20202021高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類第1課時醛和酮學(xué)案魯科版選修5經(jīng)典實用

1、第1課時醛和酮1了解常見的醛、酮(存在、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì))。2掌握醛、酮的化學(xué)性質(zhì)和二者的異同。(重點)常 見 的 醛、 酮基礎(chǔ)·初探1醛、酮的比較2.醛、酮的命名(1)選主鏈：選取含醛基(或酮羰基)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醛(或酮)。(2)定碳位：如果是醛，把cho中的碳原子定為1號；如果是酮，則從靠近酮羰基的一端開始編號。3常見的醛和酮(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為coh或cho。()(2)含有羰基的化合物屬于酮。()(3) 的名稱為2­甲基­1­丁醛。()(4)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體。()【提示】(1)×(2)×(

2、3)×(4)核心·突破醛、酮的同分異構(gòu)體1官能團(tuán)類型異構(gòu)飽和一元醛、酮的分子式通式都是cnh2no，即含有相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(ch3ch2cho)和丙酮(ch3coch3)。2官能團(tuán)位置異構(gòu)因為醛基一定在1號碳位上，所以醛不存在此類異構(gòu)。但酮羰基的位置不同可造成異構(gòu)，如2­戊酮與3­戊酮互為同分異構(gòu)體。3碳鏈異構(gòu)醛類的同分異構(gòu)體可以從碳鏈異構(gòu)去考慮，將醛的分子式寫成rcho，找出r的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目即為該分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目。酮類的同分異構(gòu)體可以先從碳鏈異構(gòu)去考慮，然后考慮位置異構(gòu)。【特別提醒】飽和一元醛、酮與烯醇

3、之間也可能存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh互為同分異構(gòu)體。題組·沖關(guān)題組1醛、酮的組成、結(jié)構(gòu)、命名及物理性質(zhì)1下列說法正確的是()a甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛b醛的官能團(tuán)是cohc甲醛和丙酮互為同系物d飽和一元脂肪醛的分子組成符合通式c nh2no(n1)【解析】甲醛的結(jié)構(gòu)式為，是氫原子與醛基相連而成的，醛的官能團(tuán)為“cho”并非“coh”，故a、b兩項錯誤；甲醛和丙酮屬于不同類別的物質(zhì)，故甲醛與丙酮不是同系物，c項錯誤；飽和一元脂肪醛的分子通式均為c nh2no(n1)，d項正確?！敬鸢浮縟2用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物，正確的是(

4、)【解析】a項主鏈選擇錯誤，應(yīng)為2,4­二甲基­1­己醇；b項取代基在主鏈上的位次錯誤，應(yīng)為4­溴­2­丁醇；d項主鏈碳編號錯誤，應(yīng)為3­甲基­2­戊酮。【答案】c3只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()【導(dǎo)學(xué)號：04290037】a苯、乙酸、四氯化碳b乙醇、乙醛、丙酮c乙醛、乙二醇、硝基苯d溴苯、乙醇、甘油【解析】乙醛的官能團(tuán)為。乙醛是無色、有刺激性氣味、易揮發(fā)的液體，密度比水小，與水、乙醇互溶；苯難溶于水、比水密度小；四氯化碳、硝基苯、溴苯難溶于水，比水密度大；乙醇、乙醛、乙酸、丙酮、乙二醇、甘油均易溶于水。

5、【答案】a4. 烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為()a11b23c32 d21【解析】根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)式寫出其分子式為c6h12n4，因為烏洛托品是將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學(xué)方程式為6hcho4nh3=c6h12n46h2o，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比等于化學(xué)計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為32，c項正確?！敬鸢浮縞5甲醛、乙醛、丙烯組成的混合物中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是()a37% b24%c15

6、% d無法計算【解析】甲醛的分子式為ch2o，乙醛的分子式為c2h4o，丙烯的分子式為c3h6，混合物的通式為(ch2)nox，又知碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%×9%，故混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為154%9%37%。【答案】a題組2醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象6在催化劑存在下，1­丙醇被氧化成有機(jī)物x，則與x互為同分異構(gòu)體的化合物是()ach3chohch3bch3och3cc2h5chodch3coch3【解析】1­丙醇被氧化后生成的應(yīng)是丙醛ch3ch2cho，此題實際上是判斷丙醛的同分異構(gòu)體，故應(yīng)為d?！敬鸢浮縟7某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)

7、量是所含氧元素質(zhì)量的3倍，此醛可能的結(jié)構(gòu)式有()a2種b3種c4種 d5種【解析】飽和一元脂肪醛的分子組成通式是cnh2no，由“所含碳元素質(zhì)量是所含氧元素質(zhì)量的3倍”可得n16×3÷124，所以此醛的分子式為c4h8o。分子式為c4h8o的醛即c3h7cho，因為丙基有兩種(正丙基和異丙基)，所以該醛的結(jié)構(gòu)有2種。【答案】a8分子式為c4h10o的醇催化氧化后能生成的酮有()a1種 b2種c3種 d4種【解析】分子式為c4h10o的醇有4種結(jié)構(gòu)，其中能催化氧化成酮的有?！敬鸢浮縜9烯烴與co、h2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)，乙烯的醛化反應(yīng)為：ch2=ch2

8、coh2ch3ch2cho，由分子式c4h8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)為()a2種 b3種c4種 d5種【解析】由信息可知烯烴醛化反應(yīng)后生成比原烯烴多一個碳原子的飽和一元醛，則c4h8醛化后得到c5h10o的醛，c5h10o的醛可以改寫為c4h9cho，c4h9有4種同分異構(gòu)體，故c5h10o作為醛的同分異構(gòu)體有4種。【答案】c10相同碳原子數(shù)的醛和酮(碳原子數(shù)大于3)，因官能團(tuán)類型不同，互為同分異構(gòu)體，同時還存在官能團(tuán)位置異構(gòu)及碳鏈異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。試寫出分子式為c5h10o的有機(jī)物的同分異構(gòu)體(只寫屬于醛類或酮類的)。 (1)屬于醛類的：_；_；_；_。(2)屬于酮類

9、的：_；_； _。(3)結(jié)合醇的系統(tǒng)命名知識對上述醛、酮進(jìn)行命名。醛：_。酮：_?！窘馕觥?1)c5h10o可寫成c4h9cho，找出c4h9的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目，即為c5h10o分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目，因c4h9的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目有四種，故c5h10o分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目就有四種。 【答案】(1)ch3ch2ch2ch2cho (3)戊醛3­甲基丁醛2­甲基丁醛2,2­二甲基丙醛2­戊酮3­甲基­2­丁酮3­戊酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)·初探1羰基的加成反應(yīng)(1)反應(yīng)原理：能與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氰酸(hc

10、n)、氨(nh3)及氨的衍生物、醇等。其反應(yīng)原理可以表示為(2)乙醛的加成反應(yīng)(3)丙酮的加成反應(yīng)2醛的氧化反應(yīng)在醛基中，與羰基相連的氫原子由于受羰基中氧原子的影響，比較活潑，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氫、氧元素組成的，故易燃燒。(1)燃燒：2ch3cho5o24co24h2o。(2)催化氧化：2ch3choo22ch3cooh。(3)乙醛被弱氧化劑氧化。.銀鏡反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象向中滴加氨水，現(xiàn)象為先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式中：agno3nh3·h2o=agoh(白色)nh4no3，agoh2nh3&#

11、183;h2o=ag(nh3)2oh2h2o中：ch3cho2ag(nh3)2oh2agch3coonh43nh3h2o.與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，中溶液中有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式中：2naohcuso4=cu(oh)2na2so4中：ch3cho2cu(oh)2ch3coohcu2o2h2o(4)被酸性kmno4溶液氧化：乙醛能使酸性kmno4溶液退色。3酮的氧化反應(yīng)酮對一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化，氧化時碳碳單鍵斷裂。飽和一元醛(酮)燃燒的通式為cnh2noo2nco2nh2o。4醛、酮的還原反應(yīng)(1)醛、酮

12、都可以發(fā)生還原反應(yīng)。()(2)醛和酮都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ()(3)乙醛中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性kmno4溶液退色。()(4)碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮完全燃燒，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。 ()【提示】(1)(2)×(3)×(4)核心·突破1醛基的檢驗銀鏡反應(yīng)與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理rcho2ag(nh3)2ohrcoonh43nh32agh2orcho2cu(oh)2rcoohcu2o2h2o反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系rcho2aghcho4agrcho2cu(oh)2cu2ohcho4cu(oh)22cu2o注

13、意事項試管內(nèi)壁必須潔凈；銀氨溶液隨用隨配，不可久置；水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去新制cu(oh)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；配制新制cu(oh)2懸濁液時，所用naoh必須過量；反應(yīng)液必須直接加熱煮沸【特別提醒】1醛的還原性較強(qiáng)，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制cu(oh)2懸濁液氧化，也可被kmno4(h)溶液、溴水等較強(qiáng)氧化劑氧化。2銀氨溶液和新制cu(oh)2懸濁液常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。2能夠使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色的有機(jī)物注：“”代表能，“×”代表不能。題組·沖關(guān)題組1醛、酮的化學(xué)性

14、質(zhì)【答案】a2下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法中， 正確的是()a配制銀氨溶液時氨水必須過量b1 mol 甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時最多生成2 mol agc銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱d銀鏡反應(yīng)的試管一般采用濃硝酸洗滌【解析】配制銀氨溶液時，需向2%的agno3溶液中滴加2%的氨水，直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失為止，要防止氨水過量。1 mol 甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4 mol ag。生成的銀鏡用少量稀硝酸洗去并用水洗凈，一般不用濃硝酸?！敬鸢浮縞3cyrneinea對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過多步反應(yīng)合成：下列說法正確的是()a香芹酮的化學(xué)式為c9h12obcyrneinea可以發(fā)生加成反應(yīng)、

15、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)c香芹酮和cyrneinea均不能使酸性kmno4溶液退色d與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種【解析】香芹酮的化學(xué)式為c10h14o，a錯誤；cyrneine a的分子中有碳碳雙鍵和醛基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，有碳碳雙鍵、醛基和羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子，則可以發(fā)生消去反應(yīng)，b正確；兩種物質(zhì)的分子中均有碳碳雙鍵，可以被酸性kmno4溶液氧化，c錯誤。符合d中要求的物質(zhì)有兩種：、，d錯誤。【答案】b【誤區(qū)警示】醛基和酮羰基在一定條件下易被h2還原為醇，羧基中的羰基很難與h2發(fā)生加成反應(yīng)。題組2醛基的檢驗4有

16、機(jī)物a是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗a中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()a先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱b先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液c先加銀氨溶液，微熱，后加溴水d先加新制氫氧化銅，加熱，酸化后再加溴水【解析】選項a中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項b中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故選項a、b錯誤；對于選項c若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定有機(jī)物a中是否含有碳碳雙鍵，故選項c錯誤?！敬鸢浮縟5下列試劑可用于鑒別1­己烯、甲苯和丙醛的是()a銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液b

17、酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液c氯化鐵溶液 d銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液【解析】分析題給三種物質(zhì)及選項中的試劑，1­己烯中含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化；三種物質(zhì)均不與氯化鐵溶液反應(yīng)。a項銀氨溶液可檢驗出丙醛，但另外兩種物質(zhì)均可使酸性高錳酸鉀溶液退色；b項1­己烯和丙醛兩種物質(zhì)都可使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液退色；c項三種物質(zhì)均不與氯化鐵反應(yīng)；d項用銀氨溶液可鑒別出丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鑒別1­己烯和甲苯

18、。【答案】d6某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2c=chch2ch2cho。(1)檢驗分子中含有醛基的方法是_反應(yīng)，化學(xué)方程式為_。(2)檢驗分子中含有碳碳雙鍵的方法是_，反應(yīng)化學(xué)方程式為_。(3)實驗操作中，應(yīng)先檢驗?zāi)囊粋€官能團(tuán)？_?！窘馕觥?1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(ch3)2c=chch2ch2cho發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成(ch3)2c=chch2ch2coonh4。(2)在加銀氨溶液氧化cho后，調(diào)ph至酸性再加入溴水，看是否退色。(ch3)2c=chch2ch2coohbr2。(3)由于br2也能氧化(cho)，所以應(yīng)先用銀氨溶液檢驗醛基(cho)，又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先調(diào)節(jié)ph至酸性后再加溴水檢驗碳碳雙鍵。【答案】(1)銀鏡(ch3)2c=chch2ch2cho2ag(nh3)2oh(ch3)2c=chch2ch2coonh42ag3nh3h2o(2)將銀鏡反應(yīng)后的溶液調(diào)至酸性，加溴水，觀察是否退色(ch3)2c=chch2ch2coohbr2 (3)醛基【規(guī)律總結(jié)】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛，如含有醛基的葡萄糖、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯。題組3有關(guān)醛、酮的有機(jī)推斷7有a、b、c三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2