有機(jī)物制備型實(shí)驗(yàn)探究題--專題訓(xùn)練新人教版

1、21有機(jī)物制備型實(shí)驗(yàn)探究題分析制備流程熟悉重要儀器依據(jù)有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)作答有機(jī)物易揮發(fā)，反應(yīng)中通常采用冷凝回流裝置，以提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率有機(jī)反應(yīng)通常都是可逆反應(yīng)，且易發(fā)生副反應(yīng)，因此常使價格較低的反應(yīng)物過量，以提高另一反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的產(chǎn)率，同時在實(shí)驗(yàn)中需要控制反應(yīng)條件，以減少副反應(yīng)的發(fā)生根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點(diǎn)，選擇合適的分離提純方法，如蒸餾、分液等1醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置(夾持和加熱裝置略)如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量密度/g cm3沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1000.961 8161微溶于水環(huán)己烯820.810 283難溶于水已知：乙

2、醇可以和氯化鈣反應(yīng)，生成物微溶于水?！竞铣煞磻?yīng)】在a中加入20 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1 mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 ?！痉蛛x提純】反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器b的名稱是_。(2)加入碎瓷片的作用是_；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是_。A立即補(bǔ)加B冷卻后補(bǔ)加C不需補(bǔ)加 D重新配料(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并_；

3、在本實(shí)驗(yàn)分離提純過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的_(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是_。(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有_。A蒸餾燒瓶B溫度計C吸濾瓶 D球形冷凝管 E接收器(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是_。A41%B50% C61% D70%2乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量密度/ gcm3沸點(diǎn)/水中溶解性異戊醇880.812 3131微溶乙酸601.049 2118溶乙酸異戊酯1300.867 0142難溶實(shí)驗(yàn)步驟：在A中加入4.4 g異戊醇、6

4、.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱A，回流50 min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140143 餾分，得乙酸異戊酯3.9 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器B的名稱是_。(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后_(填標(biāo)號)。a直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出d先將水

5、層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出(4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是_。(5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無水MgSO4的目的是_。(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是_(填標(biāo)號)。(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是_(填標(biāo)號)。a30%b40%c60% d90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130 便開始收集餾分，會使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏_(填“高”或“低”) ，其原因是_。3實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實(shí)驗(yàn)裝置如圖，相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表)。相對分子質(zhì)量密度/gcm3沸點(diǎn)/溴1603.11958.8苯甲醛1061.041791，2二氯乙烷991.235 183.5間溴苯甲醛1851.587229其

6、實(shí)驗(yàn)步驟：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛(5.3 g)充分混合后，升溫至60 ，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10% NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無水硫酸鈣固體，放置一段時間后過濾。步驟4：為了防止間溴苯甲醛因溫度過高被氧化，把步驟3處理得到的間溴苯甲醛加入少量鋅粉，同時采用某種方法，收集相應(yīng)餾分，其中收集到間溴苯甲醛為3.7 g?；卮鹣铝袉栴}：(1)實(shí)驗(yàn)裝置中采用的加熱方式為_，冷凝管的作用為_，錐形瓶中的試劑應(yīng)為_。(2)步驟1所加入

7、的無水AlCl3的作用為_。(3)步驟2中用10% NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相，是為了除去溶于有機(jī)相的_(填化學(xué)式)。(4)步驟3中加入適量無水硫酸鈣固體的目的是_。(5)步驟4中，某種方法為_。(6)本實(shí)驗(yàn)所得到的間溴苯甲醛的產(chǎn)率是_。1苯胺為無色液體，還原性強(qiáng)，易被氧化；有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽。常用硝基苯與H2制備苯胺：其部分裝置及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：沸點(diǎn)/密度/gmL1溶解性硝基苯210.91.20不溶于水，易溶于乙醇、乙醚苯胺184.41.02微溶于水，易溶于乙醇、乙醚乙醚34.60.71不溶于水，易溶于硝基苯、苯胺實(shí)驗(yàn)步驟：檢查裝置的氣密性，連接好C處冷凝裝置的冷水。先向三頸燒瓶中加入沸石

8、及硝基苯，再取下恒壓滴液漏斗，換上溫度計。打開裝置A、B間活塞，向A中加入酸生成H2，向B中通入H2一段時間。點(diǎn)燃B處的酒精燈，加熱，使溫度維持在140 進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，關(guān)閉裝置A、B間活塞，向三頸燒瓶中加入生石灰。調(diào)整好溫度計的位置，繼續(xù)加熱，收集182186 餾分，得到較純苯胺?；卮鹣铝袉栴}：(1)步驟中溫度計水銀球的位置在_。(2)下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)的敘述中，錯誤的是_。A冷凝管的冷水應(yīng)該從b進(jìn)從a出B實(shí)驗(yàn)開始時，溫度計水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，便于控制反應(yīng)液的溫度C裝置A中應(yīng)使用鋅粉，有利于加快生成H2的速率D加入沸石的目的是防止暴沸(3)若實(shí)驗(yàn)中步驟和的順序顛倒，則實(shí)驗(yàn)中可能產(chǎn)生的后果是

9、_。(4)蒸餾前，步驟中加入生石灰的作用是_。(5)有學(xué)生質(zhì)疑反應(yīng)完成后，直接蒸餾得到苯胺的純度不高，提出以下流程：較純苯胺苯胺在酸性條件下生成鹽酸苯胺被水萃取，在堿性溶液中又生成苯胺被有機(jī)溶劑反萃取，這種萃取反萃取法簡稱反萃。實(shí)驗(yàn)中反萃的作用是_；在分液漏斗中進(jìn)行萃取分液時，應(yīng)注意適時放氣，其目的是_。2實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)裝置如下：主要副反應(yīng)：在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯。有關(guān)數(shù)據(jù)和性質(zhì)如下表：物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/gcm3溶解性苯5.5800.88微溶于水硝基苯5.7210.91.205難溶于水間二硝基苯893011.57微溶于水濃硝酸831.4易溶于水濃硫酸3381.

10、84易溶于水實(shí)驗(yàn)步驟如下：取100 mL燒杯，用20 mL濃硫酸與18 mL濃硝酸配制混合酸，將混合酸小心加入B中；把18 mL(15.84 g)苯加入A中；向室溫下的苯中逐滴加入混合酸，邊滴邊攪拌，混合均勻，在5060 下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；將反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5% NaOH溶液、水洗滌并分液；分出的產(chǎn)物加入無水CaCl2顆粒，靜置片刻，然后倒入蒸餾燒瓶，棄去CaCl2，進(jìn)行蒸餾純化，收集205210 餾分，得到純硝基苯18 g。回答下列問題：(1)圖中儀器C的作用是_。(2)配制混合酸時，能否將濃硝酸加入到濃硫酸中，并說明理由：_。(3)為了使反應(yīng)在506

11、0 下進(jìn)行，常用的方法是_。反應(yīng)結(jié)束并冷卻至室溫后A中液體就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黃色的原因是_。(4)在洗滌操作中，第二次水洗的作用是_。(5)在蒸餾純化過程中，因硝基苯的沸點(diǎn)高于140 ，應(yīng)選用空氣冷凝管，不選用直形冷凝管的原因是_。(6)本實(shí)驗(yàn)所得到的硝基苯產(chǎn)率是_。3.(20分)(2018宜春模擬)某?；瘜W(xué)探究小組同學(xué)為探究乙酸乙酯的制備與水解情況,甲、乙同學(xué)分別使用圖1、圖2裝置制備乙酸乙酯。已知:無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH。相關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn):試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)()34.778.5117.977(1)甲同學(xué)在制得乙酸乙酯后,分離乙酸乙酯與飽和碳

12、酸鈉溶液的操作是_。(2)試管中裝有飽和Na2CO3溶液,其作用是_(填序號)。A.吸收乙醇 B.除去乙酸 C.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分層析出D.加速酯的生成,提高其產(chǎn)率(3)甲同學(xué)分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,應(yīng)先加入無水氯化鈣,分離出_;再加入_(填序號);然后進(jìn)行蒸餾,收集77 左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。A.五氧化二磷B.堿石灰 C.無水硫酸鈉D.生石灰(4)為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,乙同學(xué)利用圖2所示裝置進(jìn)行了以下3個實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩

13、試管B,再測有機(jī)層的厚度,實(shí)驗(yàn)記錄如下:實(shí)驗(yàn)編號燒瓶A中的試劑試管B中試劑測得有機(jī)層的厚度/cmA3 mL乙醇、2 mL乙酸、1 mL 18 molL-1濃硫酸飽和碳酸鈉溶液5.0B3 mL乙醇、2 mL乙酸0.1C3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 molL-1硫酸1.2分析實(shí)驗(yàn)_(填實(shí)驗(yàn)編號)的數(shù)據(jù),可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。4.(20分)過氧化尿素是一種新型漂白、消毒劑,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、日用化工等領(lǐng)域。用低濃度的雙氧水和飽和尿素溶液在一定條件下可以合成過氧化尿素。反應(yīng)的方程式為CO(NH2)2+H2O2CO(NH2)2H2O2。過氧化尿素的部分性質(zhì)如下:分

14、子式外觀熱分解溫度熔點(diǎn)溶解性CO(NH2)2H2O2白色晶體45 7585 易溶于水、有機(jī)溶劑合成過氧化尿素的流程及反應(yīng)裝置圖如圖:請回答下列問題:(1)儀器X的名稱是_;X中冷卻水從_(填“a”或“b”)口出來。(2)該反應(yīng)的溫度控制30 而不能過高的原因是_。(3)步驟宜采用的操作是_(填字母)。A.加熱蒸發(fā) B.常壓蒸發(fā) C.減壓蒸發(fā)(4)若實(shí)驗(yàn)室制得少量該晶體,過濾后需要用冷水洗滌,具體的洗滌操作是_。(5)準(zhǔn)確稱取1.000 g產(chǎn)品于250 mL錐形瓶中,加適量蒸餾水溶解,再加2 mL 6 molL-1H2SO4,用0.200 0 molL-1 KMnO4標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)時消耗18

15、.00 mL(尿素與KMnO4溶液不反應(yīng)),則產(chǎn)品中CO(NH2)2H2O2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_;若滴定后俯視讀數(shù),則測得的過氧化尿素含量_(填“偏高”“偏低”或“不變”)。5.(20分)(2018鞍山模擬)溴乙烷是一種難溶于水、密度約為水密度的1.5倍、沸點(diǎn)為38.4 的無色液體。如圖為實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的裝置示意圖(夾持儀器已略去)。G中盛蒸餾水,實(shí)驗(yàn)時選用的藥品有:溴化鈉、95%乙醇、濃硫酸。邊反應(yīng)邊蒸餾,蒸出的溴乙烷用水下收集法獲得。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷的反應(yīng)原理如下:NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O已知藥品的用量:NaBr(s)0.3

16、 mol,濃硫酸(98%、密度1.84 gcm-3)36 mL,乙醇0.25 mol?？赡艽嬖诘母狈磻?yīng)有:醇在濃硫酸存在下脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。試問:(1)為防止副反應(yīng)的發(fā)生,向圓底燒瓶內(nèi)加入藥品時,還需加入適量的_。(2)裝置B的作用是使溴乙烷餾出,_。(3)溴乙烷可用水下收集法的依據(jù)是_、_。(4)粗產(chǎn)品用水洗滌后有機(jī)層仍呈紅棕色,欲除去該雜質(zhì),可加入的試劑為_(填編號)。a.碘化鉀溶液b.亞硫酸氫鈉溶液c.氫氧化鈉溶液(5)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為60%,則可制取溴乙烷_ g。6.(20分)(2017江蘇高考)1-溴丙烷是一種重要的有機(jī)合成中間體,沸點(diǎn)為71 ,密度為1.3

17、6 gcm-3。實(shí)驗(yàn)室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下:步驟1: 在儀器A中加入攪拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水,冰水冷卻下緩慢加入28 mL濃H2SO4 ;冷卻至室溫,攪拌下加入24 g NaBr。 步驟2: 如圖所示搭建實(shí)驗(yàn)裝置, 緩慢加熱,直到無油狀物餾出為止。 步驟3: 將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗,分出有機(jī)相。步驟4: 將分出的有機(jī)相轉(zhuǎn)入分液漏斗,依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗滌,分液,得粗產(chǎn)品,進(jìn)一步提純得1-溴丙烷。 (1)儀器A的名稱是_;加入攪拌磁子的目的是攪拌和_。(2)反應(yīng)時生成的主要有機(jī)副產(chǎn)物有2-溴丙烷和_。(3)步驟

18、2中需向接收瓶內(nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是_。(4)步驟2中需緩慢加熱使反應(yīng)和蒸餾平穩(wěn)進(jìn)行,目的是_。(5)步驟4中用5% Na2CO3溶液洗滌有機(jī)相的操作: 向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液,振蕩,_,靜置,分液。 7.(20分)(能力挑戰(zhàn)題)已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸強(qiáng)。它可用于制備苯甲酸乙酯和苯甲酸銅。(一)制備苯甲酸乙酯相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表格:沸點(diǎn)/密度/gcm-3苯甲酸2491.265 9苯甲酸乙酯212.61.05乙醇78.50.789 3環(huán)己烷80.80.778 5乙醚34.510.731 8環(huán)己烷、乙醇和水共沸

19、物62.1實(shí)驗(yàn)流程如下圖:(1)步驟控制溫度在6570 緩慢加熱液體回流,分水器中逐漸出現(xiàn)上、下兩層液體,直到反應(yīng)完成,停止加熱。放出分水器中的下層液體后,繼續(xù)加熱,蒸出多余的乙醇和環(huán)己烷。制備苯甲酸乙酯,裝置最合適的是下圖中的_(填字母,下同)。反應(yīng)液中的環(huán)己烷在本實(shí)驗(yàn)中的作用是_。反應(yīng)完成的標(biāo)志是_。(2)步驟碳酸鈉的作用是_。(3)步驟將中和后的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25 mL乙醚萃取,然后合并至有機(jī)層,用無水MgSO4干燥。乙醚的作用是_。(二)制備苯甲酸銅將苯甲酸加入乙醇與水的混合溶劑中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉末,然后水浴加熱,于7080 下保溫23小時;趁熱過濾,濾液蒸發(fā)冷卻,析出苯甲酸銅晶體,過濾、洗滌、干燥得到成品。(4)混合溶劑中乙醇的作用是_,趁熱過濾的原因_。(5)洗滌苯甲酸銅晶體時,下列洗滌劑最合適的是_。A.冷水B.熱水 C.乙醇D.乙醇-水混合溶液1、答案：(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3) (4)檢漏上口倒出(5)干燥(或除水除醇)(6)CD(7)C2、答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氫鈉(3)d(4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高會收集少量未反應(yīng)的異戊醇3、答案：(1)水浴加熱導(dǎo)氣、冷凝回流NaOH溶液(2)催化劑(3)Br2、HCl(4)除去有