有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱(一)化合物命名

1、第一部分 命名規(guī)則一、 習(xí)慣命名法（一）烷烴正（或異、新）某烷。其中：“某”代表碳原子數(shù)目。10個(gè)碳以內(nèi)用“天干”表示；多于10個(gè)碳用“十一、十二”表示。習(xí)慣命名法的特征：用“正”、“異”、“新”表示鏈端第2位碳原子連接的支鏈。 直鏈正；有一個(gè)分支異；有兩個(gè)分支新；如：正己烷異己烷 新己烷（二）烯基的習(xí)慣命名法和衍生物命名法 烯烴和二烯烴的個(gè)別化合物采用習(xí)慣命名法，簡(jiǎn)單的炔烴可以采用衍生物命名法，命名為“某某乙炔” 例如：正丁烯異丁烯 異戊二烯 二甲基乙炔 環(huán)戊基乙炔（三）鹵代烴 “某烴基鹵”（四）醇 烴基后面加“醇”字 例：異丙醇（五）醚 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的單醚，稱為“二某醚”，如二乙醚、二苯醚混醚

2、在命名時(shí)，將較小的烴基放在前面；若有芳基，芳基放在前面。（六）醛醛的習(xí)慣命名法與伯醇相似，命名成“某醛”。丙醛 CH3CH2CHO 丙烯醛CH2=CHCHO乙醛            丙烯醛          -氯丙醛（七）酮酮的命名是在羰基所連的兩個(gè)烴基名稱后再加上“酮”字，次序規(guī)則中較優(yōu)先的烴基寫在后面。（八）雜環(huán)化合物 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 喹啉 異喹啉 嘌呤 苯

3、并噻唑二、 系統(tǒng)命名法（一）烷烴系統(tǒng)命名法命名烷烴的步驟：（1）直鏈烷烴“某”烷（2）支鏈烷烴 命名思路：直鏈部分作為母體，支鏈部分作為取代基。 命名主要分3步： 1. 選取主鏈選最長(zhǎng)碳鏈，且含取代基最多。2. 編號(hào)從靠近取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào)，用1、2、3、等表示。3. 寫出取代基位次和名稱 小的在前，大的在后；如有幾個(gè)相同的取代基合并一處。4. 支鏈上有小取代基時(shí)應(yīng)和名稱一起放在括號(hào)內(nèi)。5. 如有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，按次序規(guī)則較優(yōu)的基團(tuán)寫在后面，簡(jiǎn)單基團(tuán)寫在前面。常見(jiàn)烷基的排列順序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基

4、例1： 例2： 2甲基4,5二乙基庚烷3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷例3： 2，3，9三甲基4丙基8異丙基5（1，1二甲基丁基）十一烷 （二）烯烴和炔烴（1）直鏈烯烴（炔烴）“某”烯（炔）或者“某”碳烯（炔）還要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出雙（叁）鍵位置。（2）支鏈烯（炔）烴a、 主鏈必須包含官能團(tuán)（雙/叁鍵）；b、從靠近官能團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)；c、要注明官能團(tuán)的位次如果雙鍵位置在第一個(gè)碳上,雙鍵位置數(shù)據(jù)可省.二烯烴：母體為“某”二烯，要注明兩個(gè)雙鍵的位次。（三）芳香烴（1）側(cè)鏈簡(jiǎn)單時(shí)，可以將苯環(huán)作為母體，烷基作為取代基，稱為“某基苯”。（2）側(cè)鏈為不飽和烴基，則以不飽和烴為母體，苯環(huán)作為取代基。 甲苯乙苯

5、 異丙苯苯乙烯苯乙炔（3）當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明烷基的位置。（4）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)可以用“鄰、間、對(duì)”來(lái)標(biāo)明兩個(gè)取代基的相對(duì)位置。（5）苯環(huán)上有3個(gè)取代基時(shí)，則用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明取代基位置。若三個(gè)取代基相同，則可用“連、偏、均”來(lái)標(biāo)明取代基相對(duì)位置。 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯1，2，3-三甲苯 1，2，4-三甲苯 1，3，5-三甲苯鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 連-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯（6）當(dāng)苯環(huán)上連有構(gòu)造復(fù)雜的烷基時(shí)，則將苯環(huán)作為取代基，烷基碳鏈作為母體。（四）芳香衍生物的命名（1）以芳烴為母體，鹵原子，硝基及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷基為取代

6、基命名。（2）以芳基為取代基，其他基團(tuán)如羥基、醛基、羧基、磺酸基、氨基等為母體。 氯苯 硝基苯 對(duì)二溴苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 苯胺“母體官能團(tuán)優(yōu)先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R（烷基）、 -OR（烷氧基）、CC、 -CC- 、-NH2、-SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰鹵）、-COOR（酯）、-SO3H、 -COOH（四）鹵代烴把鹵代烴看作是烴的鹵素衍生物，即以烴為母體，鹵原子作為取代基。具體過(guò)程：含鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，X作為取代基，從靠近第一個(gè)取代基的一端開(kāi)始編號(hào)。取代基的列出次序按基團(tuán)的次序規(guī)則（后面

7、的基團(tuán)優(yōu)先列出）A 取代基兩端等距離，比較基團(tuán)有限程度，烷基優(yōu)先于鹵素B 取代基兩端距離不同，取代基號(hào)小的有限C 如果沒(méi)有其他官能團(tuán)，要選擇含鹵素的最長(zhǎng)鏈D 雙鍵有限程度高于鹵素，從雙鍵一端編號(hào)。（五）醇a、選主鏈主鏈必須連有羥基；b、定編號(hào)從靠近羥基的一端開(kāi)始；c、寫全名取代基位次、數(shù)目之和、名稱、羥基位置、“某”醇注意：不飽和醇命名時(shí)主鏈應(yīng)包含羥基和不飽和鍵；芳香醇的苯環(huán)可以作為取代基（六）酚若苯環(huán)上沒(méi)有比-OH優(yōu)先的基團(tuán)，則-OH與苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基，按位次和名稱寫在前面，稱為“某酚”。 若苯環(huán)上有比-OH優(yōu)先的基團(tuán)，則-OH作取代基。 間甲基苯酚 鄰氯苯酚 間(均)苯三酚

8、 對(duì)羥基苯甲酸（七）醚以復(fù)雜烴基為母體，烷氧基作取代基。選擇連有烷氧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。 2-乙氧基戊烷（八）醛酮（1）選主鏈：選含有羰基、不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈。芳香族的醛、酮中的苯環(huán)作為取代基。（2）定編號(hào)：從靠近羰基的一端開(kāi)始編號(hào)。除了用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)外，也可以用希臘字母編號(hào)。（3）寫全名：酮要標(biāo)出羰基的位次；醛基總在碳鏈一端，可以不標(biāo)明位次；不飽和鍵位次也要標(biāo)出。2-甲基丙醛            丁酮      

9、60;      2-甲基-3-戊酮3-甲基-4-己烯-2-酮（九）羧酸脂肪族羧酸的系統(tǒng)命名原則與醛相同，即選擇含有羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，從羧基中的碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表明。有時(shí)也用希臘字母來(lái)表示取代基的位次，從與羧基相鄰的碳原子開(kāi)始，依次為、等。芳香族羧酸和脂環(huán)族羧酸，可把芳環(huán)和脂環(huán)作為取代基來(lái)命名。例如： CH3CHCHCOOH 2，3-二甲基戊酸 2-丁烯酸 -丁烯酸（巴豆酸） 對(duì)甲基環(huán)已基乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 4-甲基-3-（2-萘）丙酸命名脂肪族二元羧酸時(shí)，則應(yīng)選擇包含兩個(gè)羧基的最長(zhǎng)碳鏈作

10、主鏈，叫某二酸。如： 鄰-苯二甲酸 正丙基丙二酸（十）羧酸衍生物1. 酰鹵和酰胺酰鹵和酰胺的命名由?；Q加鹵素原子或胺。 乙酰氯 乙酰胺 N-甲基乙酰胺（氨基上氫取代用N-）2. 酸酐某酸所形成的酸酐叫“某酸酐”。如： 乙酐（醋酐） 乙丙酐 丁二酸酐 鄰-苯二甲酸酐 3. 酯 酯的命名為“某酸某酯”。如： CH3CH2COOCH3丙酸甲酯 （CH3）2CCHCH2COOCH2CH34-甲基-3-戊烯酸乙酯 HOOC-COOCH2CH3 乙二酸氫乙酯 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 丙二酸二乙酯 苯甲酸甲酯 苯甲酸芐酯（十一）羥基酸 羥基酸可以分為醇酸和酚酸兩類。 羥基酸的命名是以

11、相應(yīng)的羧酸作為母體，把羥基作為取代基來(lái)命名的。自然界存在的羥基酸常按其來(lái)源而采用俗名。如： CH3CHOHCOOH 2-羥基丙酸（乳酸） HOOCCH2CHOHCOOH羥基丁二酸（蘋果酸） HOOCCHOHCHOHCOOH2，3-二羥基丁二酸（灑石酸） 2-羥基苯甲酸 （水楊酸） 3，4，5-三羥基苯甲酸（沒(méi)食子酸） （十二）羰基酸 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物稱為羰基酸。羰基酸的命名與醇酸相似，也是以羧酸為母體，羰基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字或用希臘字母表示。如：OHCCOOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH 乙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸（-丁酮酸）（十三）硝基化合物 命名硝基化合

12、物時(shí)以烴為母體,硝基作為取代基,例如: 2-硝基-4-氯苯酸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)（十四）腈 分子中含有氰基（-CN）官能團(tuán)的一類有機(jī)化合物。通式RCN或ArCN。以烴基為母體，氰基為取代基，稱為“氰基某烴”（十五）胺對(duì)于簡(jiǎn)單的胺，命名時(shí)在“胺”字之前加上烴基的名稱即可。仲胺和叔胺中，當(dāng)烴基相同時(shí)，在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三”。例如： CH3NH2 甲胺 （CH3）2NH 二甲胺 （CH3）3N 三甲胺 C6H5NH2 苯胺 （C6H5）2NH 二苯胺 （C6H5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烴基不同時(shí)，命名時(shí)選最復(fù)雜的烴基作為母體伯胺，小

13、烴基作為取代 基，并在前面冠以“N”，突出它是連在氮原子上。例如： CH3CH2CH2N（CH3）CH2CH3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺） C6H5CH（CH3）NHCH3 N-甲基-1-苯基乙胺 C6H5N（CH3）2 N，N-二甲基苯胺季銨鹽和季銨堿，如4個(gè)烴基相同時(shí)，其命名與鹵化銨和氫氧化銨的命名相似，稱為鹵化四某銨和氫氧化四某銨；若烴基不同時(shí)，烴基名稱由小到大依次排列。例如：（CH3）4N+Cl- 氯化四甲銨（CH3）4N+OH- 氫氧化四甲銨HOCH2CH2N+（CH3）3OH- 氫氧化三甲基-2-羥乙基銨（膽堿）C6H5CH2N+（CH3）2C12H25Br- 溴化二甲基十二烷基芐基銨（新潔爾滅）（十六）雜環(huán)化合物把雜環(huán)看作雜原子轉(zhuǎn)換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子，命名時(shí)以相應(yīng)的碳環(huán)為母體，在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱，稱為“某（雜）某”。如吡啶稱為氮（雜）苯，喹啉稱為1-氮（雜）萘。雜環(huán)母環(huán)的編號(hào)規(guī)則（1）含1個(gè)雜原子的雜環(huán)，從雜原子開(kāi)始用阿拉伯?dāng)?shù)字或從靠近雜原子的碳原