人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)

1、第 1 頁 共 20 頁有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法歸納與整理復(fù)習(xí)題第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第二節(jié)芳香烴第三節(jié)鹵代烴歸納與整理復(fù)習(xí)題第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二節(jié)醛第三節(jié)羧酸酯第四節(jié)有機(jī)合成歸納與整理復(fù)習(xí)題第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂第二節(jié)糖類第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸歸納與整理復(fù)習(xí)題第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié)功能高分子材料歸納與整理復(fù)習(xí)題結(jié)束語 有機(jī)化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展高二 化學(xué)選修 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知

2、識點(diǎn)整理2010-2-26 一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指n(c) 4醇、 （醚） 、醛、 （酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 （它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇第 2 頁 共 20 頁來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙

3、醇既能溶解naoh，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于 65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕

4、金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。* 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（ 1 個大氣壓、 20左右） （1）氣態(tài)： 烴類：一般n(c)4 的各類烴注意： 新戊烷 c(ch3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（ ch3cl，沸點(diǎn)為 - 24.2）氟里昂（ ccl2

5、f2，沸點(diǎn)為 - 29.8）氯乙烯（ ch2=chcl ，沸點(diǎn)為 - 13.9）甲醛（ hcho ，沸點(diǎn)為 -21）氯乙烷（ ch3ch2cl，沸點(diǎn)為12.3）一溴甲烷（ ch3br，沸點(diǎn)為3.6）第 3 頁 共 20 頁四氟乙烯（ cf2=cf2，沸點(diǎn)為 - 76.3）甲醚（ ch3och3，沸點(diǎn)為 - 23）*甲乙醚（ ch3oc2h5，沸點(diǎn)為10.8）*環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為13.5）（2）液態(tài)：一般n(c) 在 516 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷 ch3(ch2)4ch3環(huán)己烷甲醇 ch3oh 甲酸 hcooh 溴乙烷 c2h5br 乙醛 ch3cho 溴苯 c6h5br 硝基苯

6、c6h5no2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般n(c) 在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟c16以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊： 苯酚（ c6h5oh） 、苯甲酸（ c6h5cooh ） 、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色， 常見的如下所示： 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯tnt）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與fe3+(aq)

7、作用形成紫色h3fe(oc6h5)6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（i2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷無味第 4 頁 共 20 頁 乙烯稍有甜味 ( 植物生長的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。 c4以下的一元醇有酒味的流動液體 c5 c1

8、1的一元醇不愉快氣味的油狀液體 c12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味 丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（br2/h2o）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、 cc 的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意： 苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有cho（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意： 純凈的只含有cho（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)

9、烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3br2 + 6oh- = 5br- + bro3- + 3h2o 或 br2 + 2oh- = br- + bro- + h2o 第 5 頁 共 20 頁 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如h2s、s2-、so2、so32-、i-、fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液kmno4/h+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、 cc、 oh（較慢）、 cho 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng) ）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如h2s、s2-、so2、so32-、br-、i-、fe2+3與 na

10、 反應(yīng)的有機(jī)物：含有oh、 cooh 的有機(jī)物與 naoh 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、cooh 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 na2co3反應(yīng)的有機(jī)物： 含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和nahco3；含有 cooh的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出co2氣體；含有 so3h 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出co2氣體。與 nahco3反應(yīng)的有機(jī)物：含有cooh 、 so3h 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的co2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2al + 6h+ = 2 al3+ + 3h22al + 2oh- + 2h2o = 2

11、alo2- + 3h2（2）al2o3 + 6h+ = 2 al3+ + 3h2o al2o3 + 2oh-= 2 alo2- + h2o （3）al(oh)3 + 3h+ = al3+ + 3h2o al(oh)3 + oh-= alo2- + 2 h2o （4）弱酸的酸式鹽，如nahco3、nahs 等等nahco3 + hcl = nacl + co2 + h2o nahco3 + naoh = na2co3 + h2o nahs + hcl = nacl + h2snahs + naoh = na2s + h2o （5）弱酸弱堿鹽，如ch3coonh4、(nh4)2s 等等2ch3co

12、onh4 + h2so4 = (nh4)2so4 + 2ch3cooh ch3coonh4 + naoh = ch3coona + nh3+ h2o (nh4)2s + h2so4 = (nh4)2so4 + h2s第 6 頁 共 20 頁(nh4)2s +2naoh = na2s + 2nh3+ 2h2o （6）氨基酸，如甘氨酸等h2nch2cooh + hcl hoocch2nh3cl h2nch2cooh + naoh h2nch2coona + h2o （7）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的cooh 和呈堿性的 nh2， 故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（

13、1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 cho 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液 ag(nh3)2oh （多倫試劑）的配制：向一定量2%的 agno3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有ag(nh3)2+ + oh- + 3h+ = ag+ + 2nh4+ + h2o 而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：agno3 + nh3 h2o = agoh + nh4no3agoh + 2nh3 h2o = ag(nh3)2oh

14、+ 2h2o 銀鏡反應(yīng)的一般通式：rcho + 2ag(nh3)2oh2 ag+ rcoonh4 + 3nh3 + h2o 【記憶訣竅】 ：1水（鹽）、2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：hcho + 4ag(nh3)2oh4ag + (nh4)2co3 + 6nh3 + 2h2o 乙二醛：ohc-cho + 4ag(nh3)2oh4ag + (nh4)2c2o4 + 6nh3 + 2h2o 甲酸： hcooh + 2 ag(nh3)2oh2 ag+ (nh4)2co3 + 2nh3 + h2o （過量）葡萄糖：ch2oh(choh)4cho +2ag(nh3)2oh2ag+ch2oh(cho

15、h)4coonh4+3nh3 + h2o 第 7 頁 共 20 頁（6）定量關(guān)系：cho2ag(nh)2oh2 ag hcho4ag(nh)2oh4 ag 6與新制cu(oh)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但naoh 仍過量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖） 、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的 naoh 溶液中，滴加幾滴2%的 cuso4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（cho） ，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚

16、）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2naoh + cuso4 = cu(oh)2+ na2so4rcho + 2cu(oh)2rcooh + cu2o + 2h2o hcho + 4cu(oh)2co2 + 2cu2o + 5h2o ohc-cho + 4cu(oh)2hooc-cooh + 2cu2o + 4h2o hcooh + 2cu(oh)2co2 + cu2o+ 3h2o ch2oh(choh)4cho + 2cu(oh)2ch2oh(choh)4cooh +

17、 cu2o + 2h2o （6）定量關(guān)系：cooh? cu(oh)2? cu2+（酸使不溶性的堿溶解） cho2cu(oh)2cu2o hcho4cu(oh)22cu2o 7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)） 。hx + naoh = nax + h2o (h)rcooh + naoh = (h)rcoona + h2o 第 8 頁 共 20 頁rcooh + naoh = rcoona + h2o 或8能跟 fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟 i2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代

18、表物的結(jié)構(gòu)、特性：類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式cnh2n+2(n 1) cnh2n(n 2) cnh2n-2(n2) cnh2n-6(n6) 代表物結(jié)構(gòu)式h c c h 相對分子質(zhì)量mr16 28 26 78 碳碳鍵長 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 鍵角10928約 120180120分子形狀正四面體6 個原子共平面型4 個原子同一直線型12 個原子共平面 (正六邊形 ) 主要化學(xué)性質(zhì)光 照 下 的 鹵代；裂化；不使酸性 kmno4溶液褪色跟 x2、 h2、 hx 、h2o、hcn 加成，易被氧化；可加聚跟 x2、 h2、 hx 、hcn 加成；易被氧化；能加聚

19、得導(dǎo)電塑料跟h2加成 ；fex3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：rx 多 元 飽 和 鹵 代 烴 ：cnh2n+2-mxm 鹵原子x c2h5br （mr：109）鹵 素 原 子 直 接與烴基結(jié)合 - 碳 上 要 有 氫原 子 才 能 發(fā) 生消去反應(yīng)1.與 naoh 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與 naoh 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯第 9 頁 共 20 頁醇一元醇：roh 飽和多元醇：cnh2n+2om醇羥基oh ch3oh （mr ：32）c2h5oh （mr ：46）羥 基 直

20、接 與 鏈烴 基 結(jié) 合 ，oh 及 co均有極性。 - 碳 上 有 氫 原子 才 能 發(fā) 生 消去反應(yīng)。 - 碳 上 有 氫 原子 才 能 被 催 化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生h22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 oh 鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ror醚鍵c2h5o c2h5（mr ：74）co 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基oh （mr ：94）oh 直接與苯環(huán)上的碳相連，受 苯 環(huán) 影 響 能微弱電離。1.弱酸性2.

21、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇 fecl3呈紫色4.易被氧化醛醛基hcho （mr ：30）（mr ：44）hcho相 當(dāng) 于兩個cho 有極性、能加成。1.與 h2、hcn 等加成為醇2.被氧化劑 (o2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等 )氧化為羧酸酮羰基（mr ：58）有極性、能加成與 h2、hcn 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸第 10 頁 共 20 頁羧酸羧基（mr ：60）受 羰 基 影 響 ，oh 能電離出h+，受羥基 影 響 不 能 被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被h2加成3.能與含 nh2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵 ) 酯酯基hcooc

22、h3（mr ：60）（mr ：88）酯 基 中 的 碳 氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯rono2硝酸酯基ono2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物rno2硝基no2一 硝 基 化 合 物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸rch(nh2)cooh 氨基nh2羧基coohh2nch2cooh （mr ：75）nh2能 以 配位鍵結(jié)合h+；cooh能 部分電離出 h+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基nh2羧基cooh 酶多 肽 鏈 間 有 四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用

23、下列通式表羥 基 葡萄糖多 羥 基 醛 或 多1.氧化反應(yīng)第 11 頁 共 20 頁示：cn(h2o)moh 醛 基 cho 羰基ch2oh(choh)4cho 淀粉 (c6h10o5) n纖維素c6h7o2(oh)3 n羥 基 酮 或 它 們的縮合物(還原性糖 ) 2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可 能 有碳 碳 雙鍵酯 基 中 的 碳 氧單鍵易斷裂烴 基 中 碳 碳 雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用

24、的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制cu(oh)2 fecl3溶液碘水酸堿指示劑nahco3少量過量飽和被 鑒別 物質(zhì) 種類含 碳 碳 雙鍵、 三鍵的物質(zhì)、 烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑 變色）羧酸現(xiàn)象酸 性 高 錳酸 鉀 紫 紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放 出 無色 無 味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入naoh 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，

25、冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入agno3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制cu(oh)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)： cho + br2 + h2o cooh + 2hbr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)第 12 頁 共 20 頁若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的naoh 溶液

26、，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入naoh 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴fecl3溶液（或 過量飽和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入fecl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何

27、檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有ch2ch2、so2、co2、h2o？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和fe2(so4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) so2） （除去 so2） （確認(rèn) so2已除盡）（檢驗(yàn) co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)ch2ch2） 。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、 naoh 溶液（除去揮發(fā)出的br2蒸氣）洗氣ch2ch2 + br2 ch2 brch2br br2 + 2naoh nabr + nabro + h2o 乙烯（ so2、co2）naoh

28、 溶液洗氣so2 + 2naoh = na2so3 + h2o co2 + 2naoh = na2co3 + h2o 乙炔（ h2s、ph3）飽和 cuso4溶液洗氣h2s + cuso4= cus+ h2so411ph3+ 24cuso4+ 12h2o = 8cu3p + 3h3po4+ 24h2so4提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾cao + h2o ca(oh)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾mg + 2c2h5oh (c2h5o)2 mg + h2(c2h5o)2mg + 2h2o 2c2h5oh + mg(oh)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃

29、取分液蒸餾第 13 頁 共 20 頁溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液br2 + 2i-= i2 + 2br-苯（苯酚）naoh 溶液或飽和 na2co3溶液洗滌分液c6h5oh + naoh c6h5ona + h2o c6h5oh + na2co3 c6h5ona + nahco3乙醇（乙酸）naoh、 na2co3、 nahco3溶液均可洗滌蒸餾ch3cooh + naoh ch3coona + h2o 2ch3cooh + na2co3 2 ch3coona + co2+ h2o ch3cooh + nahco3 ch3coona + co2+ h2o 乙酸（乙醇）nao

30、h 溶液稀 h2so4蒸發(fā)蒸餾ch3cooh + naoh ch3coo na + h2o 2ch3coo na + h2so4na2so4+ 2ch3cooh 溴乙烷（溴）nahso3溶液洗滌分液br2 + nahso3 + h2o = 2hbr + nahso4溴苯（fe br3、br2、苯）蒸餾水naoh 溶液洗滌分液蒸餾fe br3溶于水br2 + 2naoh nabr + nabro + h2o 硝基苯（苯、酸）蒸餾水naoh 溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用 naoh 溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸h+ + oh- = h2o 提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解

31、度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。?在有機(jī)物中h：一價、 c：四價、 o：二價、 n（氨基中）：三價、 x（鹵素）：一價第 14 頁 共 20 頁（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個ch2）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（ 1）必為同一類物質(zhì)；（ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（ 3）同系物間物性不同化性相似。因此， 具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外， 要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（

32、二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例cnh2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3與cnh2n-2炔烴、二烯烴ch cch2ch3與 ch2=chch=ch2cnh2n+2o 飽和一元醇、醚c2h5oh 與 ch3och3cnh2no 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2oh 與cnh2no2羧酸、酯、羥基醛ch3cooh 、hcooch3與 hoch3cho cnh2n-6o 酚、芳香醇、芳香醚與cnh2n+1no2硝基烷、氨基酸ch3ch2n

33、o2與 h2nch2cooh cn(h2o)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h22o11) （三） 、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律第 15 頁 共 20 頁書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意

34、哪些是與前面重復(fù)的。（四） 、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（3）戊烷、戊炔有3 種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、c8h10（芳烴）有4 種；（5）己烷、 c7h8o（含苯環(huán)）有5 種；（6） c8h8o2的芳香酯有6 種；（7）戊基、 c9h12（芳烴）有8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替代法例如：二氯苯c6h4cl2有 3 種，四氯苯也為3 種（將 h 替代 cl） ；又如： ch4的一氯代物只有一種，新戊烷c（ch3）4的一氯代物也只有一種

35、。4對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。（五） 、不飽和度的計(jì)算方法 1 烴及其含氧衍生物的不飽和度 2 鹵代烴的不飽和度3含 n 有機(jī)物的不飽和度（ 1）若是氨基 nh2，則（ 2）若是硝基 no2，則第 16 頁 共 20 頁（ 3）若是銨離子nh4+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（c） n（h

36、）= 11 時，常見的有機(jī)物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（c） n（h）= 12 時，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（ c） n（h）= 14 時，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素co(nh2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有nh2或 nh4+，如甲胺 ch3nh2、醋酸銨ch3coonh4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是ch4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是c2h2和 c6h6，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：ch4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：ch4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的co2和 h2o 的是： 單烯烴、環(huán)烷烴、 飽和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為cnh2nox的物質(zhì)， x=0，1，2，）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)第 17 頁 共 20 頁水解反應(yīng)c2h5cl+h2onaohc2h5oh+hcl ch3cooc2h5+h2o無機(jī)酸或堿ch