研究有機物一般步驟和方法.ppt

1、研究有機化合物的一般步驟和方法,第二課時,有機物(粗品）,有機物(分離提純）,1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,二.元素分析與相對分子質量的測定,“李比希元素分析法”的原理：,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,得前后質量差,得前后質量差,計算C、H含量,計算O含量,得出實驗式,將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。,例1：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫

2、的質量分數(shù)13.14%，試求該未知物A的實驗式。,1）先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù),因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 則w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%,2）再求各元素原子的個數(shù)比,= 2 ：6 ：1,則該未知物A的實驗式為C2H6O,例2：某烴含氫元素的質量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。,【解析】由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素 的質量分數(shù)為(10017.2)%82.8%。則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：,該烴的分子式為C4H10,例3：燃燒某有機物A 1.50

3、g，生成1.12L(標況)CO2和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。,【解析】,該烴的分子式為CH2O,2. 求有機物相對分子質量的常用方法 （1）M = m / n （2）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L （3）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D， D =M1 / M2 （4）質譜法（最精確、最快捷的方法）,（4）質譜法相對分子質量的確定,有機物分子,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片”,確定結構,碎片的質荷比,質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e-）的比值,（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因

4、此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）,質譜法作用：測定相對分子質量,測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。,質譜儀,問題：未知物A 其實驗式為C2H6O 根據(jù)質譜法（課本P21質普圖）測定其相對分子質量為46，確定其結構？,質荷比,乙醇的質譜圖,最大分子、離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的最靠右即質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。,核磁共振氫譜,氫原子種類

5、不同（所處的化學環(huán)境不同）,特征峰也不同,紅外光譜,作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息,作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目,三.分子結構的鑒定,利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構,2.物理方法：,1.化學方法：,由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。,紅外光譜法確定有機物結構的原理是：,1.紅外

6、光譜(IR),三.分子結構的鑒定,紅外光譜儀,初步推測有機物A中含有-OH；C-O；C-H鍵,核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。,2.核磁共振氫譜,三.分子結構的確定,A中有三種類型H原子的吸收峰， 因此A為C2H5OH,CH3OCH3,結構分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：測定有機物中H 原子的種類,信號個數(shù),

7、和數(shù)目,信號強度之比,峰面積,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強度之比）,不同氫原子的個數(shù)之比,核磁共振氫譜,1.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是 A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,2.下列有機物在核磁共振圖上只給出兩組吸收面積不同的峰的是( ) A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,B,有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,紅外光譜,三種波譜小結：1.質譜：測定相對原子質量，

8、圖譜中最靠右質量最大者即為分子的相對原子質量。(要會看圖)2.紅外光譜：測定分子中的化學鍵和官能團。(題目會告知數(shù)據(jù))3.核磁共振氫譜：測定分子中等效氫的種類和數(shù)目比。(要會看圖),設H+的質荷比為，某有機物樣品的質荷比如圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是 A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,B,某有機物的結構確定： 測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ） 確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（ ），分子式為（ ）,C4H10O,74,C4H10O,74,現(xiàn)用紅外光譜和核磁共振氫譜測定某有機物X的結構。請回答以下問題：1.若X為乙醛：紅外光譜有 個振動吸收；核磁共振氫譜有 個峰，峰面積比為 。2.若X為丙酸：紅外光譜有 個振動吸收；核磁共振氫譜有 個峰，峰面積比為 。,2,2,1:3,4,3,3:2:1,下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,CH3COCH2OCH3,分子式均