有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)

1、有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)1.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納下屬反應(yīng)涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型其它注意問(wèn)題取代反應(yīng)鹵代烴水解（強(qiáng)堿水溶液）、酯水解（強(qiáng)酸或者強(qiáng)堿溶液）、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量（1個(gè)H消耗1個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)HX分子。條件：光照）；苯環(huán)上H取代定位規(guī)則（甲基，羥基等活化苯環(huán)鄰對(duì)位H）；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意，水解得到的酚亦能中和NaOH）。加成反應(yīng)氫化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；

2、C=C和CC能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。特征：斷一加二，1個(gè)CC 消耗1個(gè)X2（或者H2）分子；1個(gè)CC 消耗2個(gè)X2（或者H2）分子；1個(gè)CC相當(dāng)于2個(gè)CC；1個(gè)苯環(huán)在特定條件下加成相當(dāng)于相當(dāng)于3個(gè)CC消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫（強(qiáng)堿醇溶液）醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(與羥基或鹵素相連C的鄰位C上面無(wú)H）氧化反應(yīng)有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)醇氧化規(guī)律（伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化）；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；（1個(gè)醛

3、基均消耗2個(gè)銀氨溶液或者氫氧化銅）苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律（苯環(huán)上有烴基均能被氧化）。還原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮等復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。加聚反應(yīng)乙烯型加聚、不同單烯烴間共聚烯烴由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。縮聚反應(yīng)酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫。2. 官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì) CC1.加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等） CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KM

4、nO4褪色3加聚反應(yīng)： a b 催化劑 a bn CC CC n c d c dCC1加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色醇OH1 與活潑金屬（Al之前）的反應(yīng)如：2ROH+2Na2RONa + H2濃H2SO41400C2取代反應(yīng) ：（1）與HX ROH HX RX H2O （2）分子間脫水：2ROH ROR H2O3氧化反應(yīng)：燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O（淡藍(lán)色火焰）濃H2SO41700C催化氧化：2C2H5OH+ O2 2CH3

5、CHO2H2O濃H2SO4 4消去反應(yīng)：C2H5OH CH2CH2 H2O5酯化反應(yīng)： C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意：醇氧化規(guī)律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所連碳上連兩個(gè)烴基，氧化得酮（3）OH所連碳上連三個(gè)烴基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃燒。酚OH1 弱酸性：（1）與活潑金屬反應(yīng)放H2（2）與NaOH：（酸性：H2CO3酚OH）2 取代反應(yīng)：能與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與過(guò)量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3與FeCl3的顯色反應(yīng)：苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。X醇1 取代反應(yīng)：NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH

6、NaX2 消去反應(yīng)：NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2CH2NaXH2O催化劑CHO1加成反應(yīng)：RCHOH2 RCH2OH（制得醇）催化劑2氧化反應(yīng)：（1）能燃燒 （2）催化氧化：2RCHOO2 2 RCOOH（制得羧酸） （3）被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。COOH1 弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOH RCOO H 具有酸的通性。無(wú)機(jī)酸2酯化反應(yīng)：ROHR，COOH R，COORH2O COOC水解反應(yīng)：R，COORH2O ROHR，COOH R，COORNaOH ROH R，COONa3.同分異構(gòu)體與同位素、同素異形體、同系物的比較同位素同

7、素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物判斷依據(jù)原子之間質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同單質(zhì)之間屬于同一種元素結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)符合同一通式相對(duì)分子質(zhì)量不同(相差14n；名稱及分子式亦不同）分子式相同結(jié)構(gòu)不同不一定是同類物質(zhì)性 質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相同；物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相同；物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似；物理性質(zhì)不同(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化)化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能不同；物理性質(zhì)不同實(shí) 例H、T、D紅磷與白磷；金剛石與石墨甲烷與乙烷；乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種相關(guān)強(qiáng)化練習(xí)11999年4月，比利時(shí)查出污染雞的根源是生產(chǎn)雞飼料的油脂被二惡英所污染，二惡英是兩大芳香族化合物的總稱。其中四氯

8、代二苯并二惡英毒性最大，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法中正確的是（）A分子式為C12H8O2Cl4B是一種可溶于水的氣體C是最危險(xiǎn)的致癌物之一 D是一種多鹵代烴2蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖關(guān)于蘇丹紅說(shuō)法錯(cuò)誤的是A分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)B屬于芳香烴C能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D能溶于苯3過(guò)去的2006年，與老百姓息息相關(guān)的食品安全問(wèn)題紅燈頻閃。剛剛送走了“蘇丹紅”，不想又“迎”來(lái)了“孔雀石綠”， 福壽螺事件、有毒多寶魚、紅心鴨蛋、瘦肉精等一系列與市民食品安全有關(guān)的新聞引起了人們的廣泛關(guān)注。2002年我國(guó)農(nóng)業(yè)部發(fā)布的193號(hào)公告以及NY507-2002標(biāo)準(zhǔn)無(wú)

9、公害食品漁用藥物使用準(zhǔn)則中已明確規(guī)定在漁業(yè)領(lǐng)域禁用孔雀石綠?？兹甘G（鹽酸鹽）的結(jié)構(gòu)式如右下圖所示，常用的還有其草酸鹽，稱堅(jiān)牢綠。下列關(guān)于孔雀石綠的說(shuō)法正確的是 （ ）該化合物的晶體為分子晶體它的化學(xué)式為C23H27ClN2，所有碳原子在同一平面 該化合物能形成鹽酸鹽與其結(jié)構(gòu)中的氮原子有關(guān) 該化合物含有苯環(huán)，所以屬于芳香烴加成反應(yīng)4.2008年9月的“結(jié)石寶寶”事件主要是嬰兒飲用了添加有三聚氰胺的奶制品導(dǎo)致的腎結(jié)石和輸尿管結(jié)石。三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工中間產(chǎn)品,長(zhǎng)期服用該物質(zhì)后會(huì)引起腎衰竭。其結(jié)構(gòu)式如右圖:下列關(guān)于三聚氰胺的說(shuō)法不正確的是 ( )A.三聚氰胺是劣質(zhì)蛋白質(zhì) B.三聚氰

10、胺中氮元素的含量高于蛋白質(zhì)中氮的含量C.三聚氰胺在一定條件下可能會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.三聚氰胺的化學(xué)式為C3H6N65. 維生素C(VitaminC)又名抗壞血酸，具有酸性和強(qiáng)還原性，也是一種常見的食品和飲料的添加劑（如蘋果汁等），其結(jié)構(gòu)如右圖。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是 ( )A維生素C的分子式為C6H10O6B維生素C由于含有酯基而難溶于水C維生素C由于含有C=O鍵而能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D維生素C的酸性可能是、兩個(gè)羥基引起的6霉變的大米、花生中含有黃曲霉素，黃曲霉素結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法中不正確的是 A霉變的大米、花生等絕對(duì)不能食用 B黃曲霉素屬于芳香烴 C該化合物能與H2發(fā)生加成反應(yīng) D1 mo

11、l 該化合物與 NaOH 溶液反應(yīng)，最多消耗 2 mol NaOH7擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是（ ）A屬于芳香烴 B屬于鹵代烴C在酸性和堿性條件下都不能水解 D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8. 對(duì)于有機(jī)物 的敘述中不正確的是（ ）A常溫下，與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B能發(fā)生水解反應(yīng)，1mol該有機(jī)物能與8mol的NaOH反應(yīng)C與稀硫酸共熱能生成兩種有機(jī)物D該物質(zhì)的化學(xué)式是C14H10O99漆酚（）是我國(guó)特產(chǎn)漆的主要成分，黃色能溶于有機(jī)溶劑中，生漆涂在物質(zhì)表面，能在空氣中干燥為黑色漆膜，對(duì)它

12、的性質(zhì)有如下描述：可以燃燒；可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；可使酸性KMnO4溶液褪色；與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體；可以與燒堿溶液反應(yīng)。其中有錯(cuò)誤的描述是（）ABCD10.撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)為：，它可能具有的化學(xué)性質(zhì)是A 不與氫氧化鈉溶液反應(yīng) B 能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C 不能被氧化 D 遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色11.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是( )A.既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與燒堿發(fā)生反應(yīng)12. 天然維生素P（結(jié)構(gòu)如下圖）存在于槐樹花蕾中，它是一

13、種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是A.可與溴水反應(yīng)，且1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)耗6 mol Br2B.可與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)可與4 mol NaOH反應(yīng)C.一定條件下1 mol該物質(zhì)可與H2加成，耗H2最大量為7 molD.維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)13白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A1摩爾 1摩爾 B3.5摩爾 7摩爾 C3.5摩爾 6摩爾 D6摩爾 7摩爾14.香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖： 下列關(guān)于茉莉酮的說(shuō)法正確的是A.該有

14、機(jī)物的化學(xué)式為C11H16OB.1 mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)，消耗H2 4 molC.該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)15 從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分對(duì)羥基苯乙酮。這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物，推斷該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是 （ ）A.能與NaOH溶液反應(yīng) B.能與溴水反應(yīng)C.能與NaHCO3溶液反應(yīng) D.在催化劑作用下能被氧化成含醇羥基的物質(zhì)16乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物，它是一種有機(jī)弱酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，易溶于水，能和堿反應(yīng)。當(dāng)1 mol阿司匹林和足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)最多需氫氧化鈉(

15、)A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol17. 具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”，其主要成分的結(jié)構(gòu)式如圖 它屬于( ) . 芳香族化合物 . 苯甲酸的同系物 . 易溶于水的有機(jī)物 . 易升華的物質(zhì) 18.酚酞的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如左圖，下列關(guān)于酚酞的說(shuō)法一定正確的是（ A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1mol酚酞最多可能消耗2molNaOHD1mol酚酞可與10molH2加成19.茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中不正確的是 A分子中所有的

16、原子共面 B遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C1molEGC能與3molNaOH完全反應(yīng) D易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)20迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是（ ） A迷迭香酸屬于芳香烴 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)21莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 （ ）A兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色B兩種酸都能與溴水反應(yīng)C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D兩種酸都屬于芳香族化合物22.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如CH3CH=CHCH3可簡(jiǎn)寫為。有機(jī)物X的鍵線式為。下列說(shuō)法不正確的是AX的化學(xué)式為C8H8B有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CX能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種C該化合物能與H2發(fā)生加成反應(yīng) D1 mol 該化合物與 NaOH 溶液反應(yīng)，最多消耗 2 mol NaOH23. ，叫做異戊二烯已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為，式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記