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第2課時(shí)酚的性質(zhì)與應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響1.下列敘述正確的是()a.苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水,再過濾而除去b.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到50形成懸濁液c.苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色,但可以和nahco3反應(yīng)放出co2d.苯酚可以和hno3進(jìn)行硝化反應(yīng)答案d解析a項(xiàng)苯能溶解產(chǎn)生的三溴苯酚而不易分離;b項(xiàng)得到的是乳濁液;c項(xiàng)中苯酚不與nahco3反應(yīng)。2.苯中可能混有少量的苯酚,通過下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?()取樣品,加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減小取樣品,加入過量的濃溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無苯酚取樣品,滴加少量的fecl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚a.b.c.d.全部答案c解析苯酚極易被氧化,故能使kmno4(h)溶液褪色,而苯不能,可以作出判斷;的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯,無法作出明確的判斷;苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,但生成的三溴苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯,故不能作出判斷;苯酚與fecl3溶液反應(yīng)顯紫色,常用于檢驗(yàn)苯酚,可以作出判斷。3.下列說法正確的是 ()與互為同分異構(gòu)體乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物可用濃溴水區(qū)分乙醇和苯酚加濃溴水過濾的方法除去苯中的苯酚a.b.c.d.答案c解析屬于酚類,屬于醇類,二者不是同系物,不正確;乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2oh,乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為c2h5oc2h5,二者分子式不同,不是同分異構(gòu)體,不正確;乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能團(tuán)(羥基)數(shù)目不同,不是同系物,不正確;oh與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,而乙醇與溴水混合無沉淀生成,可以區(qū)分,正確;要除去苯酚需要加過量溴水,過量的br2易溶于苯,引入新的雜質(zhì),且生成的三溴苯酚也易溶于苯中,不正確。4.白藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌作用。有關(guān)該物質(zhì)的描述不正確的有 ()可以和nahco3溶液反應(yīng)可以和naoh溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)1mol該物質(zhì)最多可以和7molh2反應(yīng)1mol該物質(zhì)最多可以和6molbr2反應(yīng)a.b.c.d.答案a解析苯酚酸性比h2co3弱,所以酚羥基不能與nahco3溶液反應(yīng),不正確;酚羥基能與naoh溶液反應(yīng),正確;由于羥基連在苯環(huán)上,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),不正確;因含有2個(gè)苯環(huán),一個(gè),所以1 mol該物質(zhì)可以與7 mol h2發(fā)生加成反應(yīng),正確;因分子中含1個(gè)與1 mol br2發(fā)生加成反應(yīng),在oh 的5個(gè)鄰位、對位上都可與br2發(fā)生取代反應(yīng),(如圖中放小球的位置:),所以 1 mol 該物質(zhì)最多可以和6 mol br2反應(yīng),正確。5.a、b的結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)a分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_;b分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)a能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng):_(填“能”或“不能”,下同);b能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng):_。(3)a在濃硫酸作用下加熱可得到b,其反應(yīng)類型是_。(4)a、b各1mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_mol,_mol。答案(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應(yīng)(4)12解析(1)a中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵,b中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)a屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng);b屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由a到b屬于消去反應(yīng)。(4)a中含有1mol碳碳雙鍵,消耗1mol單質(zhì)溴,b中只有羥基的鄰位h原子與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2mol單質(zhì)溴?;A(chǔ)過關(guān)一、苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用1.一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽,則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是( )a.b.c.d.答案a解析苯酚有毒,且易腐蝕皮膚。2.下列關(guān)于苯酚的敘述中,不正確的是( )a.將苯酚晶體放入少量水中,加熱至全部溶解,冷卻至50形成乳濁液b.苯酚可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)c.苯酚易溶于naoh溶液中d.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng),比醋酸弱答案d解析苯酚微溶于冷水,65以上與水互溶,故a正確;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯環(huán)上羥基碳鄰、對位上氫原子較活潑,易被取代,與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6三溴苯酚,b正確;苯酚能與naoh反應(yīng)因此易溶于naoh溶液,c正確;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,d錯(cuò)。3.苯酚沾在皮膚上,正確的處理方法是()a.酒精洗滌b.水洗c.氫氧化鈉溶液洗滌d.溴水處理答案a4.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)閔2co3hco,則下列化學(xué)方程式中正確的是( )h2oco2nahco3h2oco2na2co3nahco3h2co3na2co3nahco3a.b.c.d.答案c解析根據(jù)給出的酸性強(qiáng)弱順序知,co2可以與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,苯酚又可以與na2co3反應(yīng)生成nahco3;中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應(yīng)而生成nahco3,錯(cuò)誤;若能進(jìn)行,則說明苯酚的酸性強(qiáng)于h2co3,顯然錯(cuò)誤。二、基團(tuán)間的相互影響5.苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng),而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑,原因是()a.苯環(huán)與羥基相互影響,但苯環(huán)上的氫原子活潑性不變b.苯環(huán)與羥基相互影響,但羥基上的氫原子變活潑c.羥基影響了苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子變活潑d.苯環(huán)影響羥基,使羥基變活潑答案c解析苯酚中苯環(huán)和羥基相互影響,使得兩者的氫原子更活潑,但苯酚與溴水的取代反應(yīng)更易發(fā)生,說明是羥基使苯環(huán)上的氫原子變活潑。6.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實(shí)是 ()a.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)b.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出h2c.室溫時(shí)苯酚不易溶于水d.苯酚的水溶液具有酸性答案d解析a項(xiàng)說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更活潑;液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出h2,但乙醇也能與鈉反應(yīng)放出h2,所以b不能說明,c也不能說明;d項(xiàng)中,苯酚的水溶液具有酸性,說明苯酚分子中的oh易電離,比醇羥基活潑,故d項(xiàng)可說明。三、酚類性質(zhì)的定性、定量判斷7.漆酚()是生漆的主要成分,黃色,能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面,能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?,下列有關(guān)其化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是()a.可以燃燒,當(dāng)氧氣充分時(shí),產(chǎn)物為co2和h2ob.與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)d.不能被酸性kmno4溶液氧化答案d解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。從漆酚的結(jié)構(gòu)式看,它具有苯酚和二烯烴或炔烴(c15h27)的性質(zhì)。作為含氧衍生物,可以燃燒生成co2和h2o;作為酚,能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);作為苯酚和不飽和烴,能發(fā)生加成和取代反應(yīng),也能被酸性kmno4溶液氧化,只有d不對。8.日本岡山大學(xué)教授濱田博喜和研究員富良德等通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),桉樹葉子的培養(yǎng)細(xì)胞能夠消除有害化學(xué)物質(zhì)雙酚a的毒性。雙酚a的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列有關(guān)此物質(zhì)的說法正確的是( )a.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗2molbr2b.該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2c.該物質(zhì)的所有碳原子可能在同一平面上d.該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后所得物質(zhì)的分子式為c15h28o2答案d解析a中,1mol該物質(zhì)每個(gè)苯環(huán)上可消耗2molbr2,共消耗4molbr2;b中,酚的酸性沒有碳酸的強(qiáng),不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成co2;c中,中間一個(gè)碳原子上連的四個(gè)碳構(gòu)成空間四面體,不可能都在同一平面;d中,加成后不含雙鍵,但有兩個(gè)環(huán),氫原子數(shù)為32428。9.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一,它的結(jié)構(gòu)簡式是,下列敘述中不正確的是( )a.1mol胡椒酚最多可與4molh2發(fā)生反應(yīng)b.1mol胡椒酚最多可與4molbr2發(fā)生反應(yīng)c.胡椒酚可與naoh溶液反應(yīng)d.胡椒酚在水中的溶解度不大答案b解析胡椒酚中既含苯環(huán),又含碳碳雙鍵,故可與4molh2發(fā)生加成反應(yīng);胡椒酚屬于酚,在水中溶解度較小,但可以與naoh溶液反應(yīng);1mol胡椒酚可與2molbr2發(fā)生取代反應(yīng),又可與1molbr2發(fā)生加成反應(yīng),故最多可與3molbr2發(fā)生反應(yīng)。10.已知氮氮雙鍵不能與br2發(fā)生加成反應(yīng)。蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素,蘇丹紅的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于蘇丹紅的說法中錯(cuò)誤的是()a.蘇丹紅屬于芳香族化合物b.蘇丹紅能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.蘇丹紅能被酸性kmno4溶液氧化d.1mol蘇丹紅最多可與1mol液溴發(fā)生取代反應(yīng)答案d解析由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán),屬于芳香族化合物,a項(xiàng)正確;蘇丹紅在萘環(huán)上有oh,是酚類有機(jī)物,b項(xiàng)正確;蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個(gè)甲基側(cè)鏈,故蘇丹紅能被酸性kmno4溶液氧化,c項(xiàng)正確;苯環(huán)上的氫原子也可與液溴發(fā)生取代反應(yīng),d項(xiàng)錯(cuò)誤。能力提升11.a、b、c三種物質(zhì)的分子式都是c7h8o,若滴入fecl3溶液,只有c呈紫色。若投入金屬鈉,只有b沒有變化。(1)若c的分子中苯環(huán)上的原子團(tuán)處于鄰位,寫出a、b、c的結(jié)構(gòu)簡式:a_,b_,c_。(2)寫出c的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_,_。答案(1)(2)解析根據(jù)c能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷,c應(yīng)屬酚類;a不和fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但能和金屬鈉反應(yīng),且分子中只含一個(gè)氧原子,應(yīng)屬醇類,同理可分析得出b中不含有羥基,結(jié)合三種物質(zhì)的分子式,可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:a為,b為,c為,c的同分異構(gòu)體為和。12.欲分離苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍過量的濃naoh溶液,反應(yīng)的離子方程式為_。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中,振蕩靜置后,溶液將出現(xiàn)_現(xiàn)象,然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是_。從分液漏斗放出下層液體,加入適量鹽酸,再向溶液中加入fecl3溶液,出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。答案分層苯溶液呈紫色解析苯酚具有弱酸性,可與naoh反應(yīng)生成,可溶于水,而苯則不與naoh反應(yīng),故會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,且上層為苯。溶液加入鹽酸后,又會轉(zhuǎn)化為,遇fecl3發(fā)生顯色反應(yīng),溶液呈紫色。13.吃水果能幫助消化,當(dāng)我們把蘋果切開后,不久果肉上便會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?,這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為_(填字母)。a.氧化反應(yīng)b.還原反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.取代反應(yīng)(2)若要避免蘋果“生銹”,請你選擇一種保存切開的蘋果的方法:_,其原因是_。答案(1)a(2)放入水中(其他合理答案也可)切開的蘋果易被氧化,放入水中,使果肉不與空氣接觸,減緩氧化速率解析根據(jù)有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)的概念:從有機(jī)物分子中去掉氫原子的反應(yīng)或增加氧原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。該變化過程符合這一特點(diǎn),故屬于氧化反應(yīng)。拓展探究14.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)流程圖設(shè)備中進(jìn)行的是_操作(填寫操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用_(填儀器名稱)進(jìn)行。由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)a是_(填化學(xué)式,下同)。由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)b是_。在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。在設(shè)備中,物質(zhì)b的水溶液和cao反應(yīng)后,產(chǎn)物是naoh、h2o和_。通過_(填操作名稱)操作,可以使產(chǎn)物相互分離。圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是_、_、c6h6和cao。(2)為了防止水源污染,用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚,此方法是_。從廢水中回收苯酚的方法是用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚;加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離;加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出、兩步的化學(xué)方程式:_。(3)為測定廢水中苯酚的含量,取此廢水100ml,向其中加入飽和溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止,得到沉淀0.331g,求此廢水中苯酚的含量(mgl1)。答案(1)萃取、分液分液漏斗c6h5onanahco3c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3caco3過濾naoh溶液co2(2)向污水中滴加fecl3溶液,若溶液呈紫色,則表明污水中有苯酚nahco3(3)940mgl1。解析這是一道化工實(shí)驗(yàn)題,主要考查苯酚的物理、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先,要正確理解流程圖和各試劑的作用,再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實(shí)驗(yàn)操作就可一一解答。本題盲點(diǎn)主
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