第十一章質(zhì)譜分析PPT課件

1、質(zhì)譜法是通過(guò)將樣品轉(zhuǎn)化為質(zhì)譜法是通過(guò)將樣品轉(zhuǎn)化為運(yùn)動(dòng)的運(yùn)動(dòng)的氣態(tài)離子氣態(tài)離子并按并按 質(zhì)荷比質(zhì)荷比（m/z）大小大小 進(jìn)行進(jìn)行分離記錄分離記錄的分析方的分析方法。所獲得結(jié)果即為法。所獲得結(jié)果即為質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖（亦稱質(zhì)譜）。（亦稱質(zhì)譜）。 質(zhì)譜法的主要作用是：（1）準(zhǔn)確測(cè)定物質(zhì)的分子量（2）根據(jù)碎片特征進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)分析分析時(shí)，首先將分子離子化，然后利用離子在電場(chǎng)或磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)的性質(zhì)，把離子按質(zhì)核比大小排列成譜，此即為質(zhì)譜。第1頁(yè)/共48頁(yè)質(zhì)譜可以提供以下信息：質(zhì)譜可以提供以下信息：a)樣品元素組成；b)無(wú)機(jī)、有機(jī)及生物分析的結(jié)構(gòu)-結(jié)構(gòu)不同，分子或原子碎片不同(質(zhì)荷比不同)c)復(fù)雜混合物的定性定量

2、分析-與色譜方法聯(lián)用d)固體表面結(jié)構(gòu)和組成分析-激光燒蝕等離子體-質(zhì)譜聯(lián)用；樣品中原子的同位素比。第2頁(yè)/共48頁(yè)質(zhì)譜法分類：質(zhì)譜法分類：按用途分有機(jī)質(zhì)譜無(wú)機(jī)質(zhì)譜同位素質(zhì)譜按原理分單聚焦質(zhì)譜雙聚焦質(zhì)譜四極質(zhì)譜飛行時(shí)間質(zhì)譜回旋共振質(zhì)譜按聯(lián)用方式分氣質(zhì)聯(lián)用液質(zhì)聯(lián)用質(zhì)質(zhì)聯(lián)用第3頁(yè)/共48頁(yè)11.2 基本原理基本原理11.2.111.2.1、基本原理概述、基本原理概述 質(zhì)譜分析是將樣品轉(zhuǎn)化為運(yùn)動(dòng)的帶電氣態(tài)離子，于磁場(chǎng)中按質(zhì)質(zhì)譜分析是將樣品轉(zhuǎn)化為運(yùn)動(dòng)的帶電氣態(tài)離子，于磁場(chǎng)中按質(zhì)荷比荷比(m/z)(m/z)大小分離并記錄的分析方法。大小分離并記錄的分析方法。其過(guò)程為可簡(jiǎn)單描述為：其過(guò)程為可簡(jiǎn)單描述為：其中

3、，其中，z z為電荷數(shù)，為電荷數(shù)，e e為電子電荷，為電子電荷，U U為加速電壓，為加速電壓，m m為碎片質(zhì)量，為碎片質(zhì)量，V V為電為電子運(yùn)動(dòng)速度。子運(yùn)動(dòng)速度。離子源離子源轟擊樣品轟擊樣品帶電荷的帶電荷的碎片離子碎片離子電場(chǎng)加速電場(chǎng)加速(zeU)(zeU) 獲得動(dòng)能獲得動(dòng)能(1/2mV(1/2mV2 2) )磁場(chǎng)分離磁場(chǎng)分離(m/z)(m/z)檢測(cè)器記錄檢測(cè)器記錄第4頁(yè)/共48頁(yè)第5頁(yè)/共48頁(yè)1、進(jìn)樣化合物通過(guò)汽化引入離子化室；2、離子化在離子化室，組分分子被一束加速電子碰撞（能量約70eV），撞擊使分子電離形成正離子；M M+ + e或與電子結(jié)合，形成負(fù)離子M + e M第6頁(yè)/共48頁(yè)

4、3、離子也可因撞擊強(qiáng)烈而形成碎片離子：4、荷電離子被加速電壓加速，產(chǎn)生一定的速度v，與質(zhì)量、電荷及加速電壓有關(guān)：)1(212mvzH 第7頁(yè)/共48頁(yè)5、加速離子進(jìn)入一個(gè)強(qiáng)度為H的磁場(chǎng)，發(fā)生偏轉(zhuǎn)，半徑為：)2(zHmvr 將（1）（2）合并：) 3(222VrHZm當(dāng) r 為儀器設(shè)置不變時(shí)，改變加速電壓或磁場(chǎng)強(qiáng)度，則不同m/z的離子依次通過(guò)狹縫到達(dá)檢測(cè)器，形成質(zhì)量譜，簡(jiǎn)稱質(zhì)譜。第8頁(yè)/共48頁(yè)按質(zhì)量分析器(或者磁場(chǎng)種類)可分為靜態(tài)儀器和動(dòng)態(tài)儀器，即穩(wěn)定磁場(chǎng)（單聚焦及雙聚焦質(zhì)譜儀）和變化磁場(chǎng)（飛行時(shí)間和四極桿質(zhì)譜儀）。 MS儀器一般由進(jìn)樣系統(tǒng)、電離源、質(zhì)量分析器、真空系統(tǒng)和檢測(cè)系統(tǒng)構(gòu)成。11.3

5、質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀第9頁(yè)/共48頁(yè)第10頁(yè)/共48頁(yè)真空系統(tǒng)真空系統(tǒng) 質(zhì)譜儀中所有部分均要處高度真空的條件質(zhì)譜儀中所有部分均要處高度真空的條件下下(10-4-10-6Torr或或mmHg), 其作用是減少離子碰其作用是減少離子碰撞損失。撞損失。離子源離子源的真空度應(yīng)達(dá)到的真空度應(yīng)達(dá)到10-3-10-5Pa，質(zhì)量分析器質(zhì)量分析器的真空度應(yīng)達(dá)到的真空度應(yīng)達(dá)到10-6Pa。真空裝置：機(jī)械真空泵機(jī)械真空泵 擴(kuò)散泵擴(kuò)散泵分子渦輪泵分子渦輪泵第11頁(yè)/共48頁(yè)a）大量氧會(huì)燒壞離子源燈絲；）大量氧會(huì)燒壞離子源燈絲；b）引起其它分子離子反應(yīng)，使質(zhì)譜圖復(fù)雜化）引起其它分子離子反應(yīng)，使質(zhì)譜圖復(fù)雜化c）干擾離子源正常調(diào)節(jié)

6、；）干擾離子源正常調(diào)節(jié)；d）用作加速離子的幾千伏高壓會(huì)引起放電。）用作加速離子的幾千伏高壓會(huì)引起放電。真空度過(guò)低，將會(huì)引起：第12頁(yè)/共48頁(yè)進(jìn)樣系統(tǒng)進(jìn)樣系統(tǒng)進(jìn)樣系統(tǒng)的要求：重復(fù)性、不引起真空度降低進(jìn)樣系統(tǒng)的要求：重復(fù)性、不引起真空度降低氣體氣體直接導(dǎo)入或用氣相色譜進(jìn)樣直接導(dǎo)入或用氣相色譜進(jìn)樣液體液體加熱汽化或霧化進(jìn)樣加熱汽化或霧化進(jìn)樣固體固體用直接進(jìn)樣探頭用直接進(jìn)樣探頭 對(duì)于蒸汽壓低的樣品進(jìn)行衍生化后進(jìn)樣對(duì)于蒸汽壓低的樣品進(jìn)行衍生化后進(jìn)樣第13頁(yè)/共48頁(yè)電離源電離源(室室) 將引入的樣品轉(zhuǎn)化成為碎片離子的裝置。將引入的樣品轉(zhuǎn)化成為碎片離子的裝置。電子電離源(electronionizati

7、onEI)化學(xué)電離源(chemicalionizationCI)快原子轟擊(fastatombombardmentFAB)電噴霧源(electronsprayionizationESI)大氣壓化學(xué)電離（atmosphericpressurechemicalionizationAPCI)基質(zhì)輔助激光解吸電離（matrixassistedlaserDesorptionionizationMALDI)第14頁(yè)/共48頁(yè)（1） 電子電離源(electron ionization EI) 由陰極發(fā)射電子束，通過(guò)離子化室到達(dá)陽(yáng)極，電子能量70eV，有機(jī)化合物的電離電位8-15eV?？稍谄叫须娮邮姆较蚋郊?/p>

8、一弱磁場(chǎng)，使電子沿螺旋軌道前進(jìn)，增加碰撞機(jī)會(huì)，提高靈敏度。第15頁(yè)/共48頁(yè)特點(diǎn)：特點(diǎn)： v 碎片離子多，結(jié)構(gòu)信息豐富，有標(biāo)碎片離子多，結(jié)構(gòu)信息豐富，有標(biāo)準(zhǔn)化合物質(zhì)譜庫(kù)；準(zhǔn)化合物質(zhì)譜庫(kù)；v 不能汽化的樣品不能分析；不能汽化的樣品不能分析；v 有些樣品得不到分子離子；有些樣品得不到分子離子；第16頁(yè)/共48頁(yè)（2）化學(xué)電離源(chemical ionization CI) 結(jié)構(gòu)與結(jié)構(gòu)與EI同，但是在離子化室充同，但是在離子化室充CH4，電，電子首先將子首先將CH4離解，其電離過(guò)程如下：離解，其電離過(guò)程如下：生成的氣體離子再與樣品分子生成的氣體離子再與樣品分子M反應(yīng)：反應(yīng)： CH5 + + M C

9、H4 + MH+CH4 + e CH4 + + 2eCH4+ + CH4 CH5 + + CH3 第17頁(yè)/共48頁(yè)特點(diǎn)：v得到一系列準(zhǔn)分子離子（M+1）+，（M-1）+，（M+2）+等等；vCI源的的碎片離子峰少，圖譜簡(jiǎn)單，易于解釋；v不適于難揮發(fā)成分的分析。第18頁(yè)/共48頁(yè)質(zhì)量分析器質(zhì)量分析器 作用是將不同碎片按質(zhì)荷比作用是將不同碎片按質(zhì)荷比m/z分開。分開。質(zhì)量分析器類型：磁分析器、飛行時(shí)間、四質(zhì)量分析器類型：磁分析器、飛行時(shí)間、四極桿、離子捕獲、離子回旋等。極桿、離子捕獲、離子回旋等。第19頁(yè)/共48頁(yè)質(zhì)量分析器(mass analyzer)1單聚焦分析器（singlefocusin

10、gmassanalyzer）2雙聚焦分析器（doublefocusingmassanalyzer）3四極桿分析器(quadrupoleanalyzer)4離子阱分析器(Iontrap)5飛行時(shí)間分析器(timeofflight）6富立葉變換離子回旋共振（Fouriertranformioncyclotronresonance）第20頁(yè)/共48頁(yè)（1）單聚焦分析器（single focusing mass analyzer）1）結(jié)構(gòu)：）結(jié)構(gòu)：扇形磁場(chǎng)扇形磁場(chǎng)（可以是（可以是1800 900600等）等）第21頁(yè)/共48頁(yè)原理：由（3）式可知：) 3(222VrHZm離子的m/Z大，偏轉(zhuǎn)半徑也大，

11、通過(guò)磁場(chǎng)可以把不同離子分開；當(dāng)r為儀器設(shè)置不變時(shí)，改變加速電壓或磁場(chǎng)強(qiáng)度，則不同m/z的離子依次通過(guò)狹縫到達(dá)檢測(cè)器，形成質(zhì)譜。第22頁(yè)/共48頁(yè)（2）雙聚焦分析器（Double focusing mass analyzer）第23頁(yè)/共48頁(yè)為什么要雙聚焦：進(jìn)入離子源的離子初始能量不為零，且能量各不相同，加速后的離子能量也不相同，運(yùn)動(dòng)半徑差異，難以完全聚集。解決辦法：加一靜電場(chǎng)Ee，實(shí)現(xiàn)能量分散：eMeeRERmvE22eMeEER2對(duì)于動(dòng)能不同的離子，通過(guò)調(diào)節(jié)電場(chǎng)能，達(dá)到聚焦的目的。雙聚焦分析器的特點(diǎn)：分辨率高第24頁(yè)/共48頁(yè)5、 檢測(cè)器(detector) 電子倍增器第25頁(yè)/共48頁(yè)電

12、子倍增器電子倍增器 電子倍增器的工作原理：一定能量的離子轟擊陰極導(dǎo)致電子發(fā)射，電子在電場(chǎng)的作用下，依次轟擊下一級(jí)電極而被放大，電子倍增器的放大倍數(shù)一般在105108。電子倍增器中電子通過(guò)的時(shí)間很短，利用電子倍增器可以實(shí)現(xiàn)高靈敏、快速測(cè)定。但電子倍增器存在質(zhì)量歧視效應(yīng)，且隨使用時(shí)間增加，增益會(huì)逐步減小。第26頁(yè)/共48頁(yè)6、檢測(cè)器的性能指標(biāo)（1）質(zhì)量范圍指所能檢測(cè)的M/Z范圍四極質(zhì)譜M/Z小于或等于1000磁式質(zhì)譜M/Z可達(dá)到幾千飛行時(shí)間質(zhì)譜M/Z可達(dá)到幾十萬(wàn)（2）掃描速度指掃描一定質(zhì)量范圍所需時(shí)間例如GC-MS：M/Z1-1000所需時(shí)間1s第27頁(yè)/共48頁(yè)（3）分辨率R質(zhì)譜對(duì)相鄰兩質(zhì)量組分

13、分開的能力MMR例如：CO+27.9949N2+28.006125009949.270061.289949.27MMR四極質(zhì)譜恰好能將此分開.第28頁(yè)/共48頁(yè)但是:ArCl+ 74.9312As+74.921678009216.749312.749216.74MMR需要用高分辨質(zhì)譜.(4)靈敏度指信噪比大于10時(shí)的樣品量。第29頁(yè)/共48頁(yè)11.4質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖、質(zhì)譜圖、質(zhì)譜圖 以質(zhì)荷比以質(zhì)荷比m/z為橫座標(biāo)，以對(duì)基峰為橫座標(biāo)，以對(duì)基峰(最強(qiáng)最強(qiáng)離子峰，規(guī)定相對(duì)強(qiáng)度為離子峰，規(guī)定相對(duì)強(qiáng)度為100%)相對(duì)強(qiáng)度為相對(duì)強(qiáng)度為縱座標(biāo)所構(gòu)成的譜圖，稱之為質(zhì)譜圖?？v座標(biāo)所構(gòu)成的譜圖，稱之為質(zhì)譜圖。第30頁(yè)

14、/共48頁(yè)第31頁(yè)/共48頁(yè)第32頁(yè)/共48頁(yè)第33頁(yè)/共48頁(yè)、質(zhì)譜定性分析、質(zhì)譜定性分析內(nèi)容有：內(nèi)容有：1 分子量測(cè)定；分子量測(cè)定； 2 化學(xué)式鑒定化學(xué)式鑒定 3 結(jié)構(gòu)式鑒定結(jié)構(gòu)式鑒定第34頁(yè)/共48頁(yè)1、分子量確定、分子量確定 根據(jù)分子離子峰質(zhì)荷比可確定分子根據(jù)分子離子峰質(zhì)荷比可確定分子量，通常分子離子峰位于質(zhì)譜圖最右邊，量，通常分子離子峰位于質(zhì)譜圖最右邊，第35頁(yè)/共48頁(yè)2、化學(xué)式的確定、化學(xué)式的確定a)高分辨質(zhì)譜：可分辨質(zhì)荷比相差很小的分子離子或碎片離子。b)低分辨質(zhì)譜：通常通過(guò)同位素相對(duì)豐度法來(lái)確定分子的化學(xué)式。 第36頁(yè)/共48頁(yè) 分子的質(zhì)譜全貌，而質(zhì)譜表則可以準(zhǔn)確地給出分子的

15、質(zhì)譜全貌，而質(zhì)譜表則可以準(zhǔn)確地給出精確的精確的m/z值及相對(duì)強(qiáng)度值，有助于進(jìn)一步分析。值及相對(duì)強(qiáng)度值，有助于進(jìn)一步分析。 分子在離子源中可以產(chǎn)生各種電離，即同一種分子在離子源中可以產(chǎn)生各種電離，即同一種分子可以產(chǎn)生多種離子峰，主要的有分子可以產(chǎn)生多種離子峰，主要的有分子離子峰分子離子峰、碎片離子峰碎片離子峰、亞穩(wěn)離子峰亞穩(wěn)離子峰和和同位素離子峰同位素離子峰等。等。（一）分子離子峰（一）分子離子峰 試樣分子在高能電子撞擊下產(chǎn)生正離子，即；試樣分子在高能電子撞擊下產(chǎn)生正離子，即； M + eM+2e 式中式中M為待測(cè)分子，為待測(cè)分子，M+為分子離子或母體離子。為分子離子或母體離子。第37頁(yè)/共48

16、頁(yè) 幾乎所有的有機(jī)分子都可以產(chǎn)生可以辨認(rèn)的幾乎所有的有機(jī)分子都可以產(chǎn)生可以辨認(rèn)的分子離子分子離子峰峰。有些分子如。有些分子如芳香環(huán)芳香環(huán)分子可產(chǎn)生較大的分子離子峰，而分子可產(chǎn)生較大的分子離子峰，而高分子量的高分子量的脂肪醇、醚及胺脂肪醇、醚及胺等則產(chǎn)生較小的分子離子峰。等則產(chǎn)生較小的分子離子峰。若不考慮同位素的影響，若不考慮同位素的影響，分子離子應(yīng)該具有最高質(zhì)量分子離子應(yīng)該具有最高質(zhì)量。（二）碎片離子峰（二）碎片離子峰 分子離子產(chǎn)生后可能具有較高的能量，將會(huì)通過(guò)進(jìn)一分子離子產(chǎn)生后可能具有較高的能量，將會(huì)通過(guò)進(jìn)一步碎裂或重排而釋放能量，碎裂后產(chǎn)生的離子形成的峰稱步碎裂或重排而釋放能量，碎裂后產(chǎn)生

17、的離子形成的峰稱為為碎片離子峰碎片離子峰。 有機(jī)化合物受高能作用時(shí)產(chǎn)生各種形式的分裂，有機(jī)化合物受高能作用時(shí)產(chǎn)生各種形式的分裂，一般一般強(qiáng)度最大的質(zhì)譜峰相應(yīng)于最穩(wěn)定的碎片離子強(qiáng)度最大的質(zhì)譜峰相應(yīng)于最穩(wěn)定的碎片離子。通過(guò)各種。通過(guò)各種第38頁(yè)/共48頁(yè)碎片離子相對(duì)峰高的分析，有可能獲得整個(gè)分子結(jié)構(gòu)的信碎片離子相對(duì)峰高的分析，有可能獲得整個(gè)分子結(jié)構(gòu)的信息。因?yàn)橄?。因?yàn)镸+可能進(jìn)一步斷裂或重排，因此要準(zhǔn)確地進(jìn)行定可能進(jìn)一步斷裂或重排，因此要準(zhǔn)確地進(jìn)行定性分析最好與標(biāo)準(zhǔn)譜圖進(jìn)行比較。性分析最好與標(biāo)準(zhǔn)譜圖進(jìn)行比較。（三）亞穩(wěn)離子峰（三）亞穩(wěn)離子峰 若質(zhì)量為若質(zhì)量為m1的離子在離開離子源受電場(chǎng)加速后，在進(jìn)

18、的離子在離開離子源受電場(chǎng)加速后，在進(jìn)入質(zhì)量分析器之前，由于碰撞等原因很容易進(jìn)一步分裂失入質(zhì)量分析器之前，由于碰撞等原因很容易進(jìn)一步分裂失去中性碎片而形成質(zhì)量去中性碎片而形成質(zhì)量m2的離子，即的離子，即: m1m2+m由于一部分能量被中性碎片帶走，此時(shí)的由于一部分能量被中性碎片帶走，此時(shí)的m2離子比在離子離子比在離子源中形成的源中形成的m2離子能量小故將在磁場(chǎng)中產(chǎn)生更大的偏轉(zhuǎn)，離子能量小故將在磁場(chǎng)中產(chǎn)生更大的偏轉(zhuǎn)，第39頁(yè)/共48頁(yè)觀察到的觀察到的m/z 較小。這種峰稱為較小。這種峰稱為亞穩(wěn)離子峰亞穩(wěn)離子峰，用，用m*表示。它表示。它的表觀質(zhì)量的表觀質(zhì)量m*與與m1、m2的關(guān)系是：的關(guān)系是： m

19、* = （ m2 ）2 / m1式中式中m1為母離子的質(zhì)量，為母離子的質(zhì)量， m2為子離子的質(zhì)量。為子離子的質(zhì)量。 亞穩(wěn)離子峰由于其具有離子峰寬大（約亞穩(wěn)離子峰由于其具有離子峰寬大（約25個(gè)個(gè)質(zhì)量單位）、相對(duì)強(qiáng)度低、質(zhì)量單位）、相對(duì)強(qiáng)度低、m/z不為整數(shù)等特點(diǎn)，不為整數(shù)等特點(diǎn)，很容易從質(zhì)譜圖中觀察很容易從質(zhì)譜圖中觀察。 通過(guò)亞穩(wěn)離子峰可以獲得有關(guān)裂解信息，通過(guò)通過(guò)亞穩(wěn)離子峰可以獲得有關(guān)裂解信息，通過(guò)對(duì)對(duì)m*峰觀察和測(cè)量，可找到相關(guān)母離子的質(zhì)量與峰觀察和測(cè)量，可找到相關(guān)母離子的質(zhì)量與子離子的質(zhì)量子離子的質(zhì)量m2從而確定從而確定裂解途徑裂解途徑。第40頁(yè)/共48頁(yè)（四）同位素離子峰（四）同位素離子

20、峰 有些元素具有有些元素具有天然存在的穩(wěn)定同位素天然存在的穩(wěn)定同位素，所以在質(zhì)譜圖上出現(xiàn)一些，所以在質(zhì)譜圖上出現(xiàn)一些M+1，M+2的峰，由這些同位素形成的離子峰稱為的峰，由這些同位素形成的離子峰稱為同位素離子峰同位素離子峰。 在一般有機(jī)分子鑒定時(shí)，可以通過(guò)同位素峰統(tǒng)計(jì)分布來(lái)確定其元在一般有機(jī)分子鑒定時(shí)，可以通過(guò)同位素峰統(tǒng)計(jì)分布來(lái)確定其元素組成，分子離子的同位素離子峰相對(duì)強(qiáng)度之比符合一定的統(tǒng)計(jì)規(guī)律。素組成，分子離子的同位素離子峰相對(duì)強(qiáng)度之比符合一定的統(tǒng)計(jì)規(guī)律。 例如，在例如，在CH4的質(zhì)譜圖中，有其分子離子峰的質(zhì)譜圖中，有其分子離子峰m/z =17、16，而其，而其相對(duì)強(qiáng)度之比相對(duì)強(qiáng)度之比I17

21、/I16=0.011。而在丁烷中。而在丁烷中,出現(xiàn)一個(gè)出現(xiàn)一個(gè)13C的幾率是甲烷的的幾率是甲烷的4倍，則分子離子峰倍，則分子離子峰m/z = 59、58的強(qiáng)度之比的強(qiáng)度之比I59/I58 = 40.011 13=0.044；同樣，在丁烷中出現(xiàn)一個(gè)；同樣，在丁烷中出現(xiàn)一個(gè)M+2（m/z）同位素峰的幾率）同位素峰的幾率為為 60.011 0.011 12=0.0007；即；即 I59/I58=0.0007，非常小，故，非常小，故在丁烷質(zhì)譜圖中一般看不到（在丁烷質(zhì)譜圖中一般看不到（M+2）+峰。峰。第41頁(yè)/共48頁(yè)（五）重排離子峰五）重排離子峰 在兩個(gè)或兩個(gè)以上鍵的斷裂過(guò)程中，某些原子或基在兩個(gè)或

22、兩個(gè)以上鍵的斷裂過(guò)程中，某些原子或基團(tuán)從一個(gè)位置轉(zhuǎn)移到另一個(gè)位置所生成的離子，稱為團(tuán)從一個(gè)位置轉(zhuǎn)移到另一個(gè)位置所生成的離子，稱為重排重排離子離子。質(zhì)譜圖上相應(yīng)的峰為。質(zhì)譜圖上相應(yīng)的峰為重排離子峰重排離子峰。轉(zhuǎn)移的基團(tuán)常常。轉(zhuǎn)移的基團(tuán)常常是氫原子重排的類型很多，其中最常見的一種是是氫原子重排的類型很多，其中最常見的一種是麥?zhǔn)现嘏披準(zhǔn)现嘏?。這種重排形式可以歸納如下：這種重排形式可以歸納如下： 可以發(fā)生這類重排的化合物有可以發(fā)生這類重排的化合物有:酮、醛、酸、醋和酮、醛、酸、醋和其它含羰基的化合物，含其它含羰基的化合物，含P = O，S = O的化合物以的化合物以及烯烴類和苯類化合物等。發(fā)生這類重排所需的結(jié)構(gòu)及烯烴類和苯類化合物等。發(fā)生這類重排所需