH2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線(xiàn)式 深海魚(yú)油分子中有 個(gè)碳原子 個(gè)氫原子 個(gè)氧原子 分子式為 22 32 2 C22H32O2 電子式 短線(xiàn)替換共用電子對(duì) 結(jié)構(gòu)式 元素符號(hào)略去C H 鍵線(xiàn)式 省略短線(xiàn) 雙鍵三鍵保留 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 同系物 1 概念 結(jié)構(gòu)相似 在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物 2 特點(diǎn) 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 通式 如烷烴CnH2n 2 n 1 不同 相似 烯烴 CnH2n n 2 炔烴 CnH2n 2 n 2 苯的同系物 CnH2n 6 n 6 4 烴基 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H所剩余的部分叫烴基 一般用 R表示 如 CH3 甲基 CH2CH3 乙基 3 同系物之間一定不具有相同的分子式 結(jié)構(gòu)相似 鍵的種類(lèi)相同 分子形狀相似 羥基 OH氫氧根 OH 練習(xí)1 分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有 個(gè) A 2個(gè) B 3個(gè) C 4個(gè) D 5個(gè) 練習(xí)2 寫(xiě)出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體 按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě) 按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě) 按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě) 書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn) 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 雙鍵和三鍵不能省略 但醛基 羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為 CHO COOH 3 準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況 如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH 1 寫(xiě)出C7H16的所有同分異構(gòu)體 作業(yè) 2 寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體 并指出所屬于的物質(zhì)類(lèi)別 再見(jiàn) 第三節(jié)有機(jī)化合物的命名 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基 甲基 CH3 乙基 CH2CH3或 C2H5 常見(jiàn)的烴基 CH2CH2CH3 正丙基 異丙基 找主鏈的方法 C 通過(guò)觀察找出能使 路徑 最長(zhǎng)的碳鏈 C C C 1 2 3 4 5 6 7 1 離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào) 1 2 3 4 5 6 7 2 按照 位置編號(hào) 名稱(chēng) 的格式寫(xiě)出支鏈 如 3 甲基 4 甲基 定支鏈的方法 主 支鏈合并的原則 支鏈在前 主鏈在后 當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí) 簡(jiǎn)單的在前 復(fù)雜的在后 支鏈間用 連接 當(dāng)支鏈相同時(shí) 要合并 位置的序號(hào)之間用 隔開(kāi) 名稱(chēng)之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù) 2 甲基丁烷 4 甲基 3 乙基庚烷 3 4 4 三甲基庚烷 練習(xí) 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 3 5 二甲基庚烷 練習(xí) 3 3 二甲基 7 乙基 5 異丙基癸烷 3 5 二甲基 3 乙基庚烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 練習(xí) 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì) A B C D E F G H 下列命名中正確的是 A 3 甲基丁烷B 3 異丙基己烷C 2 2 4 4 四甲基辛烷D 1 1 3 三甲基戊烷 C 練習(xí)2 寫(xiě)出下列烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名 C4H8 C5H10 C4H6 C5H8 三 苯的同系物的命名 以苯環(huán)作母體 取代基位置在 鄰 間 對(duì) 或 1 2 3 4 5 6 再見(jiàn) 第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 思考與交流 1 常用的分離 提純物質(zhì)的方法有哪些 2 下列物質(zhì)中的雜質(zhì) 括號(hào)中是雜質(zhì) 分別可以用什么方法除去 1 NaCl 泥沙 2 酒精 水 3 甲烷 乙烯 4 乙酸乙酯 乙酸 5 溴水 水 6 KNO3 NaCl 4 1有機(jī)物的分離與提純 一 蒸餾 思考與交流1 蒸餾法適用于分離 提純何類(lèi)有機(jī)物 對(duì)該類(lèi)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求 2 實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí) 用到的儀器主要有哪些 3 思考實(shí)驗(yàn)1 1的實(shí)驗(yàn)步驟 有哪些需要注意的事項(xiàng) 蒸餾的注意事項(xiàng) 注意儀器組裝的順序 先下后上 由左至右 不得直接加熱蒸餾燒瓶 需墊石棉網(wǎng) 蒸餾燒瓶盛裝的液體 最多不超過(guò)容積的2 3 不得將全部溶液蒸干 需使用沸石 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反 逆流 下進(jìn)上出 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平 以測(cè)量餾出蒸氣的溫度 練習(xí)1 欲用96 的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí) 可選用的方法是A 加入無(wú)水CuSO4 再過(guò)濾B 加入生石灰 再蒸餾C 加入濃硫酸 再加熱 蒸出乙醇D 將96 的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯 二 重結(jié)晶 思考與交流1 已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化 而NaCl的溶解度卻變化不大 據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純 2 重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求 被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn) 3 重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器 4 能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟 高溫溶解 趁熱過(guò)濾 低溫結(jié)晶 不純固體物質(zhì) 殘?jiān)?不溶性雜質(zhì) 濾液 母液 可溶性雜質(zhì)和部分被提純物 晶體 產(chǎn)品 溶于溶劑 制成飽和溶液 趁熱過(guò)濾 冷卻 結(jié)晶 過(guò)濾 洗滌 如何洗滌結(jié)晶 如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否 三 萃取 思考與交流1 如何提取溴水中的溴 實(shí)驗(yàn)原理是什么 2 進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器 3 如何選取萃取劑 4 實(shí)驗(yàn)過(guò)程有哪些注意事項(xiàng) 三 萃取 1 萃取劑的選擇 與原溶劑互不相溶 被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多2 常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑 苯 四氯化碳 乙醚 石油醚 二氯甲烷 練習(xí)2下列每組中各有三對(duì)物質(zhì) 它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 練習(xí)3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水 學(xué)習(xí)小技巧 適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小 對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的 洗滌沉淀或晶體的方法 用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi) 待水完全流出后 重復(fù)兩至三次 直至晶體被洗凈 檢驗(yàn)洗滌效果 取最后一次的洗出液 再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn) 4 2有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定 有機(jī)物 純凈 確定分子式 首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素 如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C H O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 例1 某含C H O三種元素的未知物A 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52 16 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 14 1 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式 分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 2 6 1 知道相對(duì)分子質(zhì)量 求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法 1 M m n 2 標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為 g L M 22 4L mol g L 3 根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D M1 DM2 一 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定 1 元素分析方法 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 元素分析儀 2 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法 MS 質(zhì)譜儀 思考與交流 1 質(zhì)荷比是什么 2 如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大 達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng) 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式 下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖 則其相對(duì)分子質(zhì)量為 分子式為 46 C2H6O 例2 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測(cè)定其質(zhì)荷比 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示 則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 二 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 結(jié)構(gòu)式 確定有機(jī)物的官能團(tuán) 分子式 1 紅外光譜 IR 紅外光譜儀 原理 用途 通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵 官能團(tuán) 例3 下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C O C C O 不對(duì)稱(chēng)CH3 C3H6O2 練習(xí)3 有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C O C 對(duì)稱(chēng)CH3 對(duì)稱(chēng)CH2 CH3CH2CH2 O CH3 2 核磁共振氫譜 HNMR 核磁共振儀 原理 用途 通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種