人教版必修2 第3章第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料——乙烯 學(xué)案.doc

第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、以乙烯為例，加深認(rèn)識有機(jī)化合物中結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途的關(guān)系；2、了解乙烯的分子結(jié)構(gòu)，熟悉其主要性質(zhì)和重要用途；3、初步掌握加成反應(yīng)的概念?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、乙烯的組成和結(jié)構(gòu) 1、乙烯的組成乙烯的分子式為c2h4。比較c2h4與c2h6(乙烷)可知，乙烯分子比碳原子數(shù)相同的乙烷分子少兩個(gè)氫原子，我們可以這樣理解：即乙烯分子中碳碳之間為雙鍵，乙烷分子中碳原子是“飽和”的，乙烯分子中碳原子是“不飽和”的。乙烯的電子式為。2、乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為ch2=ch2。其分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一平面上，它們彼此之間的鍵角為120，空間結(jié)構(gòu)為。乙烯的兩種分子模型如下圖所示：要點(diǎn)二、乙烯的性質(zhì)1、乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是無色、稍有氣味的氣體，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25gl-1(略小于空氣的密度)，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。2、乙烯的化學(xué)性質(zhì)與只含碳碳單鍵的烷烴相比，乙烯分子中因碳碳雙鍵的存在而表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)探究：裝置：實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中溶液褪色將氣體通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色用排水法收集氣體驗(yàn)純后，點(diǎn)燃火焰明亮，伴有黑煙結(jié)論一：石蠟油分解產(chǎn)生了能使高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物，由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)(烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)不同的烴。結(jié)論二：研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。要點(diǎn)詮釋：a碎瓷片起催化作用。b高錳酸鉀溶液中常加入少量的稀硫酸，以增強(qiáng)其氧化性。c酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，濃度也不宜太大，因?yàn)閷?shí)驗(yàn)中乙烯量不大。d酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液能檢驗(yàn)乙烯等不飽和烴。(1)氧化反應(yīng)乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的實(shí)質(zhì)是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化。要點(diǎn)詮釋：利用乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的反應(yīng)可用于鑒別甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：5ch2=ch2+12kmno4+18h2so410co2+6k2so4+12mnso4+28h2o，氧化后產(chǎn)物中有co2，仍混在甲烷中，達(dá)不到除雜的目的。乙烯的燃燒乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。c2h4+3o22co2+2h2o要點(diǎn)詮釋：a產(chǎn)生黑煙是由于乙烯分子中含碳量比較高，燃燒時(shí)有一部分碳并沒有完全被氧化，碳粒本身被燒成熾熱的狀態(tài)，所以乙烯的火焰很明亮，沒有被氧化的碳呈游離態(tài)以黑煙的形式冒出。b乙烯屬于易燃易爆的氣體(爆炸極限為2.7%36%)，在點(diǎn)燃乙烯之前一定要先檢驗(yàn)乙烯的純度。(2)加成反應(yīng)定義加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。要點(diǎn)詮釋：加成反應(yīng)和取代反應(yīng)是最重要的兩大有機(jī)反應(yīng)類型，二者有本質(zhì)的區(qū)別。取代反應(yīng)的特點(diǎn)是有進(jìn)有出，類似置換；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是有進(jìn)無出，類似化合。取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng)，斷裂的是c-h鍵；加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)，是不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂。乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能使溴的ccl4溶液的紅棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成無色的1，2二溴乙烷。反應(yīng)的方程式如下：該反應(yīng)的原理是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易于斷裂，斷開之后每個(gè)碳原子就有一個(gè)未成對的電子，而br2分子中br-br鍵斷開后形成兩個(gè)帶一個(gè)未成對電子的溴原子，兩個(gè)溴原子分別與兩個(gè)碳原子結(jié)合形成共價(jià)鍵。此反應(yīng)的過程可表示為：乙烯還能跟氫氣、鹵化氫、水以及氯氣等在適宜條件下起加成反應(yīng)。要點(diǎn)詮釋：a乙烯分子中的單鍵可以轉(zhuǎn)動，碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動，所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面上。b當(dāng)乙烯與br2反應(yīng)時(shí)，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng))。c利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色，既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴)，也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的少量乙烯以提純甲烷(或烷烴)。d為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與hcl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡chcl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。e通常條件下，烯烴一般不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯)，但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上采用水化法制乙醇的原理)。f乙烯(或烯烴)發(fā)生加成反應(yīng)后，空間結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。g乙烯之間的相互加成可以得到聚乙烯，反應(yīng)方程式為。要點(diǎn)三、乙烯的用途 乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平，是一種重要的化工原料，主要用于制塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等。乙烯還可用作植物生長調(diào)節(jié)劑和果實(shí)催熟劑。要點(diǎn)四、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式分子中含有碳碳雙鍵的烴叫做烯烴，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有碳碳雙鍵。由于c=c的形成，使它們比同碳原子的烷烴少了2個(gè)氫原子，所以烯烴的通式：cnh2n(n2)。乙烯是分子組成最簡單的烯烴。2、烯烴的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：與乙烯基本相同，因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)相似。物理性質(zhì)：隨著碳原子的增多而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：c1c4是氣態(tài)，以后逐漸從液態(tài)過渡到固態(tài)；密度也逐漸增大?！镜湫屠}】類型一：乙烯的結(jié)構(gòu)例1、已知乙烯為平面結(jié)構(gòu)，因此1，2二氯乙烯可以形成不同的空間異構(gòu)體：下列物質(zhì)中能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是( )a1，1二氯乙烯（cl2ch=ch3） b丙烯（ch2=chch3）c2丁烯（ch3ch=chch3）d1丁烯（ch2=chch2ch3）【思路點(diǎn)撥】從乙烯分子結(jié)構(gòu)出發(fā)，強(qiáng)調(diào)乙烯中四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子處在同一平面上，而其它原子或原子團(tuán)皆可認(rèn)為是取代了氫原子的位置?！敬鸢浮縞 【解析】由題給信息可知，雙鍵的碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，即可形成空間異構(gòu)體。顯然，只有2丁烯可形成空間異構(gòu)體：?！究偨Y(jié)升華】此題是信息題，解答的關(guān)鍵是要理解題目信息，并要結(jié)合已學(xué)的相關(guān)知識“雙鍵是不可旋轉(zhuǎn)的”來解答問題。舉一反三：【變式1】下列分子中的各原子均在同一平面的是( )ac2h4 bchcl3 cch3-ch=ch2 dch3-ch3【答案】a【解析】乙烯分子是一種平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上。因?yàn)閏h4是正四面體結(jié)構(gòu)，所以只要含有-ch3結(jié)構(gòu)的分子就不可能是所有原子在同一平面上。類型二：乙烯的性質(zhì)例2、使1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，并反應(yīng)完全，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并反應(yīng)完全，則兩個(gè)過程中共消耗氯氣( )a3mol b4mol c5mol d6mol 【思路點(diǎn)撥】本題同時(shí)考查了加成反應(yīng)和取代反應(yīng)中的數(shù)量關(guān)系：1mol氯氣可以與1mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，1mol氯氣可以取代1molh原子?！敬鸢浮縞 【解析】根據(jù)ch2=ch2+cl2ch2clch2cl，1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1mol氯氣；加成反應(yīng)的產(chǎn)物1，2二氯乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，并且反應(yīng)完全，消耗4mol氯氣。兩個(gè)過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol?！究偨Y(jié)升華】氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，氯原子的利用率為50%，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)氯原子的利用率為100%。舉一反三：【變式1】某氣態(tài)烴1體積只能與1體積br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成溴代烷，此溴代烷1mol可與4molcl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為( )ach2=ch2 bch3ch=ch2 cch3ch3 dch2=ch-ch=ch2【答案】a【解析】由1體積氣態(tài)烴只能與1體積br發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烷，可知該烴有一個(gè)不飽和雙鍵，由1mol此溴代烷可與4molcl2發(fā)生完全取代反應(yīng)可知該烴中有4個(gè)氫原子，則由上綜合可推知該烴的結(jié)構(gòu)簡式為h2c=ch2?！咀兪?】加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要的反應(yīng)，下列屬于加成反應(yīng)的是( )a甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng) b乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)c乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d乙烯在空氣中燃燒【答案】b【解析】a項(xiàng)屬于取代反應(yīng)；b項(xiàng)屬于加成反應(yīng)；c項(xiàng)和d項(xiàng)都屬于氧化反應(yīng)。例3、下列說法中，錯(cuò)誤的是( )a無論乙烯與br2的加成，還是乙烯使酸性kmno4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān) b用溴的四氯化碳溶液或酸性kmno4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 c相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同 d利用燃燒的方法可以鑒別乙烯和甲烷【思路點(diǎn)撥】本題考查乙烯的性質(zhì)。乙烯分子中含有碳碳雙鍵，決定了它的性質(zhì)與甲烷、乙烷等烷烴的性質(zhì)有所不同。【答案】c【解析】乙烯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)過程中碳碳雙鍵斷裂，a項(xiàng)正確；乙烯能與溴水和酸性kmno4溶液反應(yīng)，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性kmno4溶液鑒別乙烯和乙烷，b項(xiàng)正確；乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同，c項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，乙烯燃燒，火焰明亮有黑煙，d項(xiàng)正確?！究偨Y(jié)升華】乙烯等烯烴中含有碳碳雙鍵，這類烴與乙烯具有相似的性質(zhì)，如能使溴水、酸性kmno4溶液褪色，可以用來區(qū)別于烷烴。舉一反三：【變式1】將ch4和c2h4的混合氣體15g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的質(zhì)量增加了7g，則混合氣體中ch4和c2h4的體積比為( )a12b21c32d23 【答案】b【解析】烷烴不能與溴水反應(yīng)，乙烯可與br2發(fā)生加成反應(yīng)，因此，溴水質(zhì)量增加是因?yàn)槲樟艘蚁室蚁┪镔|(zhì)的量為，則甲烷物質(zhì)的量為，相同條件下氣體體積比等于其物質(zhì)的量之比即ch4與c2h4體積比為21。例4、從南方往北方長途運(yùn)輸水果時(shí)，常常將浸泡有酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是( ) a利用酸性高錳酸鉀溶液殺死水果周圍的細(xì)菌，防止水果霉變b利用酸性高錳酸鉀溶液吸收水果周圍的氧氣，防止水果腐爛c利用酸性高錳酸鉀溶液吸收水果產(chǎn)生的乙烯，防止水果早熟d利用酸性高錳酸鉀溶液的氧化性，催熟水果【思路點(diǎn)撥】乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，對水果蔬菜具有催熟的作用；乙烯含有不飽和鍵能被酸性高錳酸鉀氧化?！敬鸢浮縞【解析】乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)時(shí)，對水果蔬菜具有催熟的作用，為了延長水果的保鮮期，應(yīng)除掉乙烯，乙烯含有不飽和鍵能被酸性高錳酸鉀氧化，所以將浸泡有酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水